(R)-N-[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-propenylimino]-N-[1-(1-naphthyl)ethylamine] | 1201910-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-N-[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-propenylimino]-N-[1-(1-naphthyl)ethylamine]
• 英文别名: (R)-N-[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-propenylidene]-1-(1-naphthyl)ethylamine；N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-imine
• CAS: 1201910-95-3
• 化学式: C₂₂H₁₈F₃N
• 分子量: 353.387
• InChiKey: YINPIUNVBZSITP-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-propenylimino]-N-[1-(1-naphthyl)ethylamine] 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到西那卡塞
  参考文献：
  名称：

  一种西那卡塞的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种西那卡塞的合成方法，该合成路线分为两个部分：(1)以消旋1‑萘基乙胺为起始原料，采用动态动力学拆分的方法，以Pd/LDH‑SA为消旋化催化剂、对氯苯酚脂肪酸酯为酰基供体、脂肪酶为生物拆分催化剂获得手性的；(2)以间三氟甲基苯甲醛为起始原料，与便宜易得的原料乙醛反应得到间三氟甲基肉桂醛，减压蒸馏后得到纯品；间三氟甲基肉桂醛与反应，生成亚胺中间体；亚胺中间体溶解到乙醇中，以雷尼镍为加氢催化剂，反应后得到产品西那卡塞。该合成方法提高了反应收率和产品的光学纯度，反应条件更温和，而且原料易得。

  公开号：

  CN104592037B
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (R)-N-[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-propenylimino]-N-[1-(1-naphthyl)ethylamine]
  参考文献：
  名称：

  一种西那卡塞的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种西那卡塞的合成方法，该合成路线分为两个部分：(1)以消旋1‑萘基乙胺为起始原料，采用动态动力学拆分的方法，以Pd/LDH‑SA为消旋化催化剂、对氯苯酚脂肪酸酯为酰基供体、脂肪酶为生物拆分催化剂获得手性的；(2)以间三氟甲基苯甲醛为起始原料，与便宜易得的原料乙醛反应得到间三氟甲基肉桂醛，减压蒸馏后得到纯品；间三氟甲基肉桂醛与反应，生成亚胺中间体；亚胺中间体溶解到乙醇中，以雷尼镍为加氢催化剂，反应后得到产品西那卡塞。该合成方法提高了反应收率和产品的光学纯度，反应条件更温和，而且原料易得。

  公开号：

  CN104592037B

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CINACALCET HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE CHLORHYDRATE DE CINACALCET
  申请人：ERREGIERRE SPA

  公开号：WO2009153814A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  There is described a process for the preparation of cinacalcet hydrochloride (I) which includes the steps of: a) reacting (R)-(+)-1-(1-naphthyl)ethylamine (II) with 3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propenaldehyde (III) to afford the non isolated intermediate (R)-N-[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-propenylimino-N-[1-(1 - naphthyi)ethy!amine (IV); b) reducing the non isolated intermediate (R)-N-[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-propenylimine-N-[-1 -(1 -naphthyl)ethylamine (IV) with a sequential addition of: - a solution of sodium borohydride, methanol and a base, - oxalic acid and - a base to obtain (R)-N-[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2- propenyl]-1-(1-naphthyl)ethylamine (V) by passing through the precipitation of the oxalate salt of compound (V) after the addition of oxalic acid; c) hydrogenating (R)-N-[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-propenyl]-1 -(1 - naphthyl)ethylamine (V) thus obtaining (R)-N-(3-(3- (trifluoromethyl)phenyl]propyij-i-(i -naphthyl)ethylamine cinacalcet base (Vl), which is retaken in ethyl acetate; and d) treating the- solution of cinacalcet base (Vi) in ethyl acetate with hydrochloric acid to afford cinacalcet hydrochloride (I).

  描述了一种用于制备盐酸西那卡塞的过程，包括以下步骤：a)将(R)-(+)-1-(1-萘基)乙胺(II)与3-[3-(三氟甲基)苯基]丙烯醛(III)反应，得到非隔离的中间体(R)-N-[3-[3-(三氟甲基)苯基]-2-丙烯基亚胺-N-[1-(1-萘基)乙胺(IV)；b)用顺序加入的方式还原非隔离的中间体(R)-N-[3-[3-(三氟甲基)苯基]-2-丙烯基亚胺-N-[1-(1-萘基)乙胺(IV)，包括：- 氢硼酸钠、甲醇和碱的溶液，- 草酸和- 碱，以获得(R)-N-[3-[3-(三氟甲基)苯基]-2-丙烯基]-1-(1-萘基)乙胺(V)，在加入草酸后通过沉淀化合物(V)的草酸盐而得到；c)氢化(R)-N-[3-[3-(三氟甲基)苯基]-2-丙烯基]-1-(1-萘基)乙胺(V)，从而获得(R)-N-(3-(3-(三氟甲基)苯基)丙基)-1-(1-萘基)乙胺西那卡塞碱(VI)，在乙酸乙酯中重新提取；d)用盐酸处理乙酸乙酯中的西那卡塞碱(VI)溶液，得到盐酸西那卡塞(I)。
• Process for Preparing Cinacalcet and Pharmaceutically Acceptable Salts Thereof
  申请人：Produits Chimiques Auxiliaires et de Synthese

  公开号：US20150246869A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present patent application relates to a process for preparing, cinacalcet or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which comprises reacting 3-trifluoromethylbenzaldehyde having the following formula (II) with the phosphorus-comprising derivative having the following formula all) in which R 1 and R 2 , which may he identical or different, are each a (C 1 -C 6 )alkyl group. The present invention also relates to the phosphorus-comprising derivative having the formula (III), to the use thereof and to the process for preparing same. The present invention also relates to the phosphate salt of cinacalcet and to uses thereof.

  本专利申请涉及一种制备西那卡塞或其药学上可接受的盐的方法，包括将具有以下公式（II）的3-三氟甲基苯甲醛与具有以下公式（III）的含磷衍生物反应，其中R1和R2可能相同也可能不同，均为（C1-C6）烷基。本发明还涉及具有公式（III）的含磷衍生物及其使用和制备方法。本发明还涉及西那卡塞的磷酸盐及其用途。
• 一种西那卡塞的合成方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN104592037B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种西那卡塞的合成方法，该合成路线分为两个部分：(1)以消旋1‑萘基乙胺为起始原料，采用动态动力学拆分的方法，以Pd/LDH‑SA为消旋化催化剂、对氯苯酚脂肪酸酯为酰基供体、脂肪酶为生物拆分催化剂获得手性的；(2)以间三氟甲基苯甲醛为起始原料，与便宜易得的原料乙醛反应得到间三氟甲基肉桂醛，减压蒸馏后得到纯品；间三氟甲基肉桂醛与反应，生成亚胺中间体；亚胺中间体溶解到乙醇中，以雷尼镍为加氢催化剂，反应后得到产品西那卡塞。该合成方法提高了反应收率和产品的光学纯度，反应条件更温和，而且原料易得。