4-[(2R,3S)-((E)-3-Tetradec-3-en-1-ynyl)-oxiranyl]-butyric acid ethyl ester | 100586-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-[(2R,3S)-((E)-3-Tetradec-3-en-1-ynyl)-oxiranyl]-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl(5S,6R)-5,6-epoxyeicosa-7-yn-9(E)-enoate
• CAS: 100586-16-1
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃
• 分子量: 348.526
• InChiKey: UHYQLOYIYUQZJO-UQFLNUTESA-N

物化性质

• 沸点：
  442.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2R,3S)-((E)-3-Tetradec-3-en-1-ynyl)-oxiranyl]-butyric acid ethyl ester 、 methyl N-trifluoroacetylcysteinyl-glycinate 在 水 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 生成 disodium (5S,6R)-5-hydroxy-6(S)-cysteinylglycyleicosa-7-yn-9(E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成白三烯A和D的一些炔类似物

  摘要：

  描述了立体控制合成5（E）-环氧--7-壬酸甲酯（7）的方法，以及将其转化为7,8-acetyleno-LTD类似物的方法。按照新颖且通用的“一锅法”程序，从5（S）-苯甲酰氧基-5-甲酰基戊酸酯（3）制备手性乙酰基-LTA类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84034-4
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-[(2R,3S)-((E)-3-Tetradec-3-en-1-ynyl)-oxiranyl]-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成白三烯A和D的一些炔类似物

  摘要：

  描述了立体控制合成5（E）-环氧--7-壬酸甲酯（7）的方法，以及将其转化为7,8-acetyleno-LTD类似物的方法。按照新颖且通用的“一锅法”程序，从5（S）-苯甲酰氧基-5-甲酰基戊酸酯（3）制备手性乙酰基-LTA类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84034-4