4-氯苯基三氟甲基硫醚 | 403-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-氯苯基三氟甲基硫醚
• 英文名称: (3-chlorophenyl)(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: 3-Chlor-1-trifluormethylmercapto-benzol；4-chlorophenyl trifluoromethyl sulfide；(3-chloro-phenyl)-trifluoromethyl sulfide；(3-Chlor-phenyl)-trifluormethyl-sulfid；1-(Trifluoromethylthio)-3-chlorobenzene；1-chloro-3-(trifluoromethylsulfanyl)benzene
• CAS: 403-68-9
• 化学式: C₇H₄ClF₃S
• 分子量: 212.623
• InChiKey: ROPCMDVUJZRSFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-62 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 4-氯苯基三氟甲基硫醚 在 Rh₂(esp)₂ 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到trifluoromethyl-(3-chlorophenyl) bis(carbomethoxy)methylide
  参考文献：
  名称：

  廉价，可扩展，稳定且广泛适用的亲电子S盐基三氟甲基化试剂的合理设计和开发

  摘要：

  通过结构活性研究，描述了两种高反应性亲电三氟甲基化试剂（三氟甲基）（4-硝基苯基）双（羰基甲氧基）亚甲基（1g）和（三氟甲基）（3-氯苯基）双（羰基甲氧基）亚甲基（1j）的开发。在温和的条件下，试剂1g与β-酮酸酯和甲硅烷基烯醇醚反应，以高收率得到α-三氟甲基化的β-酮酸酯或α-三氟甲基化的酮。另外，试剂1g可以在可见光照射下用作多种三氟甲基化转变的三氟甲基自由基，包括富电子吲哚和吡咯和芳基亚磺酸钠的自由基三氟甲基化，以及苯乙烯衍生物的三氟甲基化双官能化。另一方面，作为补充，在还原偶联条件下，试剂1j与多种（杂）芳基碘化物反应以形成三氟甲基化的（杂）芳烃。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100107
• 作为产物：
  描述：

  (3-氯苯基)(三氯甲基)硫醚 在 三氟化锑 作用下， 生成 4-氯苯基三氟甲基硫醚
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethyl-phenylsulphides, oxidation products thereof and process of preparingthe same

  摘要：

  公开号：

  US02108606A1

文献信息

• Convenient synthesis and isolation of trifluoromethylthio-substituted building blocks
  作者：Antal Harsányi、Éva Dorkó、Ágnes Csapó、Tibor Bakó、Csaba Peltz、József Rábai

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.07.008

  日期：2011.12

  alkylation reaction was effective without the use of UV irradiation with all but three substrates (thiosalicylic acid, 1k; 2-mercaptobenzimidazole, 1q; and 3-mercaptopropionic acid, 1r). Steam-distillation was found as an effective and easy to upscale means for the isolation of these volatile and water immiscible sulfides. The CF3I reagent gas was conveniently weighed and delivered to the reaction mixture

  用稍微过量的悬浮在DMF中的NaH处理各种芳基，杂芳基和烷基硫醇（RSH，1a – r），制得合适的硫醇钠（RSNa），然后在室温下与1.3当量的CF 3 I反应加热过夜，得到适当的三氟甲基硫化物（CF 3 SR，2），收率中等至良好。自由基链烷基化反应在不使用UV辐射的情况下，除了三种底物（硫代水杨酸1k； 2-巯基苯并咪唑1q； 3-巯基丙酸1r）外均有效。 发现蒸汽蒸馏是分离这些挥发性和与水不混溶的硫化物的有效且易于升级的手段。方便地称量CF 3 I反应气，并通过球囊技术或在DMF或DMSO中作为预先制成的储备溶液输送到反应混合物中。通过GC分析此处获得的硫化物2，并通过1 H，13 C，19 F NMR和MS光谱进行表征。
• Metal-free trifluoromethylthiolation of arenediazonium salts with Me4NSCF3
  作者：Giulia Bertoli、Benjamin Exner、Mathies V. Evers、Kristina Tschulik、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.03.011

  日期：2018.6

  A metal-free entry to the pharmaceutically meaningful substrate class of trifluoromethyl thioethers has been developed starting from widely available arenediazonium salts and commercially available Me4N+SCF3−. This reaction proceeds within one hour at 0 °C and is applicable to a wide range of functionalized substrates.

  无金属进入该药学有意义基板类三氟甲基硫醚的已开发从广泛可得的盐芳基重氮开始和市售我4 Ñ + SCF 3 - 。该反应在0°C下在一小时内进行，适用于多种功能化底物。
• METHOD FOR PRODUCING 3-ARYLPROPIONAMIDE COMPOUND AND 3-ARYLPROPIONIC ACID ESTER COMPOUND
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20200165209A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The present invention provides a method for industrially producing: a pyrimidine compound having pest control efficacy; 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethylamine which is a production intermediate of the pyrimidine compound; a phenylethylamine compound useful as a pharmaceutical and agrochemical intermediate; and further a 3-arylpropionamide compound and a 3-arylpropionic acid ester compound useful as production intermediates of the phenylethylamine compound. The 3-arylpropionamide compound or the 3-arylpropionic acid ester compound can be efficiently and industrially produced in a single step by reacting a compound represented by formula (1) (wherein X represents a chlorine atom or a bromine atom; and Y represents an alkyl group optionally substituted with fluorine atom(s), a hydrogen atom, a fluorine atom, a cyano group, an alkylcarbonyl group, a dialkylamino group, or the like) with acrylamide or an acrylic acid ester in the presence of a metal catalyst and a reducing agent.

  本发明提供了一种工业生产方法：制备具有杀虫效果的嘧啶化合物；2-[4-(三氟甲基)苯基]乙胺，它是嘧啶化合物的生产中间体；一种作为药用和农药中间体有用的苯乙胺化合物；以及进一步的作为苯乙胺化合物的生产中间体有用的3-芳基丙酰胺化合物和3-芳基丙酸酯化合物。通过在金属催化剂和还原剂存在下，将由式(1)表示的化合物（其中X代表氯原子或溴原子；Y代表可选地取代氟原子、氢原子、氟原子、氰基、烷基羰基、二烷基氨基基团等的烷基基团）与丙烯酰胺或丙烯酸酯反应，可以高效地并且工业化地在一步中生产3-芳基丙酰胺化合物或3-芳基丙酸酯化合物。
• Trifluoromethylthiodediazoniation: a simple, efficient route to trifluoromethyl aryl sulfides
  作者：Dave J. Adams、Andrew Goddard、James H. Clark、Duncan J. Macquarrie

  DOI：10.1039/b002560g

  日期：——

  Copper(I) trifluoromethanethiolate reacts with a range of diazonium salts containing electron-withdrawing groups to give the corresponding trifluoromethyl aryl sulfides in high yield; it is also possible to carry out the diazotisation and trifluoromethylthiolation in one pot directly from the anilines.

  三氟甲硫醇铜 (I) 与一系列含有吸电子基团的重氮盐反应，以高收率生成相应的三氟甲基芳基硫化物；也可以直接从苯胺在一锅中进行重氮化和三氟甲基硫醇化。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Di(hetero)aryl-λ³-iodanes: Mechanistic Insight and Application to Synthesis of (Hetero)Aryl Trifluoromethyl Sulfides
  作者：Perumal Saravanan、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1002/adsc.201500606

  日期：2015.11.16

  The direct and regioselective copper/S-Phos-catalyzed trifluoromethylthiolation of symmetrical and unsymmetrical di(hetero)aryl-λ3-iodanes has been accomplished for the synthesis of various (hetero)aryl trifluoromethyl sulfides employing readily accessible silver trifluoromethylthiolate (AgSCF3) as nucleophilic trifluoromethylthiolating reagent. The developed transformation tolerates various functional

  直接和区域选择性铜/ S-PHOS催化对称和不对称二（杂）芳基- λ的trifluoromethylthiolation 3 -iodanes已经关于各种（杂）的合成芳基三氟甲基硫醚采用容易获得银trifluoromethylthiolate完成（AgSCF 3）作为亲核三氟甲基硫醇化试剂。发达的转化反应可耐受各种官能团，例如腈，烯醇化的酮，酯，硝基和游离羧酸。有趣的是，芳烃的正式trifluoromethylthiolation通过二芳基λ的合成的融合也达到3芳烃中的三氟甲基硫醇。机理研究不利于自由基形成和SET途径。基于可变温度19 F NMR光谱中，最相关的催化中间体，和化学计量研究隔离支撑在Cu（I）/铜（III）催化循环，其中，所述氧化加成二芳基- λ的3个-iodanes由辅助银盐。