4-氨基-3-疏基-6-甲基-4H-[1,2,4]噻嗪-5-酮 | 22278-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 4-氨基-3-疏基-6-甲基-4H-[1,2,4]噻嗪-5-酮
• 中文别名: 4-氨基-6-甲基-3-硫代-2H-1,2,4-三嗪-5-酮
• 英文名称: 4-amino-6-methyl-3-thio-1,2,4-triazin-5-one
• 英文别名: 4-amino-3-mercapto-6-methyl-1,2,4-triazin-5(4H)-one；4-amino-3-mercapto-6-methyl-4H-1,2,4-triazin-5-one；4-amino-3-mercapto-6-methyl-5-oxo-1,2,4-triazine；4-amino-6-methyl-3-sulfanylidene-2H-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 22278-81-5
• 化学式: C₄H₆N₄OS
• mdl: MFCD02660195
• 分子量: 158.184
• InChiKey: BRTAAZXLXLRRFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  255.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-疏基-6-甲基-4H-[1,2,4]噻嗪-5-酮 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  某些新的噻二氮磷腈，氧杂氮磷恶二氮磷腈，噻二氮膦和含有1,2,4-三嗪部分的膦酸酯的合成

  摘要：

  合成了一些带有1,2,4-三嗪酮部分的新型有机磷化合物。该方法取决于4-氨基-6-甲基-3-硫烷基1,2,4-三嗪-5（4 H）-一（1）与可变磷试剂（例如卤化磷和硫化磷）之间的简单反应作为亚磷酸及其酯。这些反应是在适当的溶剂中于温和的条件下进行的，可得到良好的磷酸化1,2,4-三嗪酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.3567
• 作为产物：
  描述：

  硫代卡巴肼 生成 4-氨基-3-疏基-6-甲基-4H-[1,2,4]噻嗪-5-酮
  参考文献：
  名称：

  BALA S.; GUPTA R. P.; SACHDEVA M. L.; SINGH A.; PUJARI H. K., INDIAN J. CHEM., 1978, B 16 NO 6, 481-483

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of some new thiadiaza/triazaphospholes, thiadiaza/triaza/tetrazaphosphinines and thiadiaza/tetrazaphosphepines containing 1,2,4-triazinone moiety
  作者：Tarik El-Sayed Ali

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.06.022

  日期：2009.11

  Some new thiadiaza/triazaphospholes, thiadiaza/triaza/tetrazaphosphinines and thiadiaza/tetrazaphosphepines fused with 6-methyl-1,2,4-triazin-5-one moiety were synthesized via reactions of α,β-bifunctional compounds derived from 4-amino-3-mercapto-6-methyl-1,2,4-triazin-5(4H)-one (1) with various phosphorus reagents. The in vitro antibacterial activities of the synthesized compounds were evaluated

  通过与4-氨基-β-双官能团的α，β-双官能化合物反应合成了一些新的噻二氮杂/三氮杂磷，噻二氮杂/三氮杂/四氮杂膦和噻二氮杂/四氮杂五环素与6-甲基-1,2,4-三氮杂-5-酮基部分融合。3-巯基-6-甲基-1,2,4-三嗪-5（4 H）-一（1）与各种磷试剂。在体外合成的化合物的抗菌活性对一些细菌菌株进行评价。与参考药物相比，化合物16和21对大多数受测生物具有良好的抑制活性，MIC值在6.25–12.5μg/ mL范围内，并且具有较低的细胞毒性。
• Synthesis of some novel 3,7-dimethyl-4<i>H</i>-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4-ones
  作者：Ahmed A. El-Barbary、Mahmoud A. El-Badawi、Yasser M. Loksha

  DOI：10.1002/jhet.5570380328

  日期：2001.5

  Some novel 3,7-dimethyl-6H-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4-ones were prepared (3a-g). Compounds 3a,b were treated with hydrazines to afford various products 7a,b, 8a,b, 9 and lla,b depending on the type of hydrazine derivative and reaction conditions. The benzoyloxyimino-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines (13a,b) were synthesized by refluxing of compounds 3a,b with hydroxylamine hydrochloride to afford

  制备了一些新颖的3，7-二甲基-6 H-吡唑并[5，1-c] [1,2,4]三嗪-4-酮（3a-g）。根据肼衍生物的类型和反应条件，用肼处理化合物3a，b，得到各种产物7a，b，8a，b，9和11a，b。苯甲酰氧基亚氨基-吡唑并[5,1-c] [1,2,4]三嗪（13a，b）是通过化合物3a，b与羟胺盐酸盐的回流反应合成的，得到相应的肟衍生物，然后用苯甲酰氯处理。
• Synthesis, characterization, and biological activity of some aza-uracil derivatives
  作者：Ahmed Ahmed El-Barbary、Yehia Ahmed Hafiz、Mohamed Shaker Abdel-Wahed

  DOI：10.1002/jhet.235

  日期：2011.5

  Thiation of 1 by LR gave the corresponding 3,5‐dithioxo derivative 2 and the trimer 3. Methylation of 1 afforded the S‐methyl derivative 4. Compound 1 was fused with 6‐bromo‐2‐phenyl‐benzo[1,3‐d]oxazin‐4‐one (5) and gave 6. Condensation of 1 with some acid derivatives 7a, 7b, 7c, 7d and/or 8a, 8b, 8c yielded thiadiazolo‐triazine derivatives 9a, 9b, 9c, 9d and 10a, 10b, 10c. Compounds 9a,9c and 10c

  LR对1的硫代反应得到3,5-二硫代衍生物2和三聚体3。甲基化1可获得S-甲基衍生物4。将化合物1与6-溴-2-苯基-苯并[1,3-d]恶唑嗪-4-酮（5 ）融合，得到6。1与某些酸衍生物7a，7b，7c，7d和/或8a，8b，8c缩合生成噻二唑-三嗪衍生物9a，9b，图9c，9d和10a，10b，10c。将化合物9a，9c和10c水解，得到11a，11b，11c。乙酰化14种生成的单乙酰基和二乙酰基衍生物15和16。14种苯甲酰化可提供单和二苯甲酰基衍生物17和18。14与一些芳香醛产生9a，9b，9c。反应14用苯基（异硫代和/或异硫代）氰酸酯得到脲衍生物20a，20b。的硫杂化14以P 4 s ^ 10布置21。测试了新合成的化合物作为抗微生物剂。J.杂环化​​学。（2011）
• Synthesis of some nitrogen heterocycles under microwave irradiation in solventless system
  作者：Hossein A. Oskooie、Majid M. Heravi、Navvabeh Nami、Azadeh Nazari

  DOI：10.1515/hc.2005.11.1.101

  日期：2005.1

  laboratory. We have recently reported the synthesis of heterocyclic systems under microwave irradiation in solventless system.In view of current trust on solventless system , there is merit in developing a truly solventfree condition for synthesis of heterocyclic systems.Herein we wish to report our results for the synthesis of some useful basic heterocyclic system which are interesting from the biological

  • · 1 9 由于 1,2,4-三唑 1,3,4-噻二唑和 1,2,4 三嗪在化学文献中的重要性日益增加，我们认为合成这些杂环系统的方法更简单、更快捷并且在比迄今为止描述的更环保的条件下将是一个巨大的价值。迄今为止，上述化合物是在经典加热下在溶剂中通过两步缩合和环化反应制备的。在严格的环境保护法律规定的有机方法 4 中，创建和开发常绿无溶剂方法受到了相当大的关注。有机溶剂不仅价格昂贵，而且通常易燃、有毒且对环境有害。有机合成中的微波辐射是当今有用的技术。使用微波热解的干燥介质引起了很多关注，因为它省去了使用危险且相对昂贵的有机溶剂，并且反应可以在敞开的容器中进行。微波辐射下的无溶剂有机反应或干介质技术是我们实验室的主要研究课题之一。我们最近报道了在无溶剂系统中在微波辐射下合成杂环系统。鉴于目前对无溶剂系统的信任，开发一种真正无溶剂的杂环系统合成条件是有好处的。在此我们希望报告我们的合成结
• Experimental and theoretical study on the regioselective synthesis and reaction of some bis- and poly(3-mercapto-1,2,4-triazin-5(4H)-one) derivatives
  作者：Hadeer M. Diab、Walid M.I. Hassan、Ismail A. Abdelhamid、Ahmed H.M. Elwahy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.047

  日期：2019.12

  method wb97xd and 6-311++g(d,p) as basis set was implemented to investigate the reaction products energetics parameters. The atomic charges were calculated and discussed in details using three different methods. The transition state search were implemented to estimate the Gibbs free activation energy barrier of the reaction to emphasis the experimental results.

  摘要 3-thioxo-1,2,4-triazin-5-ones 1 和 4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazin-5(4H)-ones 2 作为新型结构单元的合成效用双和聚（1,2,4-三嗪）通过烷基化与相应的双和聚（卤）化合物进行了研究。已经使用光谱数据证实了烷基化位点的预测。使用混合密度泛函方法 wb97xd 和 6-311++g(d,p) 作为基础进行理论计算，以研究反应产物的能量参数。使用三种不同的方法计算和详细讨论了原子电荷。实施过渡态搜索以估计反应的吉布斯自由激活能垒，以强调实验结果。