(R)-2-(4-acetoxymethyl-4,5-dihydroxypentyl)-2-methyl-1,3-dioxolane | 453508-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-(4-acetoxymethyl-4,5-dihydroxypentyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: [(2R)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentyl] acetate
• CAS: 453508-97-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: LECJCPIWOHUPAX-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-acetoxymethyl-4,5-dihydroxypentyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以90%的产率得到(R)-2-(4-acetoxymethyl-4,5-epoxypentyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  化学酶对映体选择性合成（1 S，5 R）-（-）-额叶蛋白

  摘要：

  信息素（1 S，5 R）-（-）-额叶白蛋白通过化学酶促途径以90％ee合成。关键步骤是在假单胞菌属存在下，在有机介质中用乙酸乙烯酯对2-（4,5-二羟基-4-羟基甲基戊基）-2-甲基-1,3-二氧戊环进行立体选择性酰化（去对称）。脂肪酶。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00085-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-tert-butyldiphenylsiloxy-4-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-4-hydroxypentyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 4 A molecular sieve 、 Pseudomonas spec. lipase 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-2-(4-acetoxymethyl-4,5-dihydroxypentyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  化学酶对映体选择性合成（1 S，5 R）-（-）-额叶蛋白

  摘要：

  信息素（1 S，5 R）-（-）-额叶白蛋白通过化学酶促途径以90％ee合成。关键步骤是在假单胞菌属存在下，在有机介质中用乙酸乙烯酯对2-（4,5-二羟基-4-羟基甲基戊基）-2-甲基-1,3-二氧戊环进行立体选择性酰化（去对称）。脂肪酶。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00085-x