2-azido-N-(4-methoxybenzyl)acetamide | 1192358-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-(4-methoxybenzyl)acetamide
• 英文别名: 2-azido-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 1192358-62-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₂
• 分子量: 220.231
• InChiKey: FTTWSUHKZLTICZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-(4-methoxybenzyl)acetamide 在 双(4-氯苯基)氧化膦 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81 %的产率得到2-diazo-N-(4-methoxybenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  二次氧化膦的化学发散施陶丁格反应及其在 LL–D05139β 钾盐全合成中的应用

  摘要：

  二级氧化膦 (SPO) 史无前例的化学发散施陶丁格反应已经开发出来。已经实现了试剂控制的 1-或 2-氮原子从叠氮化物中的排除。手性SPO立体保留转化为次膦酰胺，首次合成了天然产物LL-D05139β的钾盐。

  DOI：

  10.1002/anie.202310118
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-[(4-甲氧基苯基)甲基]乙酰胺 在 sodium azide 作用下， 生成 2-azido-N-(4-methoxybenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计、点击常规和微波合成、DNA 结合、对接和具有不同药效团的苯并三唑-1,2,3-三唑分子杂化物的抗癌研究

  摘要：

  摘要 尽管有一些药物可用，但迫切需要有效的抗癌药物。这是由于现有药物的各种副作用和非功能性；尤其是在癌症晚期。因此，已经设计和合成了三个系列（4a-e、6a-e 和 8a-j；21 种化合物）的苯并三唑-1,2,3-三唑杂化物（带有不同的药效团） Cu（I）催化的炔丙基化苯并三唑与适当的脂肪族、芳香族和苯基/苄基乙酰胺叠氮化物的点击1,3-偶极环加成反应。常规合成和微波合成的合成时间为 6 至 12 小时和 4 至 8 分钟。常规和微波合成的产率分别为80～86%和89～95%；确认微波合成是一种经济且环保的方法。这些化合物通过适当的光谱方法表征。A549 和 H1299 肺癌细胞系的抗癌活性范围为 4a-e 系列的 70.0 至 90.0%，6a-e 系列的 78.0 至 90.0% 和 8a-j 系列的 81.0 至 90.0%。报告的化合物在 1.3 × 103 至 11.90 × 105

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129192

文献信息

• Design, click conventional and microwave syntheses, DNA binding, docking and anticancer studies of benzotriazole-1,2,3-triazole molecular hybrids with different pharmacophores
  作者：Shaya Yahya Alraqa、Khalid Alharbi、Ateyatallah Aljuhani、Nadjet Rezki、Mohamed Reda Aouad、Imran Ali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129192

  日期：2021.2

  conventional and microwave syntheses) through the Cu(I)-catalyzed click 1,3-dipolar cycloaddition reaction of the propargylated benzotriazole with the appropriate aliphatic, aromatic and phenyl/benzyl acetamide azides. The syntheses times were from 6 to 12 h and 4 to 8 min in conventional and microwave syntheses. The yields were 80 to 86% and 89 to 95% in conventional and microwave syntheses; confirming microwave

  摘要 尽管有一些药物可用，但迫切需要有效的抗癌药物。这是由于现有药物的各种副作用和非功能性；尤其是在癌症晚期。因此，已经设计和合成了三个系列（4a-e、6a-e 和 8a-j；21 种化合物）的苯并三唑-1,2,3-三唑杂化物（带有不同的药效团） Cu（I）催化的炔丙基化苯并三唑与适当的脂肪族、芳香族和苯基/苄基乙酰胺叠氮化物的点击1,3-偶极环加成反应。常规合成和微波合成的合成时间为 6 至 12 小时和 4 至 8 分钟。常规和微波合成的产率分别为80～86%和89～95%；确认微波合成是一种经济且环保的方法。这些化合物通过适当的光谱方法表征。A549 和 H1299 肺癌细胞系的抗癌活性范围为 4a-e 系列的 70.0 至 90.0%，6a-e 系列的 78.0 至 90.0% 和 8a-j 系列的 81.0 至 90.0%。报告的化合物在 1.3 × 103 至 11.90 × 105
• INHIBITION AND DISPERSION OF BACTERIAL BIOFILMS WITH IMIDAZOLE-TRIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Melander Christian

  公开号：US20090263438A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Disclosure is provided for imidazole-triazole derivative compounds that prevent, remove and/or inhibit the formation of biofilms, compositions comprising these compounds, devices comprising these compounds, and methods of using the same.

  披露了咪唑-三唑衍生物化合物，用于防止、移除和/或抑制生物膜的形成，包含这些化合物的组合物，包含这些化合物的设备，以及使用这些化合物的 methods。
• Discovery of triaromatic flexible agents bearing 1,2,3-Triazole with selective and potent anti-breast cancer activity and CDK9 inhibition supported by molecular dynamics
  作者：Saleh K. Ihmaid、Ateyatallah Aljuhani、Mosa Alsehli、Nadjet Rezki、Ali Alawi、Ahmed J. Aldhafiri、Samir A. Salama、Hany E.A. Ahmed、Mohamed R. Aouad

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131568

  日期：2022.2

  This study reports an efficient and convenient click synthesis of novel series of chromene scaffold linked to 1,2,3 triazole ring and terminal lipophilic fragments. Structures of all newly synthesized compounds were well characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and elemental analyses. In vitro MTT cytotoxic screening was performed using staurosporine as a reference drug against three different types: aggressive

  该研究报告了与 1,2,3 三唑环和末端亲脂性片段相连的新型色烯支架的高效、便捷的点击合成。所有新合成化合物的结构均通过 IR、1 H NMR、13C NMR和元素分析。使用星形孢菌素作为参考药物进行体外 MTT 细胞毒性筛选，针对三种不同类型：侵袭性和侵袭性人乳腺癌细胞系 (MDA-MB 231)、密歇根癌症基金会-7 (MCF-7) 和人结肠直肠癌细胞系 ( HCT116)。这些筛选数据显示，与参考星形孢菌素药物相比，这些新合成的化合物具有相当大的抗癌活性，具有高度的细胞系选择性和优异的微摩尔 (µM) 半数抑制浓度 (IC 50) 对肿瘤细胞的值。此外，我们对最活跃的化合物进行了细胞周期蛋白依赖性激酶 1 和 9（CDK1 和 9）分析，以获取有关其作用机制的更多详细信息。为了评估和解释它们的结合亲和力，针对 CDK9 位点研究了分子对接模拟。分子对接研究的结果与细胞毒筛选和酶抑制的
• Flustramine inspired synthesis and biological evaluation of pyrroloindoline triazole amides as novel inhibitors of bacterial biofilms
  作者：Cynthia Bunders、John Cavanagh、Christian Melander

  DOI：10.1039/c1ob05605k

  日期：——

  Anti-biofilm agents have been developed based upon the flustramine family of alkaloids isolated from Flustra foliacea. A Garg interrupted Fischer indolization reaction was employed to access a core pyrroloindoline scaffold that was subsequently employed to create a pyrroloindoline triazole amide library. Screening for the ability to modulate biofilm formation against strains of Gram-positive and Gram-negative

  抗生物膜剂是基于从Flustra foliacea中分离出的 Flustraamine 生物碱家族而开发的。采用 Garg 中断的 Fischer 吲哚化反应来获得核心吡咯并吲哚啉支架，随后将其用于创建吡咯并吲哚啉三唑酰胺文库。筛选针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株调节生物膜形成的能力，鉴定出几种具有低微摩尔、无毒IC 50值的化合物。
• Indole–triazole conjugates are selective inhibitors and inducers of bacterial biofilms
  作者：Marine J. Minvielle、Cynthia A. Bunders、Christian Melander

  DOI：10.1039/c3md00064h

  日期：——

  Herein is described a method of accessing indole–triazole and benzothiophene–triazole analogues that selectively promote or inhibit biofilm formation by Gram-positive and Gram-negative bacteria. Structure/function studies revealed that the addition of a bromine atom at the 2-position of the indole–triazole scaffold altered activity against both Gram-negative and Gram-positive bacteria and could transform a biofilm inhibitor into a biofilm inducer. Isosteric replacement of the indole core by a benzothiophene significantly impaired anti-biofilm activity. A competition assay exposing Escherichia coli to the most potent biofilm inducer and an inhibitor of E. coli biofilm formation was performed. The inducer exhibited the ability to mute the effect of the anti-biofilm compound for this targeted bacterial population.

  本文介绍了一种获得吲哚三唑和苯并噻吩三唑类似物的方法，这些类似物可选择性地促进或抑制革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌形成生物膜。结构/功能研究表明，在吲哚三唑支架的 2 位添加一个溴原子会改变对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌的活性，并可将生物膜抑制剂转变为生物膜诱导剂。用苯并噻吩等位取代吲哚核心会显著降低抗生物膜活性。将大肠杆菌与最有效的生物膜诱导剂和大肠杆菌生物膜形成抑制剂进行了竞争试验。对于这一目标细菌群，诱导剂显示出了削弱抗生物膜化合物效果的能力。