DL-(1,3,5/2,4)-1,2,3,4-tetraacetoxy-5-(acetoxymethyl)cyclohexane | 10226-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-(1,3,5/2,4)-1,2,3,4-tetraacetoxy-5-(acetoxymethyl)cyclohexane
• 英文别名: penta-O-acetyl-(1,3,5/2,4)-5-hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol；DL-penta-O-acetyl-(1,3,5/2,4)-5-hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol；DL-(1,3,5/2,4)-5-acetoxymethyl-1,2,3,4-tetra-acetoxycyclohexane；[(1S,2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5-tetraacetyloxycyclohexyl]methyl acetate
• CAS: 10226-79-6；16656-57-8；16802-99-6；52079-86-4；60594-30-1；60594-31-2；64625-67-8；74560-70-6；74561-02-7；74561-06-1；74561-11-8；77209-45-1；90694-06-7；90695-22-0；94943-06-3；94943-07-4；97372-12-8；97372-20-8；97372-27-5；97372-29-7；102629-12-9；105017-73-0；105017-80-9；105368-83-0；108813-47-4；108813-49-6；108866-23-5；115184-61-7；115184-64-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₀
• 分子量: 388.372
• InChiKey: NHQQATCRVHXHKV-SMLCLMEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.2±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-(1,3,5/2,4)-1,2,3,4-tetraacetoxy-5-(acetoxymethyl)cyclohexane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到5a-carba-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  dl-5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇的四种新的非对映异构体的合成

  摘要：

  假糖dl-5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇的四个新的非对映异构体，其具有（1,2,3,4 / 5）-（2），（1,5 / 2,3， （4）-（3），（1,2,3 / 4,5）-（4）和（1,2,4,5 / 3）-构型（5）已通过易于获得的明确序列合成假糖。N，N-二甲基甲酰胺存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中用2,2-二甲氧基丙烷乙酰化dl-（1,2,4 / 3,5）-5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇酸以良好的收率得到1,2：4,7-二-O-异亚丙基衍生物（9）。用氯仿中的四氧化钌将9中的HO-3氧化，得到酮11，将其催化氢化，得到9的3位异构体（12）。将12脱保护得到1,2,3,4 / 5-异构体2产量高。同样，分别由（1,3,5 / 2,4）-和（1,2 / 3,4,5）-5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇合成化合物3和4。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85187-9
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R,5S)-2-acetoxy-1-(acetoxymethyl)-3,4,5-tris(benzyloxy)cyclohexane 在 钯 吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 DL-(1,3,5/2,4)-1,2,3,4-tetraacetoxy-5-(acetoxymethyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  A novel transformation of four aldoses to some optically pure pseudohexopyranoses and a pseudopentofuranose, carbocyclic analogs of hexopyranoses and pentofuranose. Synthesis of derivatives of (1S,2S,3R,4S,5S)-, (1S,2S,3R,4R,5S)-, (1R,2R,3R,4R,5S)-, (1S,2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-1-(hydroxymethyl)cyclohexanes and (1S,2S,3S,4S)-2,3,4-trihydroxy-1(hydroxymethyl)cyclopentane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a011

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of carbasugars from iodobenzene
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Nuria M. Llamas、John F. Malone、Colin R. O'Dowd、Christopher. C. R. Allen

  DOI：10.1039/b502009c

  日期：——

  bacterial metabolism of iodobenzene, has been used for the synthesis of the pyranose carbasugars (pseudosugars) carba-beta-D-altropyranose 2, carba-alpha-L-galactopyranose 3, carba-beta-D-idopyranose 4 and carba-beta-L-glucopyranose 5. Substitution of the iodine atom by a carbomethoxy group, stereoselective catalytic hydrogenation of an alpha,beta-unsaturated ester, and regioselective inversion of one

  通过碘代苯的细菌代谢形成的多用途对映体纯的顺式-二氢二醇代谢物1，已用于合成吡喃糖羧化糖（拟糖），carba-beta-D-altropyranose 2，carba-alpha-L-galactopyranose 3，carba-beta -D-idopyranose 4和carba-beta-L-pyramypyranose5。关键是通过碳甲氧基取代碘原子，α，β-不饱和酯的立体选择性催化加氢以及一个或两个烯丙基手性中心的区域选择性转化石斑鱼2-5的合成中使用的步骤。化合物2-5的相对构型和绝对构型是通过立体化学相关性，X射线晶体学和1H-NMR光谱相结合确定的。
• Pseudo-sugars. VI. Synthesis of Six Isomers of 5-Hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol (Pseudo-hexopyranose) and Their Derivatives
  作者：Seiichiro Ogawa、Masayasu Ara、Takashi Kondoh、Michio Saitoh、Reiko Masuda、Tatsushi Toyokuni、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.53.1121

  日期：1980.4

  Six isomers of 5-hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol, including naturally occurring (1,2/3,4,5)-isomer, and their several derivatives were synthesized from the exo-2-substituted endo-3-acetoxy-endo-5-acetoxymethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane compounds.

  从外向-2-取代内向-3-乙酰氧基-内向-5-乙酰氧甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷化合物中合成了六种 5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇异构体（包括天然存在的 (1,2/3,4,5) -异构体）及其多种衍生物。
• Pseudo-sugars. VII. Synthesis of Pseudo-hexopyranose Derivatives with α- and β-Gluco Configurations
  作者：Seiichiro Ogawa、Tatsushi Toyokuni、Takashi Kondoh、Yoshihisa Hattori、Shinichi Iwasaki、Masaru Suetsugu、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.54.2739

  日期：1981.9

  Several derivatives of pseudo-hexopyranose (5-hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol) with α-gluco, (1,2,4/3,5), and β-gluco, (1,3,5/2,4), configurations were synthesized starting from the compounds obtained by cis-hydroxylation and oxyamination of Dl-di-O-acetyl-(1,3/2)-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol. The 1H NMR chemical shifts of the acetyl methyl protons of the several acetyl derivatives of N-(p-tolylsulfonyl)-pseudoglucosamines are discussed.

  假吡喃己糖（5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇）与 α-葡萄糖 (1,2,4/3,5) 和 β-葡萄糖 (1,3,5/ 2,4)，从通过D1-二-O-乙酰基-(1,3/2)-3-溴甲基-5-环己烯-1,2-二醇的顺式羟基化和氧胺化获得的化合物开始合成构型。讨论了 N-(对甲苯磺酰基)-拟葡糖胺的几种乙酰基衍生物的乙酰基甲基质子的 1H NMR 化学位移。