(R)-2-cyclohexylpent-4-en-2-ol | 1167421-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-cyclohexylpent-4-en-2-ol
• 英文别名: 2-cyclohexylpent-4-en-2-ol；(2R)-2-cyclohexylpent-4-en-2-ol
• CAS: 1167421-52-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: IJTQPPGROYHQKL-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,1'S)-4-(1,2-diphenylethoxy)-4-cyclohexylpent-1-ene 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到(R)-2-cyclohexylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用手性苯基甲醇的甲基酮的不对称烯丙基化

  摘要：

  是甲基还是烷基？通过使用结构简单的苯基苄基助剂生成相应的均烯丙基醚，可以在​​脂肪族甲基酮的烯丙基化中获得高诱导的面部选择性和出色的收率。转移的辅助剂具有很好的保护质量，可以轻松卸下。

  DOI：

  10.1002/chem.200900062

文献信息

• Practical and Broadly Applicable Catalytic Enantioselective Additions of Allyl-B(pin) Compounds to Ketones and α-Ketoesters
  作者：Daniel W. Robbins、KyungA Lee、Daniel L. Silverio、Alexey Volkov、Sebastian Torker、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201603894

  日期：2016.8.8

  catalytic additions of easy‐to‐handle allyl‐B(pin) (pin=pinacolato) compounds to ketones and acyclic α‐ketoesters was developed. Accordingly, a large array of tertiary alcohols can be obtained in 60 to >98 % yield and up to 99:1 enantiomeric ratio. At the heart of this development is rational alteration of the structures of the small‐molecule aminophenol‐based catalysts. Notably, with ketones, increasing

  开发了一套广泛适用的方法，用于将易于处理的烯丙基-B（pin）（pin = pinacolato）化合物有效催化加成到酮和无环α-酮酸酯中。因此，可以以60至> 98％的产率和高达99：1的对映体比例获得各种各样的叔醇。这一发展的核心是合理改变小分子氨基酚基催化剂的结构。明显地，对于酮，增加催化剂部分的尺寸（tBu至SiPh 3）导致更高的对映选择性。另一方面，对于α-酮酸酯，不仅如此，因为Me取代会导致对映选择性大大提高，而且选择性的意义也相反。