10-hexyl-10H-phenoxazine-3-carbaldehyde | 1334037-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 10-hexyl-10H-phenoxazine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3-formyl-10-hexylphenoxazine；10-Hexylphenoxazine-3-carbaldehyde
• CAS: 1334037-54-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: QSAJXOGHRANDCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hexyl-10H-phenoxazine-3-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 10-hexyl-3-[2,7-di(4-(diphenylamino)phenyl)fluoren-9-ylmethylene]phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  可溶液加工的吩噻嗪和吩恶嗪取代芴芯纳米结构空穴传输材料，用于实现高效 OLED

  摘要：

  可溶液加工的空穴传输材料 (HTM) 是高通量和廉价制造高效有机发光二极管 (OLED) 的关键功能材料。在此，我们成功合成了一系列新的吩噻嗪和吩恶嗪取代芴核基HTMs，即10-hexyl-3-[2,7-di(naphthalen-1-yl)-fluoren-9-ylmethylene] phenoxazine DNFPhe， 10-hexyl-3-[2,7-di(4-(diphenylamino)-phenyl)fluoren-9-ylmethylene] phenoxazine DDPFPhe , 10-hexyl-3-[2,7-di(4-fluorophenyl)-fluoren- 9-基亚甲基]吩恶嗪DFPFPhe , 10-hexyl-3-(2,7-diphenylfluoren-9-ylmethylene) phenoxazine DFPFPhe , 10-hexyl-3-[2

  DOI：

  10.1039/d1tc05237c
• 作为产物：
  描述：

  吩噁嗪 在 三氯氧磷 、 正丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 10-hexyl-10H-phenoxazine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用吩恶嗪和吩噻嗪作为二阶非线性光学发色团的电子供体：增强的电光活性

  摘要：

  已合成并系统研究了基于吩恶嗪（chromophore L1）或吩噻嗪（chromophore L2）供体和通过噻吩连接在一起的三氰呋喃受体的两种新型发色团。循环伏安法测量表明，由于较强的供电子能力，发色团L1的能隙比发色团L2小。此外，密度泛函理论计算表明，发色团L1的β值比发色团L2的β值大17％。包含发色团L1的掺杂膜在25 wt％的浓度下显示出r 33值为49 pm / V，这是发色团L2（23 pm / V）和传统芳基发色团（10的EO活性）的两倍高–20 pm / V）。高r 33 值高的热稳定性（起始分解温度高于220°C）表明该新型生色团在非线性光学材料中的潜在用途。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.11.015

文献信息

• Phenoxazines having various electron acceptor or donor fragments as new host materials for green phosphorescent OLEDs
  作者：Daiva Tavgeniene、Dovydas Blazevicius、Marius Eidimtas、Gintare Krucaite、Baohua Zhang、Simona Sutkuviene、Saulius Grigalevicius

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107839

  日期：2020.1

  We report on the synthesis and characterization of a new series of phenoxazine-based compounds as potential host materials of phosphorescent OLEDs. The derivatives are thermally stable materials as it was demonstrated by thermogravimetric analysis. Electron photoemission spectra of thin layers of the materials show ionization potentials in the range of 5.24–5.56 eV. Some of the developed materials

  我们报告了一系列新的基于吩恶嗪的化合物的合成和表征，这些化合物是磷光OLED的潜在主体材料。如通过热重分析所证明的，这些衍生物是热稳定的材料。材料薄层的电子光发射光谱显示出的电离电势在5.24–5.56 eV的范围内。一些已开发的材料形成了具有高玻璃化转变温度的均质非晶层，并被用作双[2-（2-吡啶基-N）苯基-C]（乙酰丙酮基）铱（III），Ir（ppy）2的主体（acac），请使用绿色磷光有机发光二极管。结果表明，具有3- [双（9-乙基咔唑-3-基）甲基）己基苯恶嗪主体的器件具有优异的性能，外部量子效率超过5.9％，最大电流效率为18.3 cd / A，最大亮度为5366 cd / m 2和3.1 V的低开启电压。
• Role of a phenothiazine/phenoxazine donor in solid ionic conductors for efficient solid state dye sensitized solar cells
  作者：Jayraj V. Vaghasiya、Keval K. Sonigara、Jyoti Prasad、Thomas Beuvier、Alain Gibaud、Saurabh S. Soni

  DOI：10.1039/c6ta09777d

  日期：——

  in solid state dye sensitized solar cells (ss-DSSCs). The ss-DSSC devices operate proficiently without any post-treatment to dye loaded TiO2 and additives in the electrolyte matrix. The presence of unsaturation and hetero-atoms in PTZ/POZ is responsible for the hole mobility and enhancement in light harvesting properties. Hence, when SOICs were excited along with a metal-free sensitizer, SK 1,the higher

  合成了高效的电子给体，具有良好的热稳定性和高电导率的吩噻嗪（PTZ）/吩恶嗪（POZ）取代的咪唑鎓（IMI）和苯并咪唑鎓（BIMI）碘化物固体有机离子导体（SOIC）。由于存在有效的电子给体部分PTZ / POZ，因此出现了高电导率，因此，这些SOIC在固态染料敏化太阳能电池（ss-DSSCs）中用作单组分固体电解质。ss-DSSC装置无需任何后处理即可对负载的TiO 2进行染色，从而有效运行和电解质基质中的添加剂。PTZ / POZ中不饱和原子和杂原子的存在是导致空穴迁移率和光收集性能增强的原因。因此，当SOIC封装用不含金属的敏化剂一起激励，SK 1，较高LUMO SOIC封装的水平在TiO增加总电子注入2与SK 1的电子接口在太阳能灯（100mw厘米的照度- 2个使用AM1.5G过滤器），以POZ取代的IMI和BIMI作为单组分固体电解质的ss-DSSCs的功率转换效率（PCE）约为5
• Phenoxazine‐benzimidazolium ionic hole transport material for perovskite solar cells
  作者：Jong Chan Shin、Moonhoe Kim、Minjae Lee、JungYup Yang

  DOI：10.1002/bkcs.12770

  日期：2023.10

  A novel organic ionic material, hole transport material-1 (HTM-I), was synthesized and characterized as a hole transport material for perovskite solar cells (PSCs), with the aim of replacing 2,2',7,7'-Tetrakis[N,N-di(4-methoxyphenyl)amino]-9,9'-spirobifluorene (Spiro-OMeTAD). HTM-I was designed to incorporate both phenoxazine and benzimidazolium iodide salt structures, and its chemical structure was

  合成了一种新型有机离子材料空穴传输材料-1（HTM-I），并对其作为钙钛矿太阳能电池（PSC）空穴传输材料进行了表征，旨在取代2,2',7,7'-Tetrakis [N,N-二(4-甲氧基苯基)氨基]-9,9'-螺二芴(Spiro-OMeTAD)。HTM-I 的设计结合了吩恶嗪和苯并咪唑鎓碘盐结构，其化学结构通过1 H NMR 和高分辨率质谱法得到证实。差示扫描量热法测量表明，HTM-I在-60 – 200 °C 的温度范围内保持非晶相，热重分析显示高达 220 °C 的良好热稳定性。为了评估其作为空穴传输层的潜力，使用掺氟氧化锡（FTO）/紧凑型TiO 2 /（Cs/FA/MA）Pb（I/Br）3 /空穴传输层/制造钙钛矿太阳能电池Au配置。由此产生的 n-i-p 平面结构的功率转换效率为 10.4%。
• Organic Dye Bearing Asymmetric Double Donor-π-Acceptor Chains for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Yanping Hong、Jin-Yun Liao、Derong Cao、Xufeng Zang、Dai-Bin Kuang、Lingyun Wang、Herbert Meier、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1021/jo201057b

  日期：2011.10.7

  A novel efficient metal free sensitizer containing asymmetric double donor-pi-acceptor chains (DC) was synthesized for dye-sensitized solar cells (DSSCs). Comparing to 3.80%, 4.40% and 4.64% for the DSSCs based on the dyes with single chain (SC1, SC2) and cosensitizers (SC1 + SC2), the overall conversion efficiency reaches 6.06% for DC-sensitized solar cells as a result of its longer electron lifetime and higher incident monochromatic photon-to-current conversion efficiency.
• Comparative studies on structure–nonlinearity relationships in a series of novel second-order nonlinear optical chromophores with different aromatic amine donors
  作者：Fenggang Liu、Yuhui Yang、Haoran Wang、Jialei Liu、Chaolei Hu、Fuyang Huo、Shuhui Bo、Zhen Zhen、Xinhou Liu、Ling Qiu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.05.003

  日期：2015.9

  A series of second-order nonlinear optical chromophores containing an identical pi-bridge and electron acceptor but different, aromatic amine electron-donating groups have been synthesized and systematically investigated. The donors studied here include traditional donors carbazole, triphenylamine and N,N-diethylaniline and novel donor phenothiazine, phenoxazine and N-(4-methoxyphenyl)phenoxazine. The ultraviolet absorption, solvatochromic, redox properties, density functional theory calculations, thermal stabilities and electro-optic activities of these chromophores were systematically studied to compare the strength of the donors and illustrate the structure-performance relationships within six chromophores. The results show that the new donors have stronger electron-donating ability than traditional donors. Moreover, they show reduced energy gap, much larger molecular quadratic hyperpolarizability (mu beta) and r(33) value. Exemplified by the N-(4-methoxyphenyl)phenoxazine chromophore, it showed nearly three times higher mu beta and more than four times higher r(33) value than that of the N-hexylcarbazole containing chromophore. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.