S-(trans-2-phenyl-1,3-dioxane-5-yl) thioacetate | 32295-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: S-(trans-2-phenyl-1,3-dioxane-5-yl) thioacetate
• 英文别名: S-(trans-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl) thioacetate；trans-5-(acetylthio)-2-phenyl-1,3-dioxane
• CAS: 32295-56-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: ZBXVFAIERREZMA-HAQNSBGRSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(trans-2-phenyl-1,3-dioxane-5-yl) thioacetate 在 盐酸 、 甲醇 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R,3R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-[[trans-2-[(1E,3E)-4-[4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl]-1,3-butadien-1-yl]-1,3-dioxan-5-yl]thio]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activities of R-102557 and Related Dioxane-Triazole Derivatives.

  摘要：

  具有二噁烷环的新型三唑化合物被合成。在酸性条件下，二醇前体10与各种芳香醛11-13缩合，得到了一系列二噁烷-三唑化合物14-16。这些化合物14-16的抗真菌活性通过在小鼠感染模型中对白色念珠菌和曲霉菌的评估进行了体内评价。含有单个或两个双键且侧链上带有吸电子基团的芳环衍生物表现出较高的活性。在这些衍生物中，R-102557（16R：Ar=4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基）对白色念珠菌、曲霉菌和隐球菌属表现出极佳的体内活性。在大鼠的初步毒性研究中也显示出高度耐受性。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.694
• 作为产物：
  描述：

  钠硫代乙酸盐 、 4-methylbenzenesulfonic acid,2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到S-(trans-2-phenyl-1,3-dioxane-5-yl) thioacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activities of R-102557 and Related Dioxane-Triazole Derivatives.

  摘要：

  具有二噁烷环的新型三唑化合物被合成。在酸性条件下，二醇前体10与各种芳香醛11-13缩合，得到了一系列二噁烷-三唑化合物14-16。这些化合物14-16的抗真菌活性通过在小鼠感染模型中对白色念珠菌和曲霉菌的评估进行了体内评价。含有单个或两个双键且侧链上带有吸电子基团的芳环衍生物表现出较高的活性。在这些衍生物中，R-102557（16R：Ar=4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基）对白色念珠菌、曲霉菌和隐球菌属表现出极佳的体内活性。在大鼠的初步毒性研究中也显示出高度耐受性。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.694
• 作为试剂：
  描述：

  (2R,3S)-2-(2,3-difluorophenyl)-3-methyl-2-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]oxirane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 S-(trans-2-phenyl-1,3-dioxane-5-yl) thioacetate 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-(2,3-difluorophenyl)-3-[(trans-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl)thio]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Triazole derivatives having antifungal activity

  摘要：

  以下式(I)化合物及其药用可接受的酯和盐：Ar是苯基，可以选择性地由1至3个卤原子和三氟甲基基团之一取代。这些化合物（及其药用可接受的酯和盐）具有出色的抗真菌活性。

  公开号：

  US06337403B1

文献信息

• Substituent effect of fluorine atoms in the 2,4-difluorophenyl group on antifungal activity of CS-758
  作者：Yoshiko Kagoshima、Toshiyuki Konosu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.12.008

  日期：2006.5

  CS-758 is a novel triazole antifungal agent. To ascertain the effect of the fluorine atoms in the 2,4-difluorophenyl group, a series of compounds, 12a-12d, which have fluorine atom(s) in different positions on the benzene ring, were synthesized, and the minimum inhibitory concentrations (MICs) of this series of compounds were determined. All the compounds, including CS-758, exhibited excellent MICs against Candida, Aspergillus, and Cryptococcus species. Among them, the compounds having a fluorine atom in the 2-position on the benzene ring (12a, 12c, 12d, and CS-758) showed stronger antifungal activity particularly against Aspergillus species. The MICs of these compounds surpassed those of fluconazole and itraconazole against Candida, Aspergillus, and Cryptococcus species. (C) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• US6337403B1
  申请人：——

  公开号：US6337403B1

  公开（公告）日：2002-01-08
• US6391903B1
  申请人：——

  公开号：US6391903B1

  公开（公告）日：2002-05-21
• US6392082B1
  申请人：——

  公开号：US6392082B1

  公开（公告）日：2002-05-21