1-蒽-9-基-2-哌啶-1-基甲基-丙烯酮 | 104829-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-蒽-9-基-2-哌啶-1-基甲基-丙烯酮
• 英文名称: 1-Anthracen-9-yl-2-piperidin-1-ylmethyl-propenone
• 英文别名: 1-anthracen-9-yl-2-(piperidin-1-ylmethyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 104829-35-8
• 化学式: C₂₃H₂₃NO
• 分子量: 329.442
• InChiKey: RZZNXWHMSNQKNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-乙酰基蒽 、 哌啶盐酸盐 、 三聚甲醛 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FOLDEAK, S.;HEGYES, P.;MOLNAR, J., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 24, 5913-5918

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Mannich reaction of 9-acetyl- and 9,10-dihydro-9-acetylanthracene. Reduction of the Mannich bases, and stereochemistry of the 9,10-dihydro compound
  作者：S. Foldeak、P. Hegyes、J. Molnar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91430-9

  日期：1985.1

  The Mannich derivatives ( and ) of 9-acetyl-9,10-dihydroanthracene () with amines of different sizes were prepared for study of their biological effects. It was found that formation of the normal Mannich product in acetic acid was accompanied by formation of a secondary Mannich product containing a methylidene group ( and ). Reduction of compounds with NaBH4 gave aminoalcohols (), and amino-olefins

  制备了具有不同尺寸的胺的9-乙酰基-9,10-二氢蒽（）的曼尼希衍生物（和），以研究其生物学效应。发现正常的曼尼希产物在乙酸中的形成伴随着含有亚甲基（和）的二级曼尼希产物的形成。用NaBH 4还原化合物，得到氨基醇（），然后通过消除反应制得氨基烯烃（）。在酸性和碱性条件下，研究了化合物在Pd / C，阮内镍和亚当斯催化剂上的催化还原反应。在Pd / C上的酸性介质中，9,10-二氢化合物（）成立；在碱性条件下，所有这三种催化剂上的氢化都会导致脱氨作用。但是，出于“位阻”的原因，在任何情况下，酮基均未减少。在化合物中，文献数据和1 H-NMR谱表明9-取代基的取向是假轴