10-hexylphenoxazine | 866926-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 10-hexylphenoxazine
• 英文别名: 10-hexyl-10H-phenoxazine
• CAS: 866926-85-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: QJBNJGVTCAJICS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hexylphenoxazine 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 10-hexyl-3-(2,7-dibromofluoren-9-ylmethylene)phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  可溶液加工的吩噻嗪和吩恶嗪取代芴芯纳米结构空穴传输材料，用于实现高效 OLED

  摘要：

  可溶液加工的空穴传输材料 (HTM) 是高通量和廉价制造高效有机发光二极管 (OLED) 的关键功能材料。在此，我们成功合成了一系列新的吩噻嗪和吩恶嗪取代芴核基HTMs，即10-hexyl-3-[2,7-di(naphthalen-1-yl)-fluoren-9-ylmethylene] phenoxazine DNFPhe， 10-hexyl-3-[2,7-di(4-(diphenylamino)-phenyl)fluoren-9-ylmethylene] phenoxazine DDPFPhe , 10-hexyl-3-[2,7-di(4-fluorophenyl)-fluoren- 9-基亚甲基]吩恶嗪DFPFPhe , 10-hexyl-3-(2,7-diphenylfluoren-9-ylmethylene) phenoxazine DFPFPhe , 10-hexyl-3-[2

  DOI：

  10.1039/d1tc05237c
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 iron(III)-acetylacetonate 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 10-hexylphenoxazine
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的伯胺双N芳基化反应合成吩恶嗪和吩噻嗪

  摘要：

  开发了在芳基卤化物和伯胺之间形成高效且通用的钯催化串联C–N键的方法。该转化允许从容易获得的前体一锅合成苯恶嗪和吩噻嗪衍生物，该苯恶嗪和吩噻嗪衍生物具有广泛的取代模式。

  DOI：

  10.1039/c7ob01540b

文献信息

• Bibridged bianchoring metal-free dyes based on phenoxazine and triphenyl amine as donors for dye-sensitized solar cell applications
  作者：Sekar Ramkumar、Sambandam Anandan

  DOI：10.1039/c3ra42852d

  日期：——

  The design and synthesis of two new metal-free bibridged bianchoring ambipolar dyes (D–(π–A)2) by linking electron-donating triphenyl amine or phenoxazine and electron-accepting cyanoacetic acid through a cyanovinyl thiophene π-bridge for fabrication of metal-free, dye-sensitized solar cells (DSSCs). The structures of the synthesized dyes were confirmed by NMR, mass spectrometry and elemental analysis. Experimental and theoretical (DFT) approaches revealed that the phenoxazine (POX-th-CN) dye exhibits a lower band gap (2.03 eV) compared to the triphenyl amine (TPA-th-CN) dye (2.19 eV). Due to this lower band gap, the electronic absorption of the phenoxazine dye becomes red-shifted, and, in addition, the fabricated dye-sensitized solar cell device based on this dye shows higher current conversion efficiencies (η = 1.78%) compared to the TPA-th-CN dye.

  设计和合成了两种新的无金属双桥连双锚定的双极性染料（D–(π–A)2），通过氰乙烯噻吩π-桥将供电子的三苯胺或苯并噻唑与接受电子的氰基乙酸连接，用于制造无金属的染料敏化太阳能电池（DSSCs）。合成染料的结构通过核磁共振（NMR）、质谱和元素分析得到了确认。实验和理论（DFT）研究表明，苯并噻唑（POX-th-CN）染料的带隙（2.03 eV）较三苯胺（TPA-th-CN）染料（2.19 eV）更小。由于带隙较小，苯并噻唑染料的电子吸收红移。此外，基于该染料制造的染料敏化太阳能电池设备的电流转换效率（η = 1.78%）高于TPA-th-CN染料。
• Using phenoxazine and phenothiazine as electron donors for second-order nonlinear optical chromophore: Enhanced electro-optic activity
  作者：Fenggang Liu、Haoran Wang、Yuhui Yang、Huajun Xu、Dan Yang、Shuhui Bo、Jialei Liu、Zhen Zhen、Xinhou Liu、Ling Qiu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.11.015

  日期：2015.3

  Two novel chromophores based on the phenoxazine (chromophore L1) or phenothiazine (chromophore L2) donor, and tricyanofuran acceptors linked together via thiophene as the bridges have been synthesized and systematically investigated. Cyclic voltammetry measurements showed that chromophore L1 had smaller energy gap than chromophore L2 due to the stronger electron-donating ability. Moreover, Density

  已合成并系统研究了基于吩恶嗪（chromophore L1）或吩噻嗪（chromophore L2）供体和通过噻吩连接在一起的三氰呋喃受体的两种新型发色团。循环伏安法测量表明，由于较强的供电子能力，发色团L1的能隙比发色团L2小。此外，密度泛函理论计算表明，发色团L1的β值比发色团L2的β值大17％。包含发色团L1的掺杂膜在25 wt％的浓度下显示出r 33值为49 pm / V，这是发色团L2（23 pm / V）和传统芳基发色团（10的EO活性）的两倍高–20 pm / V）。高r 33 值高的热稳定性（起始分解温度高于220°C）表明该新型生色团在非线性光学材料中的潜在用途。
• Hetero aromatic donors as effective terminal groups for DPP based organic solar cells
  作者：Marri Anil Reddy、CH. Pavan Kumar、Akudari Ashok、Abhishek Sharma、G. D. Sharma、Malapaka Chandrasekharam

  DOI：10.1039/c5ra24610e

  日期：——

  Phenoxazine and carbazole end-capped donor–acceptor–donor (D–A–D) based small moleculesCSDPP5–CSDPP8have been synthesized. The device withCSDPP6:PC₇₁BM as active layer exhibited a PCE of 4.69%.

  菲诺噁嗪和咔唑端基的给体-受体-给体（D-A-D）基小分子CSDPP5-CSDPP8已经合成。将CSDPP6：PC71BM作为有源层的器件展示了4.69%的光电转换效率。
• Phenoxazines having various electron acceptor or donor fragments as new host materials for green phosphorescent OLEDs
  作者：Daiva Tavgeniene、Dovydas Blazevicius、Marius Eidimtas、Gintare Krucaite、Baohua Zhang、Simona Sutkuviene、Saulius Grigalevicius

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107839

  日期：2020.1

  We report on the synthesis and characterization of a new series of phenoxazine-based compounds as potential host materials of phosphorescent OLEDs. The derivatives are thermally stable materials as it was demonstrated by thermogravimetric analysis. Electron photoemission spectra of thin layers of the materials show ionization potentials in the range of 5.24–5.56 eV. Some of the developed materials

  我们报告了一系列新的基于吩恶嗪的化合物的合成和表征，这些化合物是磷光OLED的潜在主体材料。如通过热重分析所证明的，这些衍生物是热稳定的材料。材料薄层的电子光发射光谱显示出的电离电势在5.24–5.56 eV的范围内。一些已开发的材料形成了具有高玻璃化转变温度的均质非晶层，并被用作双[2-（2-吡啶基-N）苯基-C]（乙酰丙酮基）铱（III），Ir（ppy）2的主体（acac），请使用绿色磷光有机发光二极管。结果表明，具有3- [双（9-乙基咔唑-3-基）甲基）己基苯恶嗪主体的器件具有优异的性能，外部量子效率超过5.9％，最大电流效率为18.3 cd / A，最大亮度为5366 cd / m 2和3.1 V的低开启电压。
• Poly(alkynylthiophenes)s
  申请人：Ong S. Beng

  公开号：US20070238852A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  A polymer of the following formula wherein R is a suitable hydrocarbon or a heteroatom containing group; and n represents the number of repeating units.

  以下是该聚合物的化学式，其中R是适当的碳氢化合物或含有杂原子的基团；n表示重复单元的数量。