methyl 3-O-(2’,3’,4’-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl)-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-mannopyranoside | 1330004-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-O-(2’,3’,4’-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl)-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1330004-44-8
• 化学式: C₂₅H₄₄O₁₃Si
• 分子量: 580.702
• InChiKey: IMPXPXKJLZVKQL-GEKBEUFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  165.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-L-fucopyranose 在 三聚氯氰 、 diphenylborate ethanolamine ester 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 3-O-(2’,3’,4’-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl)-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Activation of Glycosyl Acceptors by a Diarylborinic Acid-Derived Catalyst

  摘要：

  A derivative of diphenylborinic add promotes catalytic, regioselective Koenigs-Knorr glycosylations of carbohydrate derivatives bearing multiple secondary hydroxyl groups. Robust levels of selectivity for the equatorial OH group of cis-1,2-diol motifs are demonstrated in reactions of seven acceptors derived from galactose, mannose, fucose, and arabinose using a variety of glycosyl halide donors. Catalyst control presents a new means of generating defined glycosidic linkages from unprotected or minimally protected carbohydrate feedstocks.

  DOI：

  10.1021/ja2062715

文献信息

• Regio- and Stereochemical Controlled Koenigs-Knorr-Type Monoglycosylation of Secondary Hydroxy Groups in Carbohydrates Utilizing the High Site Recognition Ability of Organotin Catalysts
  作者：Wataru Muramatsu、Hirofumi Yoshimatsu

  DOI：10.1002/adsc.201300414

  日期：2013.9.16

  and stereoselective monoglycosylation of carbohydrates using organotin catalysts is demonstrated. The one‐step reaction affords various oligosaccharides linked at the secondary hydroxy group in high chemical yield and good regio‐ and stereoselectivities. The regioselectivity of the glycosylation is shown to depend on the spatial arrangement of the hydroxy groups in the carbohydrates.

  证明了使用有机锡催化剂对碳水化合物的催化区域和立体选择性单糖基化。一步反应可提供多种在仲羟基处连接的寡糖，化学收率高，具有良好的区域选择性和立体选择性。显示糖基化的区域选择性取决于碳水化合物中羟基的空间排列。