methyl 1-benzylcyclohexa-2,5-dienecarboxylate | 78640-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: methyl 1-benzylcyclohexa-2,5-dienecarboxylate
• 英文别名: 3-benzyl-3-carbomethoxy-1,4-cyclohexadiene；Methyl 1-benzylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
• CAS: 78640-27-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: NFIAQTXGPBNAMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-benzylcyclohexa-2,5-dienecarboxylate 反应 2.0h， 以94%的产率得到1-benzylcyclohexa-2,5-dienyl-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Bandara, B. M. Ratnayake; Birch, Arthur J.; Raverty, Warwick D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 8, p. 1763 - 1770

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 、 溴甲苯 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHULTZ, A. G.;LAVIERI, F. P.;MACIELAG, M.;PLUMMER, M., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 13, 3991-4000

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,5-Cyclohexadien-1-one to bicyclo[3.1.0]hexenone photorearrangement. Development of the reaction for use in organic synthesis
  作者：Arthur G. Schultz、Frank P. Lavieri、Mark Macielag、Mark Plummer

  DOI：10.1021/ja00247a027

  日期：1987.6

  Le mecanisme le plus plausible fait intervenir un zwitterion de preference a un biradical organique

  Le mecanisme le plus plausible fait intervenir un zwitterion de preferred a un biradicalorganique
• Organometallic compounds in organic synthesis. Part 13. Stereoselectivity of complexation of cyclohexadiene esters
  作者：B. M. Ratnayake Bandara、Arthur J. Birch、Warwick D. Raverty

  DOI：10.1039/p19820001755

  日期：——

  Complexation of cyclohexadienes with Fe(CO)3 as the entering group are subject to classical steric hindrance by alkyl groups, but CO2R and related groups introduce a competing factor because they favour sterically the entering group, probably through an intermediate complex. Increase of π-electron availability in the initial 1,4-diene by the attachment of OMe reduces this influence, probably because

  环己二烯与Fe（CO）3作为进入基团的络合会受到烷基的经典空间位阻，但是CO 2 R和相关基团引入了竞争因素，因为它们在空间上更倾向于进入基团，可能是通过中间配合物。通过OMe的连接增加初始1,4-二烯中π电子的利用率可减少这种影响，这可能是因为它有利于直接烯烃络合。非极性条件增加了CO 2的导向作用R，但是除非通过额外的烷基取代，否则无法实现完全的立体特异性。然而，许多立体异构体对可以分开，并且该路线导致许多空间确定的产物的前体，否则它们不易获得。
• BANDARA, B. M. R.;BIRCH, A. J.;RAVERTY, W. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 8, 1763-1769
  作者：BANDARA, B. M. R.、BIRCH, A. J.、RAVERTY, W. D.

  DOI：——

  日期：——
• BANDARA, B. M. R.;BIRCH, A. J.;REVERTY, W. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 8, 1755-1762
  作者：BANDARA, B. M. R.、BIRCH, A. J.、REVERTY, W. D.

  DOI：——

  日期：——
• BECKWITH A. L. J.; OSHEA D. M.; ROBERTS D. H., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 20, 6408-6409
  作者：BECKWITH A. L. J.、 OSHEA D. M.、 ROBERTS D. H.

  DOI：——

  日期：——