(R)-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one | 1260909-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: (3R)-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 1260909-20-3
• 化学式: C₂₃H₁₈BrNO
• 分子量: 404.306
• InChiKey: WQJHYKDSYYYAGX-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 苯亚甲基苯乙酮 在 (R)-2,6-bis(2-hydroxy-phenyl)-4-oxo-3,5-dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-ol 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有两个酸性酚羟基的新型手性磷酸的合成及其对吲哚和烯酮的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应的催化评价

  摘要：

  合成了带有两个酸性酚羟基的新型手性磷酸催化剂。作为模型反应，已在吲哚和烯酮的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应中检查了其作为手性Brøsted酸的催化活性。与其他手性磷酸催化剂相比，新型手性催化剂催化的反应以更高的对映选择性（最高69％ee）提供了所需的3-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1002/jhet.1949

文献信息

• Chiral Brønsted acid catalyzed asymmetric Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with α,β-unsaturated ketones: short access to optically active 2- and 3-substituted indole derivatives
  作者：Tsubasa Sakamoto、Junji Itoh、Keiji Mori、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1039/c0ob00197j

  日期：——

  The asymmetric Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with α,β-unsaturated ketones catalyzed by chiral phosphoric acid is reported. A wide range of indoles and 4,7-dihydroindoles were allowed to react with α,β-unsaturated ketones to give the corresponding 1,4-adducts in good to high chemical yields and with excellent enantioselectivities.

  手性催化的α，β-不饱和酮与吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应 磷酸被报道。使各种吲哚和4，7-二氢吲哚与α，β-不饱和酮反应，以良好的化学收率和良好的对映选择性得到相应的1，4-加合物。