9-benzyl-3-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole | 1146473-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-benzyl-3-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 9-Benzyl-3-(1-benzylindol-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• CAS: 1146473-23-5
• 化学式: C₃₄H₃₀N₂
• 分子量: 466.626
• InChiKey: LMSZXFOXGOMLCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2-甲醛 在 正丁基锂 、 2-iodoimidazolinium triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 9-benzyl-3-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  基于C−I⋅⋅⋅π卤素键的催化：阳离子卤素键供体对[4 + 2]环加成的2-烯基吲哚的亲电活化

  摘要：

  开发了由阳离子卤素键供体催化的2-烯基吲哚的均和环[4 + 2]环加成反应。在温和的反应条件下，可以很好地获得3-吲哚基取代的四咔唑衍生物。实验和量子计算研究表明，2-烯基吲哚的亲电活化是通过C−I⋅⋅⋅π卤素键实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.201904689

文献信息

• Brønsted Acid Mediated Tandem Diels−Alder/Aromatization Reactions of Vinylindoles
  作者：Cai-Bao Chen、Xu-Fan Wang、Yi-Ju Cao、Hong-Gang Cheng、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jo900104r

  日期：2009.5.1

  A Brønsted acid catalyzed tandem Diels−Alder/aromatization reaction of 2-vinylindoles has been developed. The reaction provides a highly efficient and concise approach to 3-indolyl-substituted tetrahydrocarbazoles with various substituents in high yields under mild conditions.

  已经开发出布朗斯台德酸催化的2-乙烯基吲哚的串联Diels-Alder /芳香化反应。该反应在温和条件下以高收率提供了一种高效，简捷的方法，用于高产率地合成带有各种取代基的3-吲哚基取代的四氢咔唑。
• Chalcogen⋅⋅⋅π Bonding Catalysis
  作者：Xiangjin Kong、Pan‐Pan Zhou、Yao Wang

  DOI：10.1002/anie.202101140

  日期：2021.4.19

  While the presence of sulfur⋅⋅⋅π bonding interaction is a general phenomenon in the biological systems, the exploitation of this noncovalent force in a chemical process yet remains elusive. Herein, we describe the concept of chalcogen⋅⋅⋅π bonding catalysis that activates molecules of π systems through the interaction between chalcogen and π‐electron cloud. The proof‐of‐concept studies using a vinylindole‐based

  尽管在生物系统中普遍存在硫·····π键相互作用，但在化学过程中利用这种非共价力仍然难以捉摸。本文中，我们描述了硫族元素⋅⋅⋅π键催化的概念，该元素通过硫族元素与π电子云之间的相互作用激活π系统的分子。使用基于乙烯基吲哚的Diels-Alder基准反应的概念验证研究表明，S⋅⋅⋅π和Se⋅⋅⋅π键相互作用可以有效地驱动环加成反应。实验结果表明，在此环加成过程中，同时发生的Se⋅⋅⋅π双键相互作用指导了立体选择性。
• Catalysis Based on C−I⋅⋅⋅π Halogen Bonds: Electrophilic Activation of 2‐Alkenylindoles by Cationic Halogen‐Bond Donors for [4+2] Cycloadditions
  作者：Satoru Kuwano、Takumi Suzuki、Masahiro Yamanaka、Ryosuke Tsutsumi、Takayoshi Arai

  DOI：10.1002/anie.201904689

  日期：2019.7.22

  Homo‐ and cross‐[4+2] cycloadditions of 2‐alkenylindoles, catalyzed by cationic halogen‐bond donors, were developed. Under mild reaction conditions, 3‐indolyl‐substituted tetrahydrocarbazole derivatives were obtained in good to excellent yields. Experimental and quantum calculation studies revealed that the electrophilic activation of 2‐alkenylindoles was achieved by C−I⋅⋅⋅π halogen bonds.

  开发了由阳离子卤素键供体催化的2-烯基吲哚的均和环[4 + 2]环加成反应。在温和的反应条件下，可以很好地获得3-吲哚基取代的四咔唑衍生物。实验和量子计算研究表明，2-烯基吲哚的亲电活化是通过C−I⋅⋅⋅π卤素键实现的。