(2R)-2-methyl-2-pent-4-enyloxirane | 187749-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R)-2-methyl-2-pent-4-enyloxirane
• CAS: 187749-59-3
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: VUBZGJQSJNPUEJ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-methyl-2-pent-4-enyloxirane 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-methyl-6-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic deracemization of (±)-2,2-disubstituted oxiranes

  摘要：

  The preparation of vicinal diets in up to 98% e.e. and 98% yield from the corresponding (+/-)-2,2-disubstituted epoxides was achieved via an enantioconvergent two-step hydrolysis: Thus, enantioselective enzymatic hydrolysis of the (S)-epoxide proceeded with retention of configuration furnishing the corresponding (S)-diol. In a subsequent step, the remaining (R)-oxirane was hydrolyzed during workup under acid catalysis with complete inversion of configuration yielding the (S)-diol. A detailed study of the latter reaction revealed that the experimental conditions have to be carefully chosen with respect to (i) nature of the acid, (ii) the solvent, and (iii) its water content to avoid racemization. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10338-6
• 作为产物：
  描述：

  6,7-epoxy-6-methylhept-1-ene 生成 (2R)-2-methyl-2-pent-4-enyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of (S)-(-)-Frontalin Using Bacterial Epoxide Hydrolases

  摘要：

  信息素(S)-(-)-前腺素(1)通过化学酶法路线在五个步骤中合成，得到的对映体纯度为94%。关键步骤中，采用冷冻干燥的耐盐芽孢杆菌 R. equi IFO 3730 (E=39) 对2-甲基-2-(戊-4-烯基)环氧化物[(±)-7a]进行了分离。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1153

文献信息

• Deracemization of (±)-2,2-disubstituted epoxides via enantioconvergent chemoenzymatic hydrolysis using Nocardia EH1 epoxide hydrolase and sulfuric acid
  作者：Romano V.A. Orru、Wolfgang Kroutil、Kurt Faber

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00201-3

  日期：1997.3

  2-Substituted (S)-1,2-diols were prepared in a one-pot procedure with >90% ee and >90% isolated yield via deracemization of (±)-2,2-disubstituted oxiranes through sequential (i) biocatalytic asymmetric hydrolysis using Nocardia EH1 epoxide hydrolase and (ii) acid catalyzed hydrolysis of the remaining oxirane enantiomer.

  一锅法制备2-取代的（S）-1,2-二醇，并通过顺序（i）生物催化对（±）-2,2-二取代的氧杂环己烷进行脱硫，从而获得> 90％ee和> 90％分离的收率使用诺卡氏菌EH1环氧水解酶进行不对称水解，以及（ii）酸催化剩余环氧乙烷对映体的水解。