ethyl 5-methoxy-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate | 1312924-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-methoxy-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1312924-36-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: RNRARMSYOFMJCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methoxy-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 10-methoxy-5-phenylindolo[2,1-a]isoquinoline-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多重N-杂环的C–H发散：N-炔基吲哚的区域和立体特异性环化

  摘要：

  N-炔炔醇被发散地环化以合成多融合的N-杂环。一个邻位的芳基钯物种加入到一个ynamine的α位，以产生（ż）-6-亚烷基/亚苄基-6- ħ -isoindolo [2,1-一个]吲哚，而铂催化的β加成通过π-活化得到5-烷基/芳基吲哚并[2，1- a ]异喹啉。使用PdCl 2和氧化剂进行双环化可得到亮黄色的苯并[7,8]吲哚并ino [2,3,4,5- ija ]喹啉，其合成也通过不同的合成路线得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201705514
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2,2-dibromo-3-(4-methoxyphenyl)imino-3-phenylpropanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以72%的产率得到ethyl 5-methoxy-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基烯胺的碱基促进、CBr4 介导的串联溴化/分子内 Friedel-Crafts 烷基化：轻松获得 1H-和 3H-吲哚

  摘要：

  这里描述的是一种合成 1 H - 和 3 H - 吲哚的通用且高效的方法。在CBr 4和合适的碱存在下， N-芳基烯胺的环化以高效率进行。与以前的相同底物的分子内交叉脱氢偶联 (CDC) 不同，该过程不需要使用过渡金属或化学计量的氧化剂。该方法还具有操作简单、易于扩展和良好的底物耐受性等特点。对照实验表明，反应可以在简单的一锅法中以溴化和分子内傅克烷基化的串联顺序进行。

  DOI：

  10.1039/d1ob00731a

文献信息

• Additive-Free Copper(I)-Mediated Synthesis of 5- or 6-Brominated 2-Aryl-1<i>H</i>-Indole-3-Carboxylates from α,α-Dibromo β-Iminoesters
  作者：Zhenfa Li、Lan Zhao、Liuyi Liang、Lixin Zhao、Fangyi Li、Chunhua Wang、Zheng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02497

  日期：2021.1.15

  Additive-free copper(I)-bromide-mediated radical cyclization reactions of α,α-dibromo β-iminoesters were investigated, enabling the synthesis of a series of 5- or 6-brominated 2-aryl-1H-indole-3-carboxylates in moderate to good yields. The mechanistic study showed that (i) the bromine atom originated from the substrates and (ii) the bromination might be related to a 3-bromo-3H indole intermediate via

  研究了无添加剂的溴化铜（I）-溴介导的α，α-二溴β-亚氨基酯的自由基环化反应，从而能够合成一系列5-或6-溴代的2-溴-1-芳基-1 H-吲哚-3-羧酸盐收率中等至良好。机理研究表明：（i）溴原子起源于底物，（ii）溴化可能通过亲电子溴原子转移与3-溴-3 H吲哚中间体有关。此外，该方法的实用性通过克级合成以及产物衍生化为其他有价值的多取代的吲哚的潜力证明。
• Copper-Mediated One-Pot Synthesis of Indoles through Sequential Hydroamination and Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction
  作者：Peng Sun、Jiaojiao Yang、Zirui Song、Yichao Cai、Yajie Liu、Chunxia Chen、Xin Chen、Jinsong Peng

  DOI：10.1055/s-0039-1690240

  日期：2020.1

  Starting from simple anilines and ester arylpropiolates, an efficient one-pot synthesis of 2-arylindole-3-carboxylate derivatives has been developed through copper-mediated sequential hydroamination and cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction. The initial hydroamination of anilines to ester arylpropiolates in benzene can proceed in a stereoselective manner to give ester (Z)-3-(arylamino)acrylates

  从简单的苯胺和芳基丙酸酯酯开始，通过铜介导的顺序加氢胺化和交叉脱氢偶联（CDC）反应，开发了一种有效的一锅合成2-芳基吲哚-3-羧酸酯衍生物。苯胺在苯中的初始加氢胺化为芳基丙酸酯可在120°C下在CuCl 2 /菲咯啉，KMnO 4和KHCO 3存在下以立体选择性方式进行酯化（Z）-3-（芳基氨基）丙烯酸酯。因此，这些原位官能化的加合物可以在130°C的混合溶剂（苯/ DMSO 1：1）中直接进行芳族CH键的分子内氧化烯化反应，从而以良好或高收率获得多取代的吲哚。
• Synthesis of 2,3-Disubstituted <i>NH</i> Indoles via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation of Arylnitrones and Coupling with Diazo Compounds
  作者：Xin Guo、Jianwei Han、Yafeng Liu、Mingda Qin、Xueguo Zhang、Baohua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02105

  日期：2017.11.3

  arylnitrones and diazo compounds by C–H activation/[4 + 1] annulation with a C(N2)–C(acyl) bond cleavage is reported, and 2,3-disubstituted NH indoles are directly synthesized in up to a 94% yield. A variety of functional groups are applicable to this reaction to give the corresponding products with high selectivity. Compared to other previously reported Rh(III)-catalyzed synthesis of homologous series, this method

  据报道，铑通过C–H活化/ [4 +1]环解和C（N 2）–C（酰基）键裂解而在芳基硝基化合物和重氮化合物之间进行了分子间偶联，并且2,3-二取代的NH吲哚是直接的合成率高达94％。多种官能团可用于该反应，以产生具有高选择性的相应产物。与其他先前报道的Rh（III）催化的同源系列合成相比，该方法更简单，更通用，更有效。
• I2-Catalyzed Indole Formation via Oxidative Cyclization of N-Aryl Enamines
  作者：Zhiheng He、Weiping Liu、Zhiping Li

  DOI：10.1002/asia.201100045

  日期：2011.6.6

  Cat.′s Is: An I2‐catalyzed synthesis of indoles, taking advantage of intramolecular dehydrogenative coupling reactions of enamines, afforded a variety of multifunctionalized indole derivatives in good to excellent yields under transition‐metal‐free reaction conditions.

  Cat。's Is：利用烯胺的分子内脱氢偶联反应，利用I 2催化合成吲哚，在无过渡金属的反应条件下，以良好或优异的收率提供了多种多官能化的吲哚衍生物。
• Metal-Free Halogenation of N-Substituted Enaminoesters and Enaminones: A Facile Access to Functionalized α,α-Dihaloimines
  作者：Changfu Qiu、Heshui Yu、Chuanjiang Qiu、Fangyi Li、Tongchuan Suo、Chunhua Wang、Songtao Bie、Zheng Li

  DOI：10.1055/s-0039-1690819

  日期：2020.4

  An efficient and general method for the synthesis of functionalized α,α-dihaloimines via halogenation of N-substituted enaminoesters and enaminones is described. This reaction, in which both α,α-dihaloimines and mixed α,α-dihaloimines could be achieved in good to excellent yields, is believed to proceed via an α-monohalogenated enamine intermediate. This synthetic method features no use of transition

  描述了一种通过卤化 N-取代的烯胺酯和烯胺酮来合成功能化 α,α-二卤代胺的有效且通用的方法。该反应可以通过 α-单卤代烯胺中间体进行，其中 α,α-二卤代胺和混合 α,α-二卤代亚胺的产率都很高。该合成方法不使用过渡金属，底物易得，反应条件温和，操作简单安全，可实现克级合成。此外，产品的合成效用通过它们有效地转化为进一步有用的含氮杂环和结构单元来证明。