benzyl 4-methyl-2-(2-methylpropyl)-5-oxo-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1286729-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-methyl-2-(2-methylpropyl)-5-oxo-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1286729-42-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: YZHZGFGPIVOUHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-methyl-2-(2-methylpropyl)-5-oxo-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 以75%的产率得到leucine dihydroxy-γ-carboxy-γ-lactam
  参考文献：
  名称：

  有效合成[2.2.1]杂双环焦谷氨酸酯

  摘要：

  已经描述了有效合成[2.2.1]杂双环焦谷氨酸的新颖方法。关键的合成步骤包括用Baylis-Hillman溴化物对氨基酸衍生的亚氨基酯进行烷基化，RhCl 3催化的环外烯烃异构化，非对映选择性二羟基化和区域选择性内酯化。使用多发性骨髓瘤癌细胞系RPMI 8226对所有化合物的细胞毒性进行了评估。

  DOI：

  10.1002/jhet.1097
• 作为产物：
  描述：

  DL-亮氨酸 在 rhodium(III) chloride 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl 4-methyl-2-(2-methylpropyl)-5-oxo-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效合成[2.2.1]杂双环焦谷氨酸酯

  摘要：

  已经描述了有效合成[2.2.1]杂双环焦谷氨酸的新颖方法。关键的合成步骤包括用Baylis-Hillman溴化物对氨基酸衍生的亚氨基酯进行烷基化，RhCl 3催化的环外烯烃异构化，非对映选择性二羟基化和区域选择性内酯化。使用多发性骨髓瘤癌细胞系RPMI 8226对所有化合物的细胞毒性进行了评估。

  DOI：

  10.1002/jhet.1097

文献信息

• Novel methodologies for the synthesis of functionalized pyroglutamates
  作者：Srinivas Tekkam、M. A. Alam、Subash C. Jonnalagadda、Venkatram R. Mereddy

  DOI：10.1039/c0cc05609j

  日期：——

  bromides furnished alpha-methylene-beta-substituted-pyroglutamates, while the corresponding alkylation with BH derived allylic acetates provided alpha-alkylidene-pyroglutamates. These methodologies have been applied in the synthesis of fused [3.2.0]-gamma-lactam-beta-lactones.

  氨基酸衍生的亚氨基酯与基于Baylis-Hillman（BH）模板的烯丙基溴的烷基化提供了α-亚甲基-β-取代的焦谷氨酸酯，而相应的BH衍生的烯丙基乙酸酯的烷基化提供了α-亚烷基-焦谷氨酸酯。这些方法学已用于合成融合的[3.2.0]-γ-内酰胺-β-内酯。