ethyl 5,5-dimethyl-4-(2-oxocyclopentyl)-1,4-dihydropyrazole-3-carboxylate | 131694-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5,5-dimethyl-4-(2-oxocyclopentyl)-1,4-dihydropyrazole-3-carboxylate
• CAS: 131694-75-2
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 252.313
• InChiKey: QBUASRSMWKSSSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 5,5-dimethyl-4-(2-oxocyclopentyl)-1,4-dihydropyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以双环[2.1.0]戊烷的方式制得天然三喹烷中的二喹烷醇部分。从三甲基甲硅烷基氧基环戊烯开始的高产率途径。

  摘要：

  Trimethylsilyloxycyclopentene与的ZrCl存在丙炔酸乙酯反应只4，得到[2 + 2]加成物（醇6，90％）。保护后，通过1，3-偶极2-重氮丙烷的加成反应，然后进行敏化的光裂解的立体选择性环丙烷化，以良好的收率导致了双环[2.1.0]戊烷衍生物11。通过去保护和用稀无机酸的溶剂分解，可以定量和立体地获得二喹烷醇5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97796-7

文献信息

• Synthèse de diquinanes fonctionnalisés par l'Intermédiaire de cyclobutènes electrophiles
  作者：Michel Franck-Neumann、Michel Miesch、Laurence Gross

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98694-d

  日期：1995.4

  Diazoalkanes react with electrophilic cyclobutenes by a 1,3-dipolar cycloaddition to Δ−1 pyrazolines. After photolysis and acidic solvolysis polyfunctionalized diquinanes are obtained.

  重氮烷通过1,3-偶极环加成至△ -1吡唑啉与亲电性环丁烯反应。在光解和酸性溶剂分解后，获得多官能化的二喹烷。
• FRANCK-NEUMANN, MICHEL;MIESCH, MICHEL;GROSS, LAURENCE, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 5027-5030
  作者：FRANCK-NEUMANN, MICHEL、MIESCH, MICHEL、GROSS, LAURENCE

  DOI：——

  日期：——