methyl (2S)-2-[[(3R)-2,2-dimethyl-3-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-4-phenylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoate | 1154050-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(3R)-2,2-dimethyl-3-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-4-phenylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 1154050-51-7
• 化学式: C₃₂H₄₅N₃O₆
• 分子量: 567.726
• InChiKey: XVXYHYRJKIAACG-VJGNERBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  756.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(3R)-2,2-dimethyl-3-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-4-phenylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoate 、 4-碘苯甲酰氯 在 10% palladium on carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以70%的产率得到methyl N-(p-iodobenzoyl)-L-valyl-[α,α-dimethyl-D-β-homophenylalanyl]-L-leucinate
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酸催化一锅合成β-氨基酸。α，β-肽衍生物的制备

  摘要：

  容易获得的α-氨基酸一锅转化为β-氨基酸衍生物的收率很高。该方法是由串联自由基脱羧氧化反应引发的顺序过程。所得的丙烯酰亚胺离子被甲硅烷基烯酮捕获。开发了该反应的化学计量和催化形式，然后用于制备修饰的二肽和三肽。有趣的是，一些三肽在固态下形成了扩展的β-转角。

  DOI：

  10.1021/jo9004487
• 作为产物：
  描述：

  methyl (N-(benzyloxycarbonyl)-L-valyl)-α,α-dimethyl-DL-β-homophenylalanate 、 L-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到methyl (2S)-2-[[(3S)-2,2-dimethyl-3-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-4-phenylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酸催化一锅合成β-氨基酸。α，β-肽衍生物的制备

  摘要：

  容易获得的α-氨基酸一锅转化为β-氨基酸衍生物的收率很高。该方法是由串联自由基脱羧氧化反应引发的顺序过程。所得的丙烯酰亚胺离子被甲硅烷基烯酮捕获。开发了该反应的化学计量和催化形式，然后用于制备修饰的二肽和三肽。有趣的是，一些三肽在固态下形成了扩展的β-转角。

  DOI：

  10.1021/jo9004487