4-氯苯基戊酸酯 | 104316-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-氯苯基戊酸酯
• 英文名称: 4-chlorophenyl valerate
• 英文别名: Valeric acid, 4-chlorophenyl ester；(4-chlorophenyl) pentanoate
• CAS: 104316-32-7
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: BEZFOOVQBIWCMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1510

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯基戊酸酯 在 三氯化铝 作用下， 生成 1-(5-chloro-2-hydroxy-phenyl)-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Alkyl Derivatives of Halogen Phenols and their Bactericidal Action. I. Chlorophenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01333a058
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 对氯苯酚 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二甲基磷杂环戊烷)苯(1,5-环辛二烯)三氟甲磺酸铑(I) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 120.0h， 以66%的产率得到4-氯苯基戊酸酯
  参考文献：
  名称：

  醛与酚羟基的光诱导特异性酰化作用。

  摘要：

  据报道，一种方便的方法是通过自由基途径特异性地酰化酚羟基。当在室温下在铱和溴化镍催化剂的存在下，用蓝光照射醛和苯酚在乙酸乙酯中的混合物时，会在原位瞬间生成苯氧基和酰基自由基，并进行交叉偶合以提供酯。在反应条件下，脂肪族羟基保持不变。

  DOI：

  10.1002/anie.202008897
• 作为试剂：
  描述：

  1-萘乙胺 在 4-氯苯基戊酸酯 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、10.0 kPa 条件下， 反应 17.25h， 生成 (R)-N-[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-propenylimino]-N-[1-(1-naphthyl)ethylamine]
  参考文献：
  名称：

  一种西那卡塞的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种西那卡塞的合成方法，该合成路线分为两个部分：(1)以消旋1‑萘基乙胺为起始原料，采用动态动力学拆分的方法，以Pd/LDH‑SA为消旋化催化剂、对氯苯酚脂肪酸酯为酰基供体、脂肪酶为生物拆分催化剂获得手性的；(2)以间三氟甲基苯甲醛为起始原料，与便宜易得的原料乙醛反应得到间三氟甲基肉桂醛，减压蒸馏后得到纯品；间三氟甲基肉桂醛与反应，生成亚胺中间体；亚胺中间体溶解到乙醇中，以雷尼镍为加氢催化剂，反应后得到产品西那卡塞。该合成方法提高了反应收率和产品的光学纯度，反应条件更温和，而且原料易得。

  公开号：

  CN104592037B

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Alkyl Halides with Phenols under Low CO Pressure
  作者：Han-Jun Ai、Hai Wang、Chong-Liang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acscatal.0c00933

  日期：2020.5.1

  A rhodium-catalyzed carbonylative transformation of alkyl halides under low pressure of CO has been developed. This robust catalyst system allows using phenols as the carbonylative coupling partner and, meanwhile, exhibits high functional group tolerance and good chemoselectivity. Substrates even with a large steric hindrance group or multiple reaction sites can be selectively converted into the desired

  已经开发了在CO的低压下铑催化烷基卤的羰基化转化。这种强大的催化剂体系允许使用酚类作为羰基偶合伴侣，同时具有较高的官能团耐受性和良好的化学选择性。甚至具有大的位阻基团或多个反应位点的底物也可以以良好或优异的产率选择性地转化为所需产物。进行了克级实验，并交付了几乎定量的产品。还进行了对照实验，并提出了可能的反应机理。
• New air-stable iron catalyst for efficient dynamic kinetic resolution of secondary benzylic and aliphatic alcohols
  作者：Qiong Yang、Na Zhang、Mingke Liu、Shaolin Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.038

  日期：2017.6

  catalyst system for the dynamic kinetic resolution of secondary alcohols by combining the enzymatic resolution with an iron-catalyzed racemization. A new air-stable tricarbonyl (cyclopentadienone)iron complex is identified as the active racemization catalyst for this transformation without any additive. Various substrates including benzylic, heteroaromatic, aliphatic alcohols can be used and afford the

  我们在此报道了通过将酶促拆分与铁催化的外消旋相结合来实现仲醇的动态动力学拆分的催化剂体系。一种新型的空气稳定的三羰基（环戊二烯酮）铁络合物被确定为该外消旋的活性外消旋催化剂，无任何添加剂。可以使用各种底物，包括苄基，杂芳族，脂族醇，并以良好的收率和优异的对映选择性提供相应的酯。
• Highly efficient dynamic kinetic resolution of secondary aromatic alcohols at low temperature using a low-cost sulfonated sepiolite as racemization catalyst
  作者：Jian-Ping Wu、Xiao Meng、Liang Wang、Gang Xu、Li-Rong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.102

  日期：2014.9

  A highly efficient dynamic kinetic resolution system for secondary aromatic alcohol using low-cost sulfonated sepiolite as a racemization catalyst has been developed. The system operates at 25 °C, achieves good eep (>99%) and substrate conversion ratio (>99%), is applicable to a variety of substrates and can be reused more than 10 times.

  已开发出一种使用低成本磺化海泡石作为外消旋催化剂的仲芳族醇的高效动态动力学拆分系统。该系统在25°C下运行，可实现良好的ee p（> 99％）和基板转换率（> 99％），适用于各种基板，可重复使用10次以上。
• Highly efficient dynamic kinetic resolution of secondary aromatic alcohols using a low-cost solid super acid as a racemization catalyst
  作者：Gang Xu、Liang Wang、Yongjun Chen、Yongmei Cheng、Jianping Wu、Lirong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.016

  日期：2013.9

  A new, efficient dynamic kinetic resolution (DKR) of secondary aromatic alcohols using self-made solid super acid TiO2/SO42- as a racemization catalyst was developed. Low-cost and easily produced TiO2/SO42- showed excellent racemization activity. When coupled with the lipase, Novozym 435, good biocompatibility was observed, and optically pure aromatic acetate (>99%) was obtained with a high yield.

  利用自制的固体超强酸TiO2 / SO42-作为外消旋催化剂，开发了一种新型高效的仲芳族醇动力学动力学拆分方法（DKR）。低成本且易于生产的TiO2 / SO42-具有出色的消旋活性。当与脂肪酶Novozym 435偶联时，观察到良好的生物相容性，并以高收率获得了光学纯的芳族乙酸酯（> 99％）。值得注意的是，该系统可重复使用10次以上，而收率损失很小或产品的对映体过量（ee）值降低。
• Macrocyclic NS-3 serine protease inhibitors of hepatitis C virus comprising alkyl and aryl alanine P2 moieties
  申请人：——

  公开号：US20020016294A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  The present invention discloses novel macrocyclic compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such macrocycles as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明披露了新型大环化合物，具有HCV蛋白酶抑制活性，以及制备这种化合物的方法。在另一实施例中，本发明披露了包含这种大环化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。