3-Mercapto-4-{[1-(4-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-6-methyl-4H-[1,2,4]triazin-5-one | 952576-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-Mercapto-4-{[1-(4-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-6-methyl-4H-[1,2,4]triazin-5-one
• 英文别名: 4-[(E)-(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-6-methyl-3-sulfanylidene-2H-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 952576-47-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 276.319
• InChiKey: JBOJLCRPMLDLJU-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Mercapto-4-{[1-(4-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-6-methyl-4H-[1,2,4]triazin-5-one 在 盐酸 、 三异丙基氯硅烷 、 (1S,2R)-N-benzylephedrine 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-N-acetyl-1-(4-methoxylphenyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性二乙基锌除了一些4-芳亚烷基氨基-3-巯基-6-甲基-4 H -1,2,4-三嗪-5-酮衍生物的环外CN双键外

  摘要：

  4- Arylideneamino -3-巯基-6-甲基-4- ħ -1,2,4-三嗪-5-酮2A - ˚F被评价为在（1的存在对映二乙基锌加成反应基板小号，2 - [R）-N-烷基-N-苄基去氧麻黄碱3a – d作为手性配体。还研究了使用双重催化体系（氨基醇/卤代硅烷）进行二乙基锌加成反应的效用。加成产物4-（1-芳丙基）氨基-3-巯基-6-甲基-4 H -1,2,4-三嗪-5-酮4a – f以高收率获得对映体，对映体过量高达92％。尽管侧链的CN双键确实发生了加成反应以生成C-乙基化产物4a - f，但是用二乙基锌试剂处理芳丙胺2a - f不会影响杂环的开环。来自加成产物4a - f的1,2,4-三嗪基杂环的还原裂解平稳地导致相应的游离伯胺5a - f，而对映体纯度没有明显损失。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.013
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 4-氨基-3-疏基-6-甲基-4H-[1,2,4]噻嗪-5-酮 反应 0.05h， 以91%的产率得到3-Mercapto-4-{[1-(4-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-6-methyl-4H-[1,2,4]triazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structure of Schiff Bases Based on AMTTO (AMTTO = 4-Amino-6-methyl-3-thio-3,4-dihydro-1,2,4-triazin- 5(2H)-one)

  摘要：

  4-氨基-6-甲基-3-硫基-3,4-二氢-1,2,4-三嗪-5(2H)-酮(1)与2-甲氧基苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛、2-吡啶甲醛和2,4-二氯苯甲醛在无溶剂体系中经典加热和微波辐射反应，得到相应的亚胺(席夫碱)2-5。所有合成的化合物均通过红外和核磁共振光谱、质谱和X射线衍射研究进行了表征。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-1116

文献信息

• Synthesis and Crystal Structure of Schiff Bases Based on AMTTO (AMTTO = 4-Amino-6-methyl-3-thio-3,4-dihydro-1,2,4-triazin- 5(2H)-one)
  作者：Maasoomeh Tabatabaee、Mitra Ghassemzadeh、Behnaz Zarabi、Bernhard Neumüllerc

  DOI：10.1515/znb-2006-1116

  日期：2006.11.1

  Reaction of 4-amino-6-methyl-3-thio-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one (1) with 2-methoxybenzaldehyde, 4-methoxybenzaldehyde, 2-pyridinecarbaldehyde, and 2,4-dichlorobenzaldehyde under classical heating and microwave irradiation in a solventfree system led to the corresponding imines (Schiff bases) 2-5. All synthesized compounds have been characterized by IR and NMR spectroscopy, mass spectrometry and by X-ray diffraction studies.

  4-氨基-6-甲基-3-硫基-3,4-二氢-1,2,4-三嗪-5(2H)-酮(1)与2-甲氧基苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛、2-吡啶甲醛和2,4-二氯苯甲醛在无溶剂体系中经典加热和微波辐射反应，得到相应的亚胺(席夫碱)2-5。所有合成的化合物均通过红外和核磁共振光谱、质谱和X射线衍射研究进行了表征。
• Enantioselective diethylzinc addition to the exocyclic CN double bond of some 4-arylideneamino-3-mercapto-6-methyl-4H-1,2,4-triazin-5-one derivatives
  作者：Ashraf A. El-Shehawy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.013

  日期：2006.10

  4-triazin-5-ones 2a–f have been evaluated as substrates in the enantioselective diethylzinc addition reaction in the presence of (1S,2R)-N-alkyl-N-benzylnorephedrines 3a–d as chiral ligands. The utility of using a dual catalytic system (amino alcohol/halosilane) for the diethylzinc addition reaction has been also examined. The addition products 4-(1-arylpropyl)amino-3-mercapto-6-methyl-4H-1,2,4-triazin-5-ones 4a–f

  4- Arylideneamino -3-巯基-6-甲基-4- ħ -1,2,4-三嗪-5-酮2A - ˚F被评价为在（1的存在对映二乙基锌加成反应基板小号，2 - [R）-N-烷基-N-苄基去氧麻黄碱3a – d作为手性配体。还研究了使用双重催化体系（氨基醇/卤代硅烷）进行二乙基锌加成反应的效用。加成产物4-（1-芳丙基）氨基-3-巯基-6-甲基-4 H -1,2,4-三嗪-5-酮4a – f以高收率获得对映体，对映体过量高达92％。尽管侧链的CN双键确实发生了加成反应以生成C-乙基化产物4a - f，但是用二乙基锌试剂处理芳丙胺2a - f不会影响杂环的开环。来自加成产物4a - f的1,2,4-三嗪基杂环的还原裂解平稳地导致相应的游离伯胺5a - f，而对映体纯度没有明显损失。
• Efficient dual catalytic enantioselective diethylzinc addition to the exocyclic CN double bond of some 1,2,4-N-triazinylarylimines using polymer-supported chiral β-amino alcohols derived from norephedrine
  作者：Ashraf A. El-Shehawy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.041

  日期：2007.6

  diethylzinc reagent neither opened the 1,2,4-triazinyl heterocyclic ring nor attacked the carbonyl or the thione groups of the 1,2,4-triazinyl heterocyclic ring and the addition reaction took place exclusively at the exocyclic electrophilic carbon atom yielding the C-ethylated products 4a–f. Reductive cleavage of the 1,2,4-triazinyl heterocyclic ring led smoothly to the corresponding primary aromatic

  将手性N，N-二烷基去氧麻黄碱及其相应的共聚物作为对映体选择性二乙基锌的手性配体，除了一些4-亚芳基氨基-3-巯基-6-甲基-4 H -1,2,4-三嗪外环CN双键外-5-ones 2a – f。检查了在标题不对称反应中双催化体系（氨基醇/卤硅烷）的使用。即使在低温下，对映选择性乙基化反应也已在非均相系统中成功进行。相应的4-（1-芳丙基）氨基-3-巯基-6-甲基-4 H -1,2,4-三嗪-5-酮4a – f使用手性聚合物（高达91％ee）以高收率和高对映体选择性获得了苯乙炔，这与从均相类似物（高达92％ee）获得的收率几乎相同。二乙基锌试剂既不打开1,2,4-三嗪基杂环，也不攻击1,2,4-三嗪基杂环的羰基或硫酮基团，加成反应仅在环外亲电子碳原子上发生，从而生成C乙基化产物4a – f。1,2,4-三嗪基杂环的还原裂解平稳地导致相应的伯芳族胺11a – f对映体纯度没有明显损失。还提出了关于加成反应可能的过渡态的建议。