4,5-O-isopropylidenedioxy-2(E)-propenyl 2,2,2-trichloroacetimidate | 468061-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-O-isopropylidenedioxy-2(E)-propenyl 2,2,2-trichloroacetimidate
• 英文别名: [(E)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 468061-84-9
• 化学式: C₁₀H₁₄Cl₃NO₃
• 分子量: 302.585
• InChiKey: KSLGBIHFGFYKOZ-CJCHLVDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-O-isopropylidenedioxy-2(E)-propenyl 2,2,2-trichloroacetimidate 以 xylene 为溶剂， 反应 23.0h， 以61%的产率得到2,2,2-Trichloro-N-[1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-allyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基，环氧和糖基全氟亚氨酸酯。一锅法制备和反应

  摘要：

  描述了烯丙基，环氧和糖基全氟亚氨酸的一锅法制备及其反应。挥发性全氟腈是在-78°C下由具有“活化”二甲基亚砜（DMSO）物种的全氟酰胺生成的。将醇和糖衍生物原位亲核加成腈后，可以制备44-92％的烯丙基，环氧和糖基全氟亚氨酸酯。所获得的三氟乙酰亚氨酸盐比三氯类似物更稳定，并且易于通过SiO 2纯化。柱色谱法和/或蒸馏。与它们相应的三氯乙酰亚胺比较，研究了烯丙基类似物的3,3-σ重排，环氧类似物的酸催化环化和糖类似物的糖基化。由于三氟乙酰基亚胺在亚氨酸酯碳上的吸电子取代基，因此它们的反应性明显低于三氯乙酰基亚胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00305-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,5-异亚丙基-2-戊醇 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.44 g的产率得到4,5-O-isopropylidenedioxy-2(E)-propenyl 2,2,2-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the aza-Claisen rearrangement of 4,5-dihydroxylated allylic trichloroacetimidates: the stereoselective synthesis of (2R,3S)- and (2S,3S)-2-amino-3,4-dihydroxybutyric acids

  摘要：

  Two new synthetic approaches, involving substrate directed aza-Claisen rearrangements and aza-Claisen rearrangements mediated by chiral Pd(II) catalysts, have been developed for the stereoselective synthesis of (2R,3S)-2-amino-3,4-dihydroxybutyric acid, a dihydroxylated alpha-amino acid from the edible mushroom, Lyophyllum ulmarium and its (2S,3S)-unnatural diastereomer. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.062