benzyl 3,6,6-trimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylate | 65038-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3,6,6-trimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl 3,6,6-trimethyl-4-oxo-5,7-dihydro-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 65038-90-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: MYKIFDCHADMQDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162.5 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  508.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,6,6-trimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到benzyl 3,6,6-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。第21部分：吡咯和碳环烷基取代基对带有六元环外卟啉的合成的影响

  摘要：

  通过使4-取代的环己酮与衍生自乙酰乙酸酯的苯hydr在Knorr型反应条件下反应，制备了一系列5-取代的4,5,6,7-四氢吲哚。相关的6，6-二甲基四氢吲哚也可以通过用克诺尔吡咯合成法使二甲酮与肟反应，然后用乙硼烷选择性还原剩余的酮部分来制备。用四乙酸铅将取代的四氢吲哚区域选择性地氧化，得到相关的7-乙酰氧基衍生物，并使它们与5-未取代的吡咯酯反应，得到吡咯基四氢吲哚。在一种情况下，使用溴取代基保护吡咯反应物的β-位。在Pd / C上用氢裂解苄基酯保护基，这也除去了溴保护基，得到四种二吡咯羧酸。使用MacDonald'2 + 2'缩合将其与二吡咯基甲烷二醛缩合，得到具有六元环外环的取代卟啉。这些结构可用于与富含有机物的沉积物（如油页岩和石油）中的卟啉样品进行比较。四氢吲哚前体在六元环上存在甲基取代基会稍微降低卟啉合成的收率，并且当系统由于相邻吡咯环上存在乙基而变得空间更拥挤时，这种作用会

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.019
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮苄酯 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl 3,6,6-trimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。第21部分：吡咯和碳环烷基取代基对带有六元环外卟啉的合成的影响

  摘要：

  通过使4-取代的环己酮与衍生自乙酰乙酸酯的苯hydr在Knorr型反应条件下反应，制备了一系列5-取代的4,5,6,7-四氢吲哚。相关的6，6-二甲基四氢吲哚也可以通过用克诺尔吡咯合成法使二甲酮与肟反应，然后用乙硼烷选择性还原剩余的酮部分来制备。用四乙酸铅将取代的四氢吲哚区域选择性地氧化，得到相关的7-乙酰氧基衍生物，并使它们与5-未取代的吡咯酯反应，得到吡咯基四氢吲哚。在一种情况下，使用溴取代基保护吡咯反应物的β-位。在Pd / C上用氢裂解苄基酯保护基，这也除去了溴保护基，得到四种二吡咯羧酸。使用MacDonald'2 + 2'缩合将其与二吡咯基甲烷二醛缩合，得到具有六元环外环的取代卟啉。这些结构可用于与富含有机物的沉积物（如油页岩和石油）中的卟啉样品进行比较。四氢吲哚前体在六元环上存在甲基取代基会稍微降低卟啉合成的收率，并且当系统由于相邻吡咯环上存在乙基而变得空间更拥挤时，这种作用会

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.019

文献信息

• Porphyrins with exocyclic rings. Part 21: Influence of pyrrolic and carbocyclic ring alkyl substituents on the synthesis of porphyrins bearing six-membered exocyclic rings
  作者：Craig M. Shiner、Timothy D. Lash

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.019

  日期：2005.12

  cyclohexanones with phenylhydrazones derived from esters of acetoacetic acid under Knorr-type reaction conditions. Related 6,6-dimethyltetrahydroindoles were also prepared by reacting dimedone with oximes by the Knorr pyrrole syntheses, followed by selective reduction of the remaining ketone moiety with diborane. The substituted tetrahydroindoles were regioselectively oxidized with lead tetraacetate to give

  通过使4-取代的环己酮与衍生自乙酰乙酸酯的苯hydr在Knorr型反应条件下反应，制备了一系列5-取代的4,5,6,7-四氢吲哚。相关的6，6-二甲基四氢吲哚也可以通过用克诺尔吡咯合成法使二甲酮与肟反应，然后用乙硼烷选择性还原剩余的酮部分来制备。用四乙酸铅将取代的四氢吲哚区域选择性地氧化，得到相关的7-乙酰氧基衍生物，并使它们与5-未取代的吡咯酯反应，得到吡咯基四氢吲哚。在一种情况下，使用溴取代基保护吡咯反应物的β-位。在Pd / C上用氢裂解苄基酯保护基，这也除去了溴保护基，得到四种二吡咯羧酸。使用MacDonald'2 + 2'缩合将其与二吡咯基甲烷二醛缩合，得到具有六元环外环的取代卟啉。这些结构可用于与富含有机物的沉积物（如油页岩和石油）中的卟啉样品进行比较。四氢吲哚前体在六元环上存在甲基取代基会稍微降低卟啉合成的收率，并且当系统由于相邻吡咯环上存在乙基而变得空间更拥挤时，这种作用会