(R)-3-oxocyclopentyl acetate | 1450766-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-oxocyclopentyl acetate
• 英文别名: [(1R)-3-oxocyclopentyl] acetate
• CAS: 1450766-97-8
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: ORIWALZMHBORDX-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-oxocyclopentyl acetate 在 乙醇 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 30.0h， 以90%的产率得到(R)-3-hydroxycyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective preparation of (R) and (S)-3-hydroxycyclopentanone by kinetic resolution

  摘要：

  A straightforward approach to enantiomerically enriched (R) and (S)-3-hydroxycyclopentanone is described. The key step involves a kinetic resolution of racemic 3-hydroxycyclopentanone using commercial Pseudomonas cepacia lipase immobilized on diatomite (Amano lipase PS-DI). The absolute stereochemistry of the product was determined by derivatization into (R)-3-(benzyloxy)-cyclopentanone. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2012.09.015
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二醇 在 吡啶 、 sodium dichromate dihydrate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 (R)-3-oxocyclopentyl acetate 、 (S)-3-oxocyclopentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective preparation of (R) and (S)-3-hydroxycyclopentanone by kinetic resolution

  摘要：

  A straightforward approach to enantiomerically enriched (R) and (S)-3-hydroxycyclopentanone is described. The key step involves a kinetic resolution of racemic 3-hydroxycyclopentanone using commercial Pseudomonas cepacia lipase immobilized on diatomite (Amano lipase PS-DI). The absolute stereochemistry of the product was determined by derivatization into (R)-3-(benzyloxy)-cyclopentanone. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2012.09.015