3‐(3‐bromophenyl)‐1‐tert‐butyl‐1H‐pyrazol‐5(4H)‐one | 1629161-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3‐(3‐bromophenyl)‐1‐tert‐butyl‐1H‐pyrazol‐5(4H)‐one
• 英文别名: 3-(3-bromophenyl)-1-tert-butyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• CAS: 1629161-84-7
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂O
• 分子量: 295.179
• InChiKey: QDBJKLFPVOCVCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate 、 3‐(3‐bromophenyl)‐1‐tert‐butyl‐1H‐pyrazol‐5(4H)‐one 在 N-((2S,3R)-1-(diphenylphosphanyl)-3-((trimethylsilyl)oxy)butan-2-yl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到(R)-benzyl 1-(3-bromophenyl)-3-tert-butyl-4-oxo-2,3-diazaspiro[4.4]nona-1,7-diene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的[4 + 1]环空合成螺旋吡唑啉酮

  摘要：

  已经开发了通过膦介导的[4 + 1]环化过程，从脲基甲酸酯衍生的MBH乙酸酯和吡唑啉酮对映体选择性合成吡咯并唑酮。螺旋吡唑啉酮易于以良好的化学收率和良好的对映选择性进行制备。这是第一个不对称实例，其中α-取代的脲基甲酸酯被用作膦催化的[4 + 1]环化反应的C 4合成子。

  DOI：

  10.1002/anie.201311214
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基肼盐酸盐 、 3-(3-溴苯基)-3-氧-丙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 3‐(3‐bromophenyl)‐1‐tert‐butyl‐1H‐pyrazol‐5(4H)‐one
  参考文献：
  名称：

  膦催化的[4 + 1]环空合成螺旋吡唑啉酮

  摘要：

  已经开发了通过膦介导的[4 + 1]环化过程，从脲基甲酸酯衍生的MBH乙酸酯和吡唑啉酮对映体选择性合成吡咯并唑酮。螺旋吡唑啉酮易于以良好的化学收率和良好的对映选择性进行制备。这是第一个不对称实例，其中α-取代的脲基甲酸酯被用作膦催化的[4 + 1]环化反应的C 4合成子。

  DOI：

  10.1002/anie.201311214

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Remote Enantioselective C–C Bond Formation via 1,6-Addition with Formyl Enynes
  作者：Xiaolin Peng、Yixian Huang、Wei Wang、Shiguang Li、Ge-fei Hao、Shichao Ren、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acscatal.3c04733

  日期：2024.2.2

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) have emerged as powerful organocatalysts in controlling the stereoselectivities of the reaction sites that are remote from the catalyst-binding position. Meanwhile, the construction of a stereogenic center at the δ-position through NHC catalysis remains an unmet goal. Herein, we report the NHC-catalyzed enantioselective 1,6-conjugated addition reaction of formyl enynes

  N-杂环卡宾（NHC）已成为控制远离催化剂结合位置的反应位点的立体选择性的强大有机催化剂。与此同时，通过 NHC 催化在 δ 位构建立体中心仍然是一个未实现的目标。在此，我们通过氧化 LUMO 激活策略报道了 NHC 催化的甲酰烯炔与亲核试剂的对映选择性 1,6-共轭加成反应。该反应能够在甲酰烯炔底物的δ位上进行有效的手性控制，从而获得高附加值的对映体富集的吡喃并[2,3- b ]吲哚和吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物。此外，通过我们产品的氧化实现了中心到轴的手性转移，从而能够轻松获得轴向手性吡喃。