(2R,3S)-2-benzyl-4-nitro-3-phenylbutanal | 1089665-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2R,3S)-2-benzyl-4-nitro-3-phenylbutanal
• CAS: 1089665-81-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: BSIWIASMKQTUMC-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  418.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-benzyl-4-nitro-3-phenylbutanal 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Amphiphilic Immobilized Diphenylprolinol Alkyl Ether Catalyst on PS-PEG Resin

  摘要：

  摘要 二苯基脯氨醇硅基醚是一种广泛使用的有机催化剂，为了便于这种催化剂的回收和再利用，研究人员对其在固体载体上的固定化进行了研究。由于该催化剂的硅醚键较弱，因此将其烷基醚附着在聚喹喔啉基聚合物、聚苯乙烯聚合物（PS）树脂和聚苯乙烯-聚乙二醇接枝共聚物（PS-PEG）树脂等聚合物上。虽然与单体催化剂相比，聚合物支撑的有机催化剂通常会降低其反应活性，但研究发现，PS-PEG 上支撑的二苯基脯氨醇蒽酰甲基醚是一种活性有机催化剂；它可以催化醛和硝基烯在水中的迈克尔反应，而无需有机溶剂，并具有极佳的非对映和对映选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200355
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 反式硝基苯乙烯 在 N-甲基吗啉 、 (S)-2-(((2S,3R)-2-((2-carboxyethoxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamoyl)pyrrolidin-1-ium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以100%的产率得到(2R,3S)-2-benzyl-4-nitro-3-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  基于四氢吡喃的混合二肽催化剂的构象控制可提高活性和立体选择性

  摘要：

  在这里，我们介绍并演示了如何将碳水化合物用作有机催化剂的构象控制单元，以调节其催化性能。制备了基于ζ-糖氨基酸和脯氨酸的新型杂二肽样有机催化剂，并测试了醛在β-硝基苯乙烯中的不对称迈克尔加成反应。充分利用碳水化合物基序的模块化性质，反应性和立体选择性都得到了显着提高。通过简单的结构变化（例如消除四氢吡喃环的C4位上的甲氧基），我们获得了两种互补的催化剂，这些催化剂可同时获得γ-硝基醛的两种对映异构体，并具有优异的收率，非对映选择性以及对映体过量（介于97和90之间）。 99％，使用甚至低于1 mol％的催化负载。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900247

文献信息

• Novel Easily Recyclable Bifunctional Phosphonic Acid Carrying Tripeptides for the Stereoselective Michael Addition of Aldehydes with Nitroalkenes
  作者：Margery Cortes-Clerget、Olivier Gager、Maelle Monteil、Jean-Luc Pirat、Evelyne Migianu-Griffoni、Julia Deschamp、Marc Lecouvey

  DOI：10.1002/adsc.201500794

  日期：2016.1.7

  A novel bifunctional organocatalyst library combining both aminocatalysis and phosphonic acid activation was used for the first time as an efficient tool for the stereoselective Michael addition of aldehydes with several aromatic nitroalkenes with good selectivities up to 95:5 dr and 93:7 er. Due to their high water solubility, the catalysts were easily recyclable and could be reused over several cycles

  首次将结合了氨基催化和膦酸活化的新型双功能有机催化剂库作为有效的工具，用于醛与几种芳香族硝基烯烃的立体选择性迈克尔加成反应，选择性高达95：5 dr和93：7 er。由于它们的高水溶性，这些催化剂易于回收利用，并且可以在多个循环中重复使用，而没有任何明显的选择性损失。
• One-Pot Asymmetric Synthesis of γ-Nitroaldehydes from Aldehydes and Nitroalkanes through a Catalytic Tandem Reaction Using an Amino Acid Lithium Salt
  作者：Masanori Yoshida、Naoki Kitamikado、Hiroto Ikehara、Shoji Hara

  DOI：10.1021/jo102570p

  日期：2011.4.1

  One-pot asymmetric synthesis of γ-nitroaldehydes from aldehydes and nitroalkanes was achieved by a catalytic tandem reaction using a primary amino acid lithium salt, O-tert-butyldiphenylsilyl l-tyrosine lithium salt, as a catalyst. Various aryl, alkenyl, and alkyl aldehydes were converted into γ-nitroaldehydes via in situ generation of nitroalkenes.

  从醛和硝基烷烃γ-nitroaldehydes的一锅不对称合成，通过使用一级氨基酸锂盐，催化串联反应实现ø -叔-butyldiphenylsilyl升-酪氨酸锂盐，作为催化剂。各种芳基，烯基和烷基醛通过原位生成硝基烯烃转化为γ-硝基醛。
• Translating the Enantioselective Michael Reaction to a Continuous Flow Paradigm with an Immobilized, Fluorinated Organocatalyst
  作者：Irina Sagamanova、Carles Rodríguez-Escrich、István Gábor Molnár、Sonia Sayalero、Ryan Gilmour、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/acscatal.5b01746

  日期：2015.11.6

  enantioselective, continuous flow processes allowing either the multigram synthesis of a single Michael adduct over a 13 h period or the sequential generation of a library of enantiopure Michael adducts from different combinations of substrates (13 examples, 16 runs, 18.5 h total operation). A customized in-line aqueous workup, followed by liquid–liquid separation in flow, allows for product isolation

  制备了一种新型的聚合物负载的氟化有机催化剂，并以醛的对映选择性迈克尔加成到硝基烯烃中为基准。该系统已被证明是高效的，并且在多种基材上均显示出出色的选择性（er和dr）。详细的失活研究提供了宝贵的见识，因此可以大大延长这种固定化氨基催化剂的寿命。这些数据促进了对映选择性，连续流动过程的实施，允许在13小时内完成单个迈克尔加合物的多克合成，或从不同底物组合顺序生成对映纯迈克尔加合物的文库（13个实例，16次分析，总运行18.5小时）。定制的在线水溶液处理，
• Michael addition of carbonyl compounds to nitroolefins under the catalysis of new pyrrolidine-based bifunctional organocatalysts
  作者：A. Castán、R. Badorrey、J. A. Gálvez、P. López-Ram-de-Víu、M. D. Díaz-de-Villegas

  DOI：10.1039/c7ob02798b

  日期：——

  the asymmetric Michael addition of carbonyl compounds to nitroolefins have been synthesised from homoallylamines, which are easily obtained from (R)-glyceraldehyde as a chiral precursor. Under optimal reaction conditions, these bifunctional organocatalysts showed a high catalytic efficiency (almost quantitative yield in most cases) and stereoselectivity in the Michael addition reactions of a variety

  已经从高烯丙基胺合成了用于羰基化合物不对称迈克尔加成到硝基烯烃的新型双官能吡咯烷基有机催化剂，其很容易从作为手性前体的（R）-甘油醛获得。在最佳反应条件下，这些双功能有机催化剂在多种醛（高达98：2 dr和97％ee）和酮（高达5％）的迈克尔加成反应中显示出高催化效率（在大多数情况下几乎是定量产率）和立体选择性。 98：2 dr和99％ee）转化为硝基烯烃。
• Synthesis of new pyrrolidine-based organocatalysts and study of their use in the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroolefins
  作者：Alejandro Castán、Ramón Badorrey、José A Gálvez、María D Díaz-de-Villegas

  DOI：10.3762/bjoc.13.59

  日期：——

  pyrrolidine-based organocatalysts with a bulky substituent at C2 were synthesized from chiral imines derived from (R)-glyceraldehyde acetonide by diastereoselective allylation followed by a sequential hydrozirconation/iodination reaction. The new compounds were found to be effective organocatalysts for the Michael addition of aldehydes to nitroolefins and enantioselectivities up to 85% ee were achieved

  通过衍生自非对映选择性烯丙基化，随后进行顺序的加氢锆化/碘化反应，由（R）-甘油醛丙酮化物衍生的手性亚胺合成了在C2具有较大取代基的新型吡咯烷基有机催化剂。发现新化合物是醛向硝基烯烃的迈克尔加成反应的有效有机催化剂，对映选择性高达85％ee。