1-(chloroacetyl)-3,3-dimethyl-2-indolinone | 910562-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(chloroacetyl)-3,3-dimethyl-2-indolinone
• 英文别名: 1-(2-Chloroacetyl)-3,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 910562-91-3
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂
• 分子量: 237.686
• InChiKey: QJUSBJJFPFLDAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(chloroacetyl)-3,3-dimethyl-2-indolinone 在 盐酸 、 sodium azide 、 溴甲酚绿 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1,2,9,9a-tetrahydro-9,9-dimethyl-3H-imidazo[1,2-a]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Spiroquinazoline support studies: methods for the preparation of imidazoloindolines from oxindoles

  摘要：

  Two methods for the annulation of glycine to the I and 2 positions of oxindoles are described. The first method involves introduction of an alpha-azidoacetyl group on the oxindole nitrogen followed by an intramolecular Staudinger reaction to complete the annulation. The second method involves acylation of the oxindole nitrogen with an N-Cbz-glycine derivative followed by reduction of the oxindole carbonyl group and subsequent cyclization to provide an imidazoloindoline. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.103
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯乙酰基)-2,3-二甲基吲哚 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(chloroacetyl)-3,3-dimethyl-2-indolinone
  参考文献：
  名称：

  Dimethyldioxirane oxidation of indole derivatives. Formation of novel indole-2,3-epoxides and a versatile synthetic route to indolinones and indolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00072a061