benzoxazol-2-yl(3-methoxyphenyl)methanone | 1638125-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzoxazol-2-yl(3-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1638125-54-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: QKCODOFDSZGBDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 silver carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzoxazol-2-yl(3-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  sp2 C对镍催化杂芳烃的脱羧酰化作用？H功能化

  摘要：

  现已开发出镍催化的唑衍生物与α-氧代乙醛酸的无配体脱羧交叉偶联反应。这项工作代表了通过镍催化以CH键官能化方式进行的脱羧交叉偶联反应的第一个例子，并能耐受各种官能团。另外，该方法提供了对唑酮的有效利用，唑酮是许多具有广泛生物活性的药用化合物中的重要结构基序。

  DOI：

  10.1002/chem.201402516

文献信息

• Fe/S-Catalyzed synthesis of 2-benzoylbenzoxazoles and 2-quinolylbenzoxazoles <i>via</i> redox condensation of <i>o</i>-nitrophenols with acetophenones and methylquinolines
  作者：Le Anh Nguyen、Thi Thu Tram Nguyen、Quoc Anh Ngo、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1039/d1ob00976a

  日期：——

  An Fe/S catalyst generated in situ from FeCl2·4H2O and elemental sulfur S8 in the presence of a tertiary amine as a base was found to catalyze efficiently a 6e− redox condensation of o-nitrophenols with acetophenones and methylquinolines. The condensed products 2-benzoylbenzoxazoles and 2-quinolylbenzoxazoles were obtained in reasonable yields with water as the only byproduct at a temperature as low

  发现在叔胺作为碱存在下由 FeCl 2 ·4H 2 O 和元素硫 S 8原位生成的 Fe/S 催化剂可有效催化邻硝基苯酚与苯乙酮和甲基喹啉的 6e -氧化还原缩合反应。缩合产物 2-苯甲酰基苯并恶唑和 2-喹啉基苯并恶唑在低至 80 °C 的温度下以合理的收率获得，水作为唯一的副产物。
• Break‐and‐Build Strategy for the Synthesis of 2‐Benzoylbenzoxazoles from <i>o</i> ‐Aminophenols and Acetophenones
  作者：Le Anh Nguyen、Quoc Anh Ngo、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1002/adsc.202100150

  日期：2021.4.13

  required substrates bearing activating groups. Herein, we report an efficient method for the synthesis of such compounds by direct reactions of o‐aminophenols with acetophenones promoted by sulfur in DMSO. The reaction was found to proceed via a Willgerodt rearrangement‐type benzoxazolation of acetophenones followed by a benzylic oxidation to reinstall the carbonyl function. This method has a broad

  尽管具有2-苯甲酰基苯并恶唑基序的化合物具有生物学相关性，但合成它们的方法很少，大多数方法依赖于多步法或所需的带有活化基团的底物。本文中，我们报道了一种通过邻氨基酚与DMSO中硫促进的苯乙酮直接反应合成此类化合物的有效方法。发现该反应是通过苯乙酮的Willgerodt重排型苯并恶唑化反应进行的，然后进行苄基氧化以重新安装羰基官能团。该方法具有广泛的底物范围，并且对敏感的官能团具有良好的耐受性。
• Flavin-catalyzed, TBHP-promoted oxidation of (het)aryl alkane to ketone
  作者：Haifeng Gan、Peipei Ma、Hongli Wu

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.114419

  日期：2024.10

  A protocol of flavin-catalyzed, TBHP-promoted aerobic oxidation of (het)aryl alkane to ketones has been developed and the products were provided in moderate-to-excellent yields with broad functional group tolerance. Flavin was first employed as a catalyst to oxidize (het)aryl alkane to ketones. The methodology were applied to the synthesis of many biologically active, pharmaceutical molecules and natural

  黄素催化、TBHP 促进的（杂）芳基烷烃有氧氧化为酮的方案已经开发出来，并且产品具有中等至优异的产率和广泛的官能团耐受性。黄素首先被用作将（杂）芳基烷烃氧化成酮的催化剂。该方法被应用于许多生物活性药物分子和天然产物的合成。机理研究表明，这一转变可能涉及一条激进的途径。