Bz(-2)[Bz(-3)][ClAc(-6)]Glc(b)-O-Ph(4-OMe) | 1223454-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bz(-2)[Bz(-3)][ClAc(-6)]Glc(b)-O-Ph(4-OMe)
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-2-[(2-chloroacetyl)oxymethyl]-3-hydroxy-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 1223454-90-7
• 化学式: C₂₉H₂₇ClO₁₀
• 分子量: 570.98
• InChiKey: OACLFMRSXROPSY-CGJOSANDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bz(-2)[Bz(-3)][ClAc(-6)]Glc(b)-O-Ph(4-OMe) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到4-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种使用硼氢化钠去除O -AcCl的简单选择性方法

  摘要：

  据报道，使用NaBH 4使氯乙酰化醇脱保护。以优异的产率获得游离醇。反应在伯，仲，烷基，烯丙基，苯甲醇和苯酚上进行。证明了该方法与其他敏感或保护基团的相容性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.057

文献信息

• A simple and selective method for the O-AcCl removal using sodium borohydride
  作者：Emmanuelle Villedieu、Chrystel Lopin-Bon、Sabine Berteina-Raboin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.057

  日期：2010.4

  A deprotection of chloroacetylated alcohols using NaBH4 is reported. The free alcohols are obtained in excellent yields. The reaction was performed on primary, secondary, alkyl, allyl, benzylic alcohols and phenols. The compatibility of the method with other sensitive or protective groups is demonstrated.

  据报道，使用NaBH 4使氯乙酰化醇脱保护。以优异的产率获得游离醇。反应在伯，仲，烷基，烯丙基，苯甲醇和苯酚上进行。证明了该方法与其他敏感或保护基团的相容性。