3-benzyl 5-ethyl 4-methyl-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate | 1313532-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl 5-ethyl 4-methyl-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 5-O-benzyl 3-O-ethyl 4-methyl-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1313532-24-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: GEFIQLLFCLRTAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl 5-ethyl 4-methyl-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 potassium 3-(benzyloxycarbonyl)-5-(ethoxycarbonyl)-4-methylpyrazol-1-ide
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇三氟甲磺酸酯和重氮乙酸酯的串联交叉偶联/电环化合成取代的吡唑

  摘要：

  介绍了通过烯醇三氟甲磺酸酯和重氮乙酸酯的串联催化交叉偶联/电环化合成 3,4,5-三取代的吡唑。该方法的初始范围在一系列差异取代的无环和环状烯醇三氟甲磺酸酯以及一组精心设计的重氮乙酸酯上得到证明，以提供具有高度结构复杂性的相应吡唑。

  DOI：

  10.1021/jo201042c
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮苄酯 在 N-甲基吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-benzyl 5-ethyl 4-methyl-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇三氟甲磺酸酯和重氮乙酸酯的串联交叉偶联/电环化合成取代的吡唑

  摘要：

  介绍了通过烯醇三氟甲磺酸酯和重氮乙酸酯的串联催化交叉偶联/电环化合成 3,4,5-三取代的吡唑。该方法的初始范围在一系列差异取代的无环和环状烯醇三氟甲磺酸酯以及一组精心设计的重氮乙酸酯上得到证明，以提供具有高度结构复杂性的相应吡唑。

  DOI：

  10.1021/jo201042c

文献信息

• Et3N-catalyzed direct cycloaddition reaction of allenoates with acceptor diazo compounds
  作者：Yu-Ting Tian、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131922

  日期：2021.2

  A Et3N-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction of allenoates with acceptor diazo compounds that include diazoesters, diazoketones, and diazoamides, has been developed. This transformation allows direct and regioselective synthetic route to a variety of pyrazoles from allenoates. 3-Alkynoates also participate in the cycloaddition reaction by isomerizing to the corresponding allenoates in situ.

  己烯酸酯与包括重氮酯，重氮酮和重氮酰胺的受体重氮化合物的Et 3 N催化的[3 + 2]环加成反应已得到开发。这种转化允许直接和区域选择性地合成路线从烯丙酸酯到各种吡唑。3-炔酸酯还通过异构化成相应的烯丙基酸酯而参与环加成反应。