Benzo(10,11)chryseno(1,2-b)oxirene, 6b,7a-dihydro-, (6bR-cis)- | 68906-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: Benzo(10,11)chryseno(1,2-b)oxirene, 6b,7a-dihydro-, (6bR-cis)-
• 英文别名: (5S,7R)-6-oxahexacyclo[11.6.2.02,8.05,7.010,20.017,21]henicosa-1(20),2(8),3,9,11,13(21),14,16,18-nonaene
• CAS: 68906-82-1
• 化学式: C₂₀H₁₂O
• 分子量: 268.315
• InChiKey: OLLMQFHYRYHKTD-FXAWDEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8,10-Dibrom-7-trifluoracetoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyren 生成 Benzo(10,11)chryseno(1,2-b)oxirene, 6b,7a-dihydro-, (6bR-cis)-
  参考文献：
  名称：

  BOYD D. R.; GADAGINAMATH G. S.; HAMILTON R., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 28, 2487-2490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (+)- and (–)-Benzo[a]pyrene 7,8-oxide : synthesis, absolute stereochemistry, and stereochemical correlation with other mammalian metabolites of benzo[a]pyrene
  作者：Derek R. Boyd、Guru S. Gadaginamath、Anil Kher、John F. Malone、Haruhiko Yagi、Donald M. Jerina

  DOI：10.1039/p19800002112

  日期：——

  Optically pure samples of (+)- and (–)-benzo[a]pyrene 7,8-oxide have been synthesized from the separated diastereoisomers of trans-8-bromo-7-menthyloxyacetoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene. The latter separation was effected by short-column chromatography–recrystallization or high pressure liquid chromatography. The absolute stereochemistry of (+)-trans-8-bromo-7-menthyloxyacetoxy-7,8,9,10-tet

  从分离的反式-8-溴-7-薄荷氧基乙酰氧基-7,8,9,10-四氢苯并的非对映异构体合成了（+）-和（-）-苯并[ a ] re7,8-氧化物的光学纯样品[ a ]。后者的分离是通过短柱色谱-重结晶或高压液相色谱进行的。通过X射线晶体结构分析，将（+）-反式-8-溴-7-薄荷氧基乙酰氧基-7,8,9,10-四氢苯并[ a ] py的绝对立体化学定为（7 S，8 S）。; 反过来，这种结构已经明确地与（7 S，8 R）-（-）-苯并[ a ] py 7,8-氧化物和一系列哺乳动物代谢产物。
• BOYD D. R.; GADAGINAMATH G. S.; KHER A.; MALONE J. F.; YAGI HARUHIKO; JER+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 1, 2112-2116
  作者：BOYD D. R.、 GADAGINAMATH G. S.、 KHER A.、 MALONE J. F.、 YAGI HARUHIKO、 JER+

  DOI：——

  日期：——