(E,E)-3,5-Diphenyl-2,4-pentadiensaeure | 66374-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E,E)-3,5-Diphenyl-2,4-pentadiensaeure
• 英文别名: (2E,4E)-3,5-diphenylpenta-2,4-dienoic acid
• CAS: 66374-35-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: JRGCJVYWVYHYIR-VUWKKMCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-3,5-Diphenyl-2,4-pentadiensaeure 在 铜 作用下， 生成 exo-4,6-Diphenylbicyclo<3.1.0>hex-3-en-2-on
  参考文献：
  名称：

  Generality of the photochemical bicycle rearrangement. Exploratory and mechanistic organic photochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00411a007
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-(E,E)-3,5-diphenyl-2,4-pentadienoat 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E,E)-3,5-Diphenyl-2,4-pentadiensaeure
  参考文献：
  名称：

  Generality of the photochemical bicycle rearrangement. Exploratory and mechanistic organic photochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00411a007

文献信息

• Efficient Regio- and Stereoselective Synthesis of 5-Alkyl(aryl)idene- and 5-[Iodoalkyl(aryl)idene]-1H-pyrrol-2(5H)-ones via Electrophilic Cyclization
  作者：Mohamed Abarbri、Khalil Cherry、Alain Duchêne、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain、Elsa Anselmi

  DOI：10.1055/s-0028-1083257

  日期：2009.1

  A variety of substituted 5-alkyl(aryl)idene- and 5-[iodoalkyl(aryl)idene]-1H-pyrrol-2(5H)-ones were readily prepared with good yields under very mild reaction conditions by the iodocyclization of (2Z,4E)-dienamides and (Z)-alk-2-en-4-ynamides with iodine monochloride. 3-Ylidene-isoindolin-1-ones were also synthesized in moderate to good yields under the same conditions. The methodology proceeded with total regioselectivity in all cases and was applied to the synthesis of new unsaturated lactam compounds.

  在非常温和的反应条件下，通过单氯化碘对（2Z,4E）-二烯酰胺和（Z）-烯-炔酰胺的碘环化，成功地合成了一系列取代的5-烷基（芳基）亚甲基和5-[碘烷基（芳基）亚甲基]-1H-吡咯-2(5H)-酮，收率良好。同时，在相同条件下，3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮的合成也取得了中等到良好的收率。该方法在所有情况下都具有完全的区域选择性，并且被应用于新型不饱和内酰胺化合物的合成。
• On the origin of regioselectivity in the photorearrangement of 4,4-diphenyl-2,5-cyclohexadiene systems. Synthesis and photochemistry of 4,4-diphenyl-γ-thiopyran and -γ-thiopyran-1,1-dioxide
  作者：Denis Gravel、Christian Leboeuf

  DOI：10.1139/v82-086

  日期：1982.3.1

  The synthesis from diphenylmethane of 4,4-diphenyl-γ-thiopyran and 4,4-diphenyl-γ-thiopyran-1,1-dioxide is described. Upon direct photolysis at 254 nm the γ-thiopyran derivative undergoes rearrangement to a mixture of 5,6-diphenyl-2-thiabicyclo-[3.1.0]hexene and 2,4-diphenyl-α-thiopyran. The corresponding 1,1-dioxide derivative on the other hand undergoes, upon direct photolysis at 254 nm or sensitized

  描述了从二苯基甲烷合成 4,4-二苯基-γ-噻喃和 4,4-二苯基-γ-噻喃-1,1-二氧化物。在 254 nm 处直接光解后，γ-噻喃衍生物发生重排，形成 5,6-二苯基-2-噻二环-[3.1.0] 己烯和 2,4-二苯基-α-噻喃的混合物。另一方面，相应的 1,1-二氧化物衍生物在 254 nm 处直接光解或敏化（丙酮）在 350 nm 处光解后重排为 6,6-diphenyl-2-thiabicyclo[3.1.0]hexene-2， 2-二氧化物伴随溶剂加成产物：3-甲氧基-4,4-二苯基-2,3-二氢-γ-噻喃-1,1-二氧化物。结果，连同在本系列中研究的 4,4-二苯基-γ-吡喃的观察结果，以及其他文献结果都根据 Zimmerman' 进行了合理化
• GRAVEL, D.;LEBOEUF, CH., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 5, 574-587
  作者：GRAVEL, D.、LEBOEUF, CH.

  DOI：——

  日期：——
• IZUMI T.; KASAHARA A., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1975, 48, NO 5, 1673-1674
  作者：IZUMI T.、 KASAHARA A.

  DOI：——

  日期：——
• Generality of the photochemical bicycle rearrangement. Exploratory and mechanistic organic photochemistry
  作者：Howard E. Zimmerman、Timothy P. Cutler

  DOI：10.1021/jo00411a007

  日期：1978.8