ethyl 2-diazo-4-cyclohexyl-3-(hydroxy)butanoate | 1242243-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-4-cyclohexyl-3-(hydroxy)butanoate
• 英文别名: Ethyl 4-cyclohexyl-2-diazo-3-hydroxybutanoate
• CAS: 1242243-33-9
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 240.302
• InChiKey: GCSHCMMBBKHJDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-4-cyclohexyl-3-(hydroxy)butanoate 、 三氯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以88%的产率得到ethyl 2-diazo-4-cyclohexyl-3-(trichloroacetylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  带有β-三氯乙酰氨基取代基的α-重氮羰基化合物的RhII催化反应：C ？H插入与1,2-H移位

  摘要：

  Rh II-卡宾反应受到相邻取代基的显着影响。如果相邻的取代基是一个OH基团，则1,2-H移位是排他性途径。如果是OAc基团，则观察到1,2-乙酰氧基迁移。如果是对甲苯磺酰基，则主要途径是1,3和1,5– CH插入，并且1,2–H移位被完全抑制。如果相邻的取代基是三氯乙酰基氨基，则1,5- CH插入会与1,2-氢化物移位竞争，并且无法观察到1,3- CC H插入。电子和位阻因素都对Rh II-卡宾反应路径的转换负责。高度立体选择性的1,5‐ C带有β-三氯乙酰氨基取代基的α-重氮羰基化合物的Rh II催化反应中的H插入可用作合成五元环状β-氨基酸衍生物的新方法。

  DOI：

  10.1002/asia.200900352