(7R,8R)-8-Bromo-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[def]chrysen-7-ol | 68906-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (7R,8R)-8-Bromo-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[def]chrysen-7-ol
• 英文别名: (7R,8R)-8-bromo-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyren-7-ol
• CAS: 68906-76-3
• 化学式: C₂₀H₁₅BrO
• 分子量: 351.242
• InChiKey: RWQLUHMNCTZUQY-YLJYHZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,8R)-8-Bromo-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[def]chrysen-7-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Benzo(10,11)chryseno(1,2-b)oxirene, 6b,7a-dihydro-, (6bR-cis)-
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-苯并[a] re7,8-氧化物：合成，绝对立体化学和与苯并[ a ] py其他哺乳动物代谢物的立体化学相关性

  摘要：

  从分离的反式-8-溴-7-薄荷氧基乙酰氧基-7,8,9,10-四氢苯并的非对映异构体合成了（+）-和（-）-苯并[ a ] re7,8-氧化物的光学纯样品[ a ]。后者的分离是通过短柱色谱-重结晶或高压液相色谱进行的。通过X射线晶体结构分析，将（+）-反式-8-溴-7-薄荷氧基乙酰氧基-7,8,9,10-四氢苯并[ a ] py的绝对立体化学定为（7 S，8 S）。; 反过来，这种结构已经明确地与（7 S，8 R）-（-）-苯并[ a ] py 7,8-氧化物和一系列哺乳动物代谢产物。

  DOI：

  10.1039/p19800002112
• 作为产物：
  描述：

  (-)-trans-8-bromo-7-menthyloxyacetoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(7R,8R)-8-Bromo-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[def]chrysen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-苯并[a] re7,8-氧化物：合成，绝对立体化学和与苯并[ a ] py其他哺乳动物代谢物的立体化学相关性

  摘要：

  从分离的反式-8-溴-7-薄荷氧基乙酰氧基-7,8,9,10-四氢苯并的非对映异构体合成了（+）-和（-）-苯并[ a ] re7,8-氧化物的光学纯样品[ a ]。后者的分离是通过短柱色谱-重结晶或高压液相色谱进行的。通过X射线晶体结构分析，将（+）-反式-8-溴-7-薄荷氧基乙酰氧基-7,8,9,10-四氢苯并[ a ] py的绝对立体化学定为（7 S，8 S）。; 反过来，这种结构已经明确地与（7 S，8 R）-（-）-苯并[ a ] py 7,8-氧化物和一系列哺乳动物代谢产物。

  DOI：

  10.1039/p19800002112

文献信息

• BOYD D. R.; GADAGINAMATH G. S.; KHER A.; MALONE J. F.; YAGI HARUHIKO; JER+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 1, 2112-2116
  作者：BOYD D. R.、 GADAGINAMATH G. S.、 KHER A.、 MALONE J. F.、 YAGI HARUHIKO、 JER+

  DOI：——

  日期：——
• BOYD D. R.; GADAGINAMATH G. S.; HAMILTON R., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 28, 2487-2490
  作者：BOYD D. R.、 GADAGINAMATH G. S.、 HAMILTON R.

  DOI：——

  日期：——