methyl 2-formylcyclopent-1-ene-1-carboxylate | 64110-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-formylcyclopent-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl-2-formylcyclopent-1-en-carboxylat；Methyl 2-formylcyclopentene-1-carboxylate；methyl 2-formylcyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 64110-03-8
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: SUJRLCDDFWLMHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-2,4-dien-1-yl]triphenylphosphanium bromide 、 methyl 2-formylcyclopent-1-ene-1-carboxylate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.53h， 生成 methyl 2-[(1E,3E,5E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hexa-1,3,5-trienyl]cyclopentene-1-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  锁定视网膜的短聚合合成

  摘要：

  我们报告了两个构型锁定的视网膜的简短而方便的合成，这对于光遗传学的应用很重要。两种视黄醛的 C11-C15 环戊基片段均通过钯催化的烷氧基羰基化获得，并通过 Wittig 烯化与其余碳骨架合并。重新审视并优化了所需且已知的叶立德前体的制备。这种合成路线能够实现两种视黄醛衍生物的克级制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403006
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环戊烯-1-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氯化铵 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-formylcyclopent-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  锁定视网膜的短聚合合成

  摘要：

  我们报告了两个构型锁定的视网膜的简短而方便的合成，这对于光遗传学的应用很重要。两种视黄醛的 C11-C15 环戊基片段均通过钯催化的烷氧基羰基化获得，并通过 Wittig 烯化与其余碳骨架合并。重新审视并优化了所需且已知的叶立德前体的制备。这种合成路线能够实现两种视黄醛衍生物的克级制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403006

文献信息

• Yagoub,A.K. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 697 - 699
  作者：Yagoub,A.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Short, Convergent Synthesis of Locked Retinals
  作者：Michal S. Andrä、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1002/ejoc.201403006

  日期：2014.11

  We report a short and convenient synthesis of two configurationally locked retinals that are important for applications in the context of optogenetics. The C11–C15 cyclopentyl fragments of both retinals were obtained by palladium-catalysed alkoxycarbonylation and merged with the rest of the carbon skeleton through Wittig olefination. The preparation of the required and known ylide precursor was revisited

  我们报告了两个构型锁定的视网膜的简短而方便的合成，这对于光遗传学的应用很重要。两种视黄醛的 C11-C15 环戊基片段均通过钯催化的烷氧基羰基化获得，并通过 Wittig 烯化与其余碳骨架合并。重新审视并优化了所需且已知的叶立德前体的制备。这种合成路线能够实现两种视黄醛衍生物的克级制备。