2,9-didodecylanthra[9,1-ef:10,5-e’f’]diisoindole-1,3,8,10-(2H,9H)-tetraone | 1386443-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,9-didodecylanthra[9,1-ef:10,5-e’f’]diisoindole-1,3,8,10-(2H,9H)-tetraone
• 英文别名: perylene-1,2,7,8-bis(1'-dodecyl-1H-pyrrole-2',5'-dione)；5,17-Didodecyl-5,17-diazaheptacyclo[12.10.1.12,9.03,7.015,19.021,25.013,26]hexacosa-1(24),2(26),3(7),8,10,12,14(25),15(19),20,22-decaene-4,6,16,18-tetrone
• CAS: 1386443-83-9
• 化学式: C₄₈H₅₈N₂O₄
• 分子量: 727.0
• InChiKey: INXDAQXEXACURD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-didodecylanthra[9,1-ef:10,5-e’f’]diisoindole-1,3,8,10-(2H,9H)-tetraone 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 2,9-didodecylanthra[9,1-ef:10,5-e’f’]diisoindole-1,3,8,10-(2H,9H)-tetraone-6,7,13-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过逐步氰化调节 Z 形苝二酰亚胺的 LUMO 水平

  摘要：

  构建有机电子受体的中心法则是将吸电子基团连接到多环芳烃上。然而，由于合成障碍，许多有机受体的全部潜力从未实现。通过结合 Wittig-Knoevenagel 苯环化、Pd(0) 催化的氰化和亲核加成/氧化氰化，合成了六聚腈 Z 形苝二酰亚胺。这些稳定且可溶的电子受体具有与基准化合物相当的 LUMO 能级。电化学研究表明，每增加一个腈基，LUMO 能量就会降低 0.2 eV。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00399
• 作为产物：
  描述：

  1,5-distyryl anthraquinone 在 臭氧 、 三乙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.34h， 生成 2,9-didodecylanthra[9,1-ef:10,5-e’f’]diisoindole-1,3,8,10-(2H,9H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  通过逐步氰化调节 Z 形苝二酰亚胺的 LUMO 水平

  摘要：

  构建有机电子受体的中心法则是将吸电子基团连接到多环芳烃上。然而，由于合成障碍，许多有机受体的全部潜力从未实现。通过结合 Wittig-Knoevenagel 苯环化、Pd(0) 催化的氰化和亲核加成/氧化氰化，合成了六聚腈 Z 形苝二酰亚胺。这些稳定且可溶的电子受体具有与基准化合物相当的 LUMO 能级。电化学研究表明，每增加一个腈基，LUMO 能量就会降低 0.2 eV。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00399

文献信息

• New Synthetic Routes to <i>Z</i>-Shape Functionalized Perylenes
  作者：Billa Bhargava Rao、Jun-Ru Wei、Chih-Hsiu Lin

  DOI：10.1021/ol3014667

  日期：2012.7.20

  Z-shape (1,2,7,8-tetrasubstituted) perylene derivatives are novel chromophores with great potential in various applications. Yet, the synthetic entry into this class of molecules is hitherto quite limited. In this communication, the synthesis of a series of Z-shape perylene derivatives via a double Wittig–Knoevenagel benzannulation protocol is reported. Preliminary photophysical and electrochemical

  Z形（1,2,7,8-四取代）per衍生物是新型发色团，在各种应用中均具有巨大潜力。然而，迄今为止，合成合成进入这类分子的方法非常有限。在这种交流中，报道了通过双重Wittig–Knoevenagel苯并环协议合成一系列Z形per衍生物。初步的光物理和电化学研究表明，这些新的per系统的前沿轨道能级受电子，区域化学和构象效应的调节。