4-氯甲基-2-(4-甲氧基苯基)-1,3-噻唑盐酸盐 | 23421-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-氯甲基-2-(4-甲氧基苯基)-1,3-噻唑盐酸盐
• 英文名称: 4-chloromethyl-2-(4-methoxy-phenyl)-thiazole
• 英文别名: 4-Chloromethyl-2-(4-methoxyphenyl)thiazole；4-(chloromethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazole
• CAS: 23421-57-0
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNOS
• mdl: MFCD06386693
• 分子量: 239.725
• InChiKey: QUGNZVWIWYZXEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯甲基-2-(4-甲氧基苯基)-1,3-噻唑盐酸盐 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-chloromethyl-thiazol-2-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  发现高效腺苷 A1 受体激动剂：靶向正电子发射断层扫描探针

  摘要：

  用于正电子发射断层扫描 (PET) 的腺苷受体 (AR) 放射性示踪剂提供了关于AR 在中枢神经系统 (CNS)中的体内生物分布的知识，这对各种神经精神疾病具有治疗意义。此外，仍然缺乏能够成像不同生理和病理条件下内源性腺苷水平变化的放射性配体。在啮齿动物 PET 研究中，已知拮抗剂腺苷 A 1受体 (A 1 R) 放射性示踪剂 [ 11 C]MDPX 的结合未能被升高的内源性腺苷抑制。由于大多数已知的 AR PET 放射性示踪剂都是拮抗剂，我们建议 A 1R 激动剂放射性配体可能对测量内源性腺苷浓度的变化具有更高的灵敏度。在此，我们报告了我们在开发用于 PET 的完全激动剂腺苷 A 1放射性配体方面的最新发现。基于 3,5-二氰基吡啶模板，设计和合成了 16 种新衍生物以优化结合亲和力和功能活性，从而产生了两种具有单位数纳摩尔亲和力和良好亚型选择性的完全激动剂（化合物27和29 ）（A 1

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00397
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酰胺 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-氯甲基-2-(4-甲氧基苯基)-1,3-噻唑盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  含噻唑或恶唑环的吡唑甲酰胺衍生物的设计，合成，DFT研究和抗真菌活性。

  摘要：

  吡唑甲酰胺类杀菌剂是最重要的农业杀菌剂之一，属于琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIS）。为发现具有广谱和高活性的新型吡唑羧酰胺类似物，通过支架跳跃和生物立体异构化设计了一类新型的含噻唑或恶唑环的吡唑羧酰胺衍生物，合成了36种具有抗真菌活性的吡唑羧酰胺衍生物。对这些化合物针对五种植物病原真菌，玉米赤霉菌，辣椒疫霉菌，菌核盘菌，小粒小麦和高粱锈菌进行了评估。结果表明，大多数化合物表现出良好的杀真菌活性，特别是对E. graminis。理论计算是在B3LYP / 6-31G上进行的（d，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.036

文献信息

• Substituted naphthylenes for the treatment of non-insulin dependent diabetes mellitus
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030216442A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  This invention provides compounds of formula I, having the structure 1 wherein R 1 , R 4 , A, and Z are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that are useful in treating metabolic disorders mediated by insulin resistance or hyperglycemia.

  这项发明提供了具有结构的I式化合物，其结构如下： 其中R 1 ，R 4 ，A和Z如规范中定义，或其药学上可接受的盐，可用于治疗由胰岛素抵抗或高血糖介导的代谢紊乱。
• [EN] NOVEL 2-ARYLTHIAZOLE COMPOUNDS AS PPARALPHA AND PPARGAMA AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES 2-ARYLTHIAZOLE UTILISES COMME AGONISTES DES RECEPTEURS PPARALPHA ET PPARGAMMA
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004020420A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein Rl to R10, X, Y and n are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for the treatment of diseases such as diabetes.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R10、X、Y和n如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯。这些化合物对于治疗疾病如糖尿病是有用的。
• Azole Phenoxy Hydroxyureas as Selective and Orally Active Inhibitors of 5-Lipoxygenase
  作者：Michael S. Malamas、Richard P. Carlson、David Grimes、Ralph Howell、Keith Glaser、Iwan Gunawan、James A. Nelson、Mira Kanzelberger、Uresh Shah、David A. Hartman

  DOI：10.1021/jm950363n

  日期：1996.1.1

  demonstrated high and selective 5-LO inhibitory activity in the in vitro assays, with IC50 values ranging from 0.08 microM in mouse macrophages to 0.8 microM in human peripheral monocytes to 1.2 microM in human whole blood. This activity was selective for 5-LO, as concentrations up to 15 microM in mouse macrophages did not affect prostaglandin formation. Oxazole 59 was the most active inhibitor in the human

  唑类苯氧基羟基脲是一类新的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。结构-活性关系研究表明，恶唑尾巴的2-苯基部分的负电取代基增加了这些抑制剂的离体效能。噻唑类似物上的类似取代对离体活性仅有很小的贡献。三氟甲基取代的恶唑24是离体（6 h预处理大鼠）和体内（3 h预处理大鼠）RPAR测定中最佳恶唑系列化合物，ED50值分别约为1和3.6 mg / kg，但在过敏性豚鼠试验中的活性较弱。恶唑50在RPAR和豚鼠体内模型中均具有同等活性，与齐留通相似。未取代的噻唑52是噻唑系列中最好的化合物，在口服剂量为10 mg / kg的情况下，通过抑制RPAR分析（预处理3小时的大鼠）中白三烯B4的生物合成为99％，而在静脉注射剂量为10 mg / kg的情况下，对变应性豚鼠的支气管收缩作用抑制了50％公斤。在体外测定中，恶唑24表现出高选择性的5-LO抑制活性，IC50值范围从小鼠巨噬细胞中的0.08 microM到人外周单核细胞中的0
• Design, synthesis and biological evaluation of 1H-pyrazole-5-carboxamide derivatives as potential fungicidal and insecticidal agents
  作者：Danling Huang、Mingzhi Huang、Weidong Liu、Aiping Liu、Xingping Liu、Xiaoyang Chen、Hui Pei、Jiong Sun、Dulin Yin、Xiaoguang Wang

  DOI：10.1007/s11696-017-0198-4

  日期：2017.11

  Bioassay results showed that most of the title compounds showed potent fungicidal activities against Erysiphe graminis and insecticidal activity against Aphis fabae. Especially, compound 9b has EC50 values of 3.04 mg/L against Erysiphe graminis, of which the fungicidal activity is better than that of the commercial fungicide Thifluzamide and Azoxystrobinare; compound 9l has LC50 values of 3.81 mg/L

  摘要通过简便的方法设计和合成了一系列含有苯基噻唑部分的新型1H-吡唑-5-羧酰胺化合物，并通过1 H NMR，质谱和元素分析对其结构进行了表征。生物测定结果表明，大多数标题化合物显示强大的杀菌活性对小麦白粉病和抗杀虫活性蚜蚜。特别是，化合物9B具有EC 50为3.04毫克值/ L抵抗禾白粉菌，其中的杀真菌活性比商业杀真菌剂和的Thifluzamide的Azoxystrobinare更好; 化合物9l的LC 50蚜虫的3.81 mg / L的值与商业杀虫剂Tolfenpyrad相当。建议将含有苯基噻唑部分的1H-吡唑-5-羧酰胺化合物视为进一步设计农药的前体结构。 图形概要通过简便的方法设计和合成了一系列含有苯基噻唑部分的新型1H-吡唑-5-羧酰胺化合物，并通过1 H NMR，质谱和元素分析对其结构进行了表征。生物测定结果表明，大多数标题化合物显示强大的杀菌活性对小麦白粉病和抗杀虫活性蚜蚜。特别是，化合物9B具有EC
• Heterocycles 44. Synthesis, characterization and anticancer activity of new thiazole ortho-hydroxychalcones
  作者：Fana-Maria Coman、Armelle T. Mbaveng、Denisa Leonte、László Csaba Bencze、Laurian Vlase、Silvia Imre、Victor Kuete、Thomas Efferth、Valentin Zaharia

  DOI：10.1007/s00044-018-2156-2

  日期：2018.5

  A novel series of substituted thiazole ortho-hydroxychalcones was synthesized to be physico-chemically characterized and evaluated for the anticancer activity. The chalcones were synthesized with 28–68% yields, via Claisen–Schmidt condensation in an ethanolic solution. All the synthesized compounds were purified and characterized by MS, 1H NMR, 13C NMR, IR, and melting points. The cytotoxicity of thiazole

  合成了一系列新的取代的噻唑邻羟基查耳酮，对其进行了物理化学表征并评估了其抗癌活性。通过在乙醇溶液中的克莱森-施密特缩合反应，合成了查耳酮，产率为28-68％。纯化所有合成的化合物，并通过MS，1 H NMR，13 C NMR，IR和熔点进行表征。在包括敏感表型和耐药表型在内的9种癌细胞系中确定了噻唑邻羟基查耳酮3a – 3o和阿霉素的细胞毒性。化合物3a，3b，3c，3j，以及阿霉素在所有9种测试的癌细胞系中均显示出细胞毒性作用，IC 50值低于75 µM。最好样品显示出IC 50个值低于10μM针对5/9癌细胞系为图3a，3H，和10-30，针对7/9癌细胞系为图3c和3f中，以及对8/9癌细胞系为3J。所有耐药细胞对3b，3g，3j，3m和3o的超敏性 还获得了α-淀粉样肽，表明这些化合物是可用于对抗癌细胞的耐药性的合适分子。