2-chloromethyl-4-nitrophenyl tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 143836-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloromethyl-4-nitrophenyl tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-chloromethyl-4-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-(chloromethyl)-4-nitrophenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 143836-13-9
• 化学式: C₂₁H₂₄ClNO₁₂
• 分子量: 517.874
• InChiKey: PPYPPUIMPQOAAE-ADAARDCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethyl-4-nitrophenyl tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以48%的产率得到2-chloromethyl-4-nitrophenyl α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-Chloromethyl-4-nitrophenyl α-D-glucopyranoside: an enzyme-activated irreversible inhibitor of yeast α-glucosidase

  摘要：

  2-氯甲基-4-硝基苯基-α-D-吡喃葡萄糖苷，通过从2-甲基苯基-α-D-吡喃葡萄糖苷四乙酸酯出发的新颖四步路线制备，作为酵母α-葡萄糖苷酶的酶激活不可逆抑制剂非常有效，并且在这方面比2-氯甲基苯基-α-D-吡喃葡萄糖苷更优越。

  DOI：

  10.1039/c39920001039
• 作为产物：
  描述：

  2-bromomethyl-4-nitrophenyl α-D-glucopyranoside tetraacetate 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到2-chloromethyl-4-nitrophenyl tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-Chloromethyl-4-nitrophenyl α-D-glucopyranoside: an enzyme-activated irreversible inhibitor of yeast α-glucosidase

  摘要：

  2-氯甲基-4-硝基苯基-α-D-吡喃葡萄糖苷，通过从2-甲基苯基-α-D-吡喃葡萄糖苷四乙酸酯出发的新颖四步路线制备，作为酵母α-葡萄糖苷酶的酶激活不可逆抑制剂非常有效，并且在这方面比2-氯甲基苯基-α-D-吡喃葡萄糖苷更优越。

  DOI：

  10.1039/c39920001039

文献信息

• (Halogenomethyl)phenyl α-<scp>D</scp>-glucopyranosides as enzyme-activated irreversible inhibitors of yeast α-glucosidase and potential anti-HIV agents
  作者：Josie C. Briggs、Alan H. Haines、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/p19950000027

  日期：——

  A range of (halogenomethyl)phenyl α-D-glucopyranosides 2–7, prepared from corresponding methylphenyl glucosides by synthetic manipulation of the aglycone moiety, have been investigated as enzyme-activated irreversible inhibitors of yeast α-glucosidase and their anti-HIV activity measured. Compounds 5–7, which also contain a 4- or 6-nitro group in the phenyl ring of the aglycone, are much more effective

  通过对糖苷配基的合成操作，由相应的甲基苯基葡糖苷制备了一系列（卤代甲基）苯基α- D-吡喃葡萄糖苷2-7，已被研究为酶活化的酵母α-葡糖苷酶的不可逆抑制剂，并测定了它们的抗HIV活性。化合物5-7（在糖苷配基的苯环中也包含4-或6-硝基）比不具有此功能的化合物2-4更有效地抑制了该酶。