2-diazo-1-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-one | 1434140-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-diazo-1-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-one
• CAS: 1434140-09-6
• 化学式: C₈H₆N₂OS
• 分子量: 178.214
• InChiKey: SUHNZXGIHKLISA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-1-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-one 在 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78 %的产率得到2-diazo-1-(thiophen-2-yl)-2-(2-(thiophene-2-carbonyl)cyclopent-2-en-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基重氮试剂的光氧化还原自 (3+2) 环化：环戊烯基 α-重氮化合物的合成

  摘要：

  描述了一种新型乙烯基重氮化合物的自 (3+2) 环加成反应，提供了保留一个重氮官能团的环戊烯衍生物。该反应涉及使用铱光催化对乙烯基重氮化合物进行前所未有的单电子氧化。

  DOI：

  10.1002/anie.202309947
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-噻吩基)-3-烯-2-丁酮 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76 %的产率得到2-diazo-1-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基重氮试剂的光氧化还原自 (3+2) 环化：环戊烯基 α-重氮化合物的合成

  摘要：

  描述了一种新型乙烯基重氮化合物的自 (3+2) 环加成反应，提供了保留一个重氮官能团的环戊烯衍生物。该反应涉及使用铱光催化对乙烯基重氮化合物进行前所未有的单电子氧化。

  DOI：

  10.1002/anie.202309947

文献信息

• Gold-catalyzed α-furanylations of quinoline N-oxides with alkenyldiazo carbonyl species
  作者：Vinayak Vishnu Pagar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c5ob00696a

  日期：——

  Gold-catalyzed α-furanylations of 8-alkylquinoline N-oxides have been achieved using alkenyldiazo carbonyl species as nucleophiles. The reactions are applicable to a reasonable range of alkenyldiazo species and 8-alkylquinoline N-oxides. The reaction mechanism is postulated to involve an initial nucleophilic addition of diazocarbonyl species at 8-alkylquinoline N-oxides, followed by diazo decomposition.

  使用链烯基重氮羰基物质作为亲核试剂，已实现了金催化的8-烷基喹啉N-氧化物的α-呋喃基化反应。该反应适用于合理范围的烯基重氮物质和8-烷基喹啉N-氧化物。假定该反应机理涉及在8-烷基喹啉N-氧化物上初始重氮羰基物质的亲核加成，然后重氮分解。
• Photocatalytic (3 + 3) Annnulation of Vinyldiazo Compounds and Aminocyclopropanes
  作者：Sen Li、Lei Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00963

  日期：2024.4.19

  allows the regioselective synthesis of cyclohexenes bearing adjacent amino and carbonyl groups with broad functional group tolerance. In a departure from previous reports, our work demonstrated that a distonic radical cation can be preferentially intercepted by weakly nucleophilic vinyldiazo compounds, followed by an exclusive 6-endo radical cyclization for ring closure. Based on the interaction between

  描述了通过有机光催化实现的氨基环丙烷和乙烯基重氮化合物的 (3 + 3) 成环。该反应允许区域选择性合成带有相邻氨基和羰基且具有广泛官能团耐受性的环己烯。与之前的报道不同，我们的工作表明，双张力自由基阳离子可以优先被弱亲核乙烯基重氮化合物拦截，然后进行排他性的6-端自由基环化以实现环闭合。基于相邻氨基和酯基之间的相互作用，产物可以进一步转化为环己烯稠合的1,3-恶嗪烷和氮杂环丁烷。
• Gold-Catalyzed Reactions between Alkenyldiazo Carbonyl Species and Acetals
  作者：Vinayak Vishnu Pagar、Appaso M. Jadhav、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo400419d

  日期：2013.6.7

  In the presence of catalyst IPrAuSbF6 catalyst (IPr = 1,3-bis(diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene), alkenyldiazo carbonyl species react with organic acetals to give E-configured alkyl 3,5-dimethoxy-5-pent-2-enoates stereoselectively. This reaction sequence comprises an initial Prins-type reaction, followed by gold carbene formation.