methyl 3-N-(2-α-D-mannopyranosyl-2-hydroxyethyl)-2,3,4-trideoxy-3-aza-α-D-glycero-hexapyranoside | 1254963-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-N-(2-α-D-mannopyranosyl-2-hydroxyethyl)-2,3,4-trideoxy-3-aza-α-D-glycero-hexapyranoside
• 英文别名: methyl 3-N-(2-α-D-mannopyranosyloxyethyl)-2,3,4-trideoxy-3-aza-α-D-glycero-hexapyranoside；(2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-[(2S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxymorpholin-4-yl]ethoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1254963-50-2
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₉
• 分子量: 353.37
• InChiKey: NONMMIWZZYMDAS-PINMUJDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(1-methoxy-2-oxoethoxy)propanal 、 2-aminoethyl α-D-mannopyranoside 在 溶剂黄146 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以15.8 mg的产率得到methyl 3-N-(2-α-D-mannopyranosyl-2-hydroxyethyl)-2,3,4-trideoxy-3-aza-α-D-glycero-hexapyranoside
  参考文献：
  名称：

  以环状α-（1→6）-八糖苷为骨架的新型糖簇的合成及其与刀豆球蛋白A的结合能力

  摘要：

  对凝集素具有高亲和力的小糖簇的合成是糖技术中的重要课题之一。尽管环状α-（1→6）-d-八葡糖苷（Cl8）是一个有吸引力的支架，上面放置了糖基侧基，但该化合物仅具有仲羟基，该仲羟基对取代反应相对没有反应。CI8邻位二醇的氧化和2-氨基乙基甘露糖苷对所得二醛的还原胺化反应得到具有各种平均甘露糖掺入数（2-7）的甘露糖-CI8共轭物。从MALDI-TOF质量和（1）1 H NMR光谱推断出平均值。甘露糖-CI8缀合物对伴刀豆球蛋白A的结合能力随平均甘露糖掺入次数的增加而增加，在四价时达到平稳状态，如基于乳胶珠的凝集凝集素测定所估计的。毒性试验证明了甘露糖-CI8缀合物的生物相容性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.07.027

文献信息

• Synthesis of a novel class of glycocluster with a cyclic α-(1→6)-octaglucoside as a scaffold and their binding abilities to concanavalin A
  作者：Li-Ying Yang、Tsuyoshi Haraguchi、Tomoka Inazawa、Susumu Kajiwara、Hideya Yuasa

  DOI：10.1016/j.carres.2010.07.027

  日期：2010.10

  gave mannose-CI8 conjugates with a variety of average mannose incorporation numbers (2-7). The average numbers were deduced from MALDI-TOF mass and (1)H NMR spectroscopy. The binding ability of mannose-CI8 conjugates to concanavalin A increased with the increasing numbers of average mannose incorporation, reaching a plateau at tetravalence, as estimated from a latex bead-based agglutination lectin assay

  对凝集素具有高亲和力的小糖簇的合成是糖技术中的重要课题之一。尽管环状α-（1→6）-d-八葡糖苷（Cl8）是一个有吸引力的支架，上面放置了糖基侧基，但该化合物仅具有仲羟基，该仲羟基对取代反应相对没有反应。CI8邻位二醇的氧化和2-氨基乙基甘露糖苷对所得二醛的还原胺化反应得到具有各种平均甘露糖掺入数（2-7）的甘露糖-CI8共轭物。从MALDI-TOF质量和（1）1 H NMR光谱推断出平均值。甘露糖-CI8缀合物对伴刀豆球蛋白A的结合能力随平均甘露糖掺入次数的增加而增加，在四价时达到平稳状态，如基于乳胶珠的凝集凝集素测定所估计的。毒性试验证明了甘露糖-CI8缀合物的生物相容性。