tert-butyl 3-{2-[1-(3-chlorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethyl}-1H-indole-1-carboxylate | 1197884-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-{2-[1-(3-chlorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethyl}-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1197884-52-8
• 化学式: C₃₁H₃₁ClN₄O₄S
• 分子量: 591.131
• InChiKey: AMXWHRICGICIBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  96.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(1-tosyl-3-butynyl)-1H-indole 、 1-(叠氮甲基)-3-氯苯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 异抗坏血酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到tert-butyl 3-{2-[1-(3-chlorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethyl}-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种“点击”合成3- [2-（1-烷基三唑-4-基）乙基]吲哚的方法

  摘要：

  N-（叔丁氧基羰基）-3-（1-甲苯基-3-丁炔基）-1 H-吲哚与各种叠氮化物的铜催化环加成反应容易地提供相应的（三唑基乙基）吲哚。这些衍生物可被视为吲哚-3-丙酸的模拟物，因为三唑环的电子特征与酰胺基密切相关。所获得的（吲哚基乙基）三唑可以利用涉及甲苯磺酰基的消除加成反应而进一步官能化。 炔烃-环加成-杂环-吲哚-亲核加成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216901