1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-5-p-tolyl-1H-pyrazole | 1205123-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-5-p-tolyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrazole
• CAS: 1205123-51-8
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₂
• 分子量: 355.396
• InChiKey: GYEHWUGLDFSXPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  60.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯肼 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-5-p-tolyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃的分子内Wittig方法：吡唑，异恶唑和Chromenone-肟的合成

  摘要：

  通过用膦，酰氯和碱处理，将α-卤代azo酮/酮肟转化为三取代的吡唑/二取代的异恶唑。机理研究揭示了偶氮/亚硝基烯烃中间体的原位形成，该中间体进行了串联的磷酰基-Michael / N-或O-酰化/分子内Wittig反应，以中等至良好的产率提供了杂芳烃。此外，α-卤代毒素的适当官能化和条件的改变允许色酮肟和重排的异恶唑的化学选择性合成，从而实现了面向多样性的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01395

文献信息

• Alkyne [3 + 2] Cycloadditions of Iodosydnones Toward Functionalized 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Duncan L. Browne、John B. Taylor、Andrew Plant、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/jo902514v

  日期：2010.2.5

  The cycloaddition of 4-iodosydnones with terminal alkynes proceeds with excellent regiocontrol to provide 5-iodo pyrazoles. These products participate smoothly in subsequent C-C and C-heteroatom bond forming processes.