4-(4,5-di-p-tolyl-1H-imidazol-2-yl)-2-methoxy-phenol | 121111-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4,5-di-p-tolyl-1H-imidazol-2-yl)-2-methoxy-phenol
• 英文别名: Phenol, 4-[4,5-bis(4-methylphenyl)-1H-imidazol-2-yl]-2-methoxy-；4-[4,5-bis(4-methylphenyl)-1H-imidazol-2-yl]-2-methoxyphenol
• CAS: 121111-60-2
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 370.451
• InChiKey: BZZLJBATVQIDFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基联苯甲酰 、 香草醛 在 ammonium acetate 、 1-butylimidazolium tetrafluoroborate 作用下， 生成 4-(4,5-di-p-tolyl-1H-imidazol-2-yl)-2-methoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Evaluation of Unique 2,4,5-triaryl Imidazole Derivatives as Novel Potent Aspartic Protease Inhibitors

  摘要：

  2,4,5-三芳基咪唑衍生物（API）被设计、筛选并在动力学和热力学方面鉴定，与胃蛋白酶进行对比，其活性也在计算机模拟平台上进行了测试。API与胃蛋白酶的对接研究表明，这些化合物是天冬氨酸蛋白酶的新型独特抑制剂。这些化合物的药物样性质通过计算ClogP、LogS、氢键受体、氢键供体、旋转键、极性表面积（PSA）、分配系数（PB）和血脑屏障（BBB）值，依据Lipinski五规则进行了计算验证。API的Et/Ki和Et/Km值表明它们遵循迈克利斯-门腾动力学。抑制剂与蛋白酶的结合通过范特霍夫图和热力学参数（即自由能（ΔG）、熵（ΔS）和焓（ΔH））进行了阐释。范特霍夫分析显示，Ki值随着温度的升高而降低，抑制剂的结合是由熵驱动的。API作为新的有效天冬氨酸蛋白酶抑制剂，对于胃蛋白酶，其Ki值范围为3.7 µM至16.7 µM。API在C-4和C-5位的强疏水基团有利于抑制剂与胃蛋白酶的结合。实验还表明，C-2芳基取代的咪唑中，4位取代的芳基环更受欢迎，且较不极性的取代基使分子活性增强，而C-2芳基环2位的极性取代基会使分子活性降低。API与胃蛋白酶的对接研究进一步加强并验证了我们的结果。

  DOI：

  10.2174/1573406411208030428

文献信息

• Room temperature ionic liquid promoted improved and rapid synthesis of 2,4,5-triaryl imidazoles from aryl aldehydes and 1,2-diketones or α-hydroxyketone
  作者：Shapi A. Siddiqui、Umesh C. Narkhede、Sanjay S. Palimkar、Thomas Daniel、Rajgopal J. Lahoti、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.116

  日期：2005.4

  An improved and rapid one-pot synthesis of 2,4,5-triaryl imidazoles in a room temperature ionic liquid is described, which does not need any added catalyst. Different ionic liquids based on 1-n-butyl and 1,3-di-n-butyl imidazolium salts were screened and their efficacy in terms of acidity and polarity have been correlated with yields and reaction period. The one-pot methodology resulting in excellent

  描述了一种在室温离子液体中改进，快速的一锅法合成2,4,5-三芳基咪唑，不需要任何添加的催化剂。筛选了基于1-正丁基和1,3-二正丁基咪唑鎓盐的不同离子液体，其在酸度和极性方面的功效与产率和反应时间相关。一锅法可在较短的反应时间内获得出色的分离收率，其特点是后处理步骤简单，可有效回收和循环用作助催化剂的离子液体。