2-[1-(phenylmethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]pyrimidine | 928036-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1-(phenylmethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]pyrimidine
• 英文别名: 2-(1-benzyl-2,5-dihydropyrrol-3-yl)pyrimidine
• CAS: 928036-28-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• 分子量: 237.304
• InChiKey: YCWRXFZSNGPYKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(phenylmethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]pyrimidine 在 sodium hydride 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (1S,5S/1R,5R)-3-(phenylmethyl)-1-(2-pyrimidinyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  WO2007/22933

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴嘧啶 、 (1-(phenylmethyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole) 在 四(三苯基膦)钯 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[1-(phenylmethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/22933

  摘要：

  公开号：

文献信息

• TRIAZOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS
  申请人：Bonanomi Giorgio

  公开号：US20090221593A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) or a salt thereof: wherein: G is a 5- or 6-membered heteroaromatic group, or is a 9- or 10-membered bicyclic heteroaromatic group containing one or two heteroatoms independently selected from nitrogen and oxygen, wherein G is not pyridyl, indazolyl or benzothiazolyl; p is an integer ranging from 0 to 4; R 1 is independently selected from a group consisting of: halogen, hydroxy, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl or SF 5 ; or corresponds to a group R 5 ; R 2 is hydrogen or C 1-4 alkyl; n is 2 or 3; X is S or —CH 2 —; R 3 is C 1-4 alkyl; R 4 is hydrogen, or a phenyl group, a heterocyclyl group, a 5- or 6-membered heteroaromatic group, or a 8- to 11-membered bicyclic group, any of which groups is optionally substituted by 1, 2, 3 or 4 substituents selected from the group consisting of: halogen, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy and C 1-4 alkanoyl; R 5 is isoxazolyl, —CH 2 —N-pyrrolyl, 1,1-dioxido-2-isothiazolidinyl, thienyl, thiazolyl, pyridyl or 2-pyrrolidinonyl, wherein each group is optionally substituted by one or two substituents selected from: halogen, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy and C 1-4 alkanoyl; processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as modulators of dopamine D 3 receptors, e.g. to treat substance related disorders, as antipsychotic agents, premature ejaculation or cognition impairment.

  本发明涉及公式(I)或其盐的新化合物： 其中： G是5或6成员的杂环芳基，或是含有一或两个氮和氧杂原子的9或10成员的双环杂环芳基，其中G不是吡啶基，吲哚基或苯并噻唑基； p是整数，范围从0到4； R1独立地选择自以下群组：卤素，羟基，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，C1-4烷酰基或SF5；或对应于R5群组； R2是氢或C1-4烷基； n是2或3； X是S或-CH2-； R3是C1-4烷基； R4是氢，苯基，杂环基，5或6成员的杂环芳基或8到11成员的双环基，其中任何一种群组都可以选择性地被1,2,3或4个卤素，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基和C1-4烷酰基取代； R5是异噁唑基，-CH2-N-吡咯基，1,1-二氧化-2-异噻唑烷基，噻吩基，噻唑基，吡啶基或2-吡咯烷基，其中每个群组都可以选择性地被一个或两个卤素，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基和C1-4烷酰基取代； 本发明还涉及用于制备这些化合物的中间体，包含它们的制药组合物以及它们作为多巴胺D3受体调节剂的用途，例如用于治疗物质相关障碍，作为抗精神病药物，早泄或认知障碍的治疗剂。
• Triazole derivatives as modulators of dopamine D3 receptors
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US07799815B2

  公开（公告）日：2010-09-21

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) or a salt thereof: wherein: G is a 5- or 6-membered heteroaromatic group, or is a 9- or 10-membered bicyclic heteroaromatic group containing one or two heteroatoms independently selected from nitrogen and oxygen, wherein G is not pyridyl, indazolyl or benzothiazolyl; p is an integer ranging from 0 to 4; R1 is independently selected from a group consisting of: halogen, hydroxy, cyano, C1-4alkyl, haloC1-4alkyl, C1-4alkoxy, haloC1-4alkoxy, C1-4alkanoyl or SF5; or corresponds to a group R5; R2 is hydrogen or C1-4alkyl; n is 2 or 3; X is S or —CH2—; R3 is C1-4alkyl; R4 is hydrogen, or a phenyl group, a heterocyclyl group, a 5- or 6-membered heteroaromatic group, or a 8- to 11-membered bicyclic group, any of which groups is optionally substituted by 1, 2, 3 or 4 substituents selected from the group consisting of: halogen, cyano, C1-4alkyl, haloC1-4alkyl, C1-4alkoxy and C1-4alkanoyl; R5 is isoxazolyl, —CH2—N-pyrrolyl, 1,1-dioxido-2-isothiazolidinyl, thienyl, thiazolyl, pyridyl or 2-pyrrolidinonyl, wherein each group is optionally substituted by one or two substituents selected from: halogen, cyano, C1-4alkyl, haloC1-4alkyl, C1-4alkoxy and C1-4alkanoyl; processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as modulators of dopamine D3 receptors, e.g. to treat substance related disorders, as antipsychotic agents, premature ejaculation or cognition impairment.

  本发明涉及公式（I）的新化合物或其盐： 其中： G是5或6成员的杂环芳基基团，或是包含一个或两个从氮和氧中独立选择的杂原子的9或10成员的双环杂环芳基基团，其中G不是吡啶基，吲唑基或苯并噻唑基； p是0到4的整数； R1是独立选择的一组基团，包括：卤素，羟基，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，C1-4酰基或SF5；或对应于一个R5基团； R2是氢或C1-4烷基； n是2或3； X是S或-CH2-； R3是C1-4烷基； R4是氢，苯基，杂环基，5或6成员的杂环芳基基团或8到11成员的双环基团，其中任何一个基团都可以选择性地被1、2、3或4个来自以下基团的取代基所取代：卤素，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基和C1-4酰基； R5是异恶唑基，-CH2-N-吡咯基，1,1-二氧化-2-异噻唑啉基，噻吩基，噻唑基，吡啶基或2-吡咯烷基，其中每个基团都可以选择性地被一个或两个来自以下基团的取代基所取代：卤素，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基和C1-4酰基； 本发明还涉及用于它们的制备的中间体，含有它们的制药组合物以及它们作为多巴胺D3受体调节剂的用途，例如用于治疗物质相关障碍、作为抗精神病药物、治疗早泄或认知障碍。
• US7799815B2
  申请人：——

  公开号：US7799815B2

  公开（公告）日：2010-09-21
• [EN] TRIAZOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES TRIAZOLE SERVANT DE MODULATEURS DU RECEPTEUR D3 DE LA DOPAMINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2007022933A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  [EN] The present invention relates to novel compounds of formula (I) or a salt thereof: wherein: G is a 5- or 6-membered heteroaromatic group, or is a 9- or 10-membered bicyclic heteroaromatic group containing one or two heteroatoms independently selected from nitrogen and oxygen, wherein G is not pyridyl, indazolyl or benzothiazolyl; p is an integer ranging from 0 to 4; R₁ is independently selected from a group consisting of: halogen, hydroxy, cyano, C_1-4alkyl, haloC_1-4alkyl, C_1-4alkoxy, haloC_1-4alkoxy, C_1-4alkanoyl or SF₅; or corresponds to a group R₅; R₂ is hydrogen or C_1-4alkyl; n is 2 or 3; X is S or -CH₂-; R₃ is C_1-4alkyl; R₄ is hydrogen, or a phenyl group, a heterocyclyl group, a 5- or 6-membered heteroaromatic group, or a 8- to 11-membered bicyclic group, any of which groups is optionally substituted by 1, 2, 3 or 4 substituents selected from the group consisting of: halogen, cyano, C_1-4alkyl, haloC_1-4alkyl, C_1-4alkoxy and C_1-4alkanoyl; R₅ is isoxazolyl, -CH₂-N-pyrrolyl, 1,1-dioxido-2-isothiazolidinyl, thienyl, thiazolyl, pyridyl or 2-pyrrolidinonyl, wherein each group is optionally substituted by one or two substituents selected from: halogen, cyano, C_1-4alkyl, haloC_1-4alkyl, C_1-4alkoxy and C_1-4alkanoyl; processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as modulators of dopamine D₃ receptors, e.g. to treat substance related disorders, as antipsychotic agents, premature ejaculation or cognition impairment.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés de formule (I) ou un sel de ceux-ci. Dans cette formule, G désigne un groupe hétéroaromatique à 5 ou 6 éléments, ou désigne un groupe hétéroaromatique bicyclique à 9 ou 10 éléments contenant un ou deux hétéroatomes indépendamment sélectionnés parmi azote et oxygène. G ne désigne par pyridyle, indazolyle ou benzothiazolyle; p est un nombre entier compris entre 0 et 4; R₁ est indépendamment sélectionné dans un groupe comprenant : halogène, hydroxy, cyano, alkyle C_1-4, haloalkyle C_1-4, alcoxy C_1-4, haloalcoxy C_1-4, alcanoyle C_1-4 ou SF₅; ou correspond à un groupe R₅; R₂ désigne hydrogène ou alkyle C_1-4; n désigne 2 ou 3; X désigne S ou -CH₂-; R₃ désigne alkyle C_1-4; R₄ désigne hydrogène ou un groupe phényle, un groupe hétérocyclyle, un groupe hétéroaromatique à 5 ou 6 éléments, un groupe bicyclique comprenant 8 à 11 éléments, tous ces groupes pouvant être éventuellement substitués par 1, 2, 3 ou 4 substituants sélectionnés dans le groupe comprenant: halogène, cyano, alkyle C_1-4, haloalkyle C_1-4, alcoxy C_1-4 et alcanoyle C_1-4; R₅ désigne isoxazolyle, -CH₂-N-pyrrolyle, 1,1-dioxido-2-isothiazolidinyle, thiényle, thiazolyle, pyridyle ou 2-pyrrolidinonyle, chaque groupe étant éventuellement substitué par un ou deux substituants sélectionnés dans: halogène, cyano, alkyle C_1-4, haloalkyle C_1-4, alcoxy C_1-4 et alcanoyle C_1-4. L'invention concerne également des procédés pour la préparation de ces composés ou de ses sels, des intermédiaires utilisés dans ces procédés, des compositions pharmaceutiques les contenant, et leur utilisation dans une thérapie, en tant que modulateurs du récepteur D₃ de la dopamine, par exemple, pour traiter des troubles associés à des substances, notamment des agents antipsychotiques, parmi ces troubles on trouve des éjaculations précoces ou une déficience cognitive.
• WO2007/22933
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——