4-氯苯基氟甲基硫醚 | 65325-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-氯苯基氟甲基硫醚
• 英文名称: 4-chlorophenyl fluoromethyl sulfide
• 英文别名: (p-chlorophenylthio)fluoromethane；p-chlorophenyl fluoromethyl sulfide；1-chloro-4-[(fluoromethyl)sulfanyl]benzene；(4-Chlorphenyl)-fluormethyl-sulfid；fluoromethyl p-chlorophenyl sulfide；1-chloro-4-(fluoromethylsulfanyl)benzene
• CAS: 65325-65-7
• 化学式: C₇H₆ClFS
• 分子量: 176.642
• InChiKey: JMWLQGNTPBIYIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯基氟甲基硫醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氟硼酸钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (4-chlorophenyl)(2,5-dimethylphenyl)(fluoromethyl)sulfonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  用于氟亚甲基转移化学的优化单氟甲基s试剂

  摘要：

  对氟代甲基salts盐的性质和反应性的研究导致了氟代亚甲基转移化学试剂的重新设计。事实证明，模型反应（硝基苯乙烯的氟环丙烷化）是发现更多流线型氟亚甲基转移试剂的合适平台。在一个芳基环上引入卤化物可提高反应活性，而在另一个芳基环上进行2,4-二甲基取代可在试剂的反应性/结晶度和原子经济性之间取得平衡。通过开发有效的氟代环丙烷化方案以访问一系列单氟化环丙烷衍生物，证明了新试剂的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02561
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯氯甲基硫醚 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-氯苯基氟甲基硫醚
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Aryl Fluoromethyl Sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24582

文献信息

• Direct and Chemoselective Electrophilic Monofluoromethylation of Heteroatoms (<i>O</i>-, <i>S-</i>, <i>N</i>-, <i>P</i>-, <i>Se</i>-) with Fluoroiodomethane
  作者：Raffaele Senatore、Monika Malik、Markus Spreitzer、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04654

  日期：2020.2.21

  The commercially available fluoroiodomethane represents a valuable and effective electrophilic source for transferring the CH2F unit to a series of heteroatom-centered nucleophiles under mild basic conditions. The excellent manipulability offered by its liquid physical state (bp 53.4 °C) enables practical and straightforward one-step nucleophilic substitutions to retain the chiral information embodied

  市售的氟碘甲烷代表了一种有价值的有效的亲电子来源，用于在温和的碱性条件下将CH2F单元转移到一系列以杂原子为中心的亲核试剂上。它的液态物理状态（bp 53.4°C）提供了出色的可操作性，可进行实用且直接的一步亲核取代，以保留所体现的手性信息，从而使其实际上克服了对氟甲基化剂的需求，而无需立即使用。高产率方法已成功应用于各种亲核试剂，包括当前市场上的一系列药物。
• Method of fluorinating by using N-fluoropyridinium pyridine
  申请人：Allied-Signal Inc.

  公开号：US05086190A1

  公开（公告）日：1992-02-04

  The present invention provides a novel compound represented as ##STR1## The present novel compound is prepared by reacting fluorine with pyridine-boron trifluoride and is useful as a fluorinating agent in the fluorination of organic compounds.

  本发明提供了一种新型化合物，表示为##STR1## 这种新型化合物是通过将氟与吡啶硼三氟化物反应制备的，可作为有机化合物氟化的氟化剂。
• α-Fluorination of Sulfides with<i>N</i>-Fluoropyridinium Triflates
  作者：Teruo Umemoto、Ginjiro Tomizawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.3625

  日期：1986.11

  The reaction of sulfides possessing α-hydrogen with various N-fluoropyridinium salts was examined. While the fluorinating power increased in the order of N-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium triflate 12, and 3 no longer produced the α-fluoro sulfide. Triflate 1 was more reactive than the corresponding tetrafluoroborate 4. Thus, it was shown that 1 satisfactorily fluorinated various kinds of sulfides under very mild conditions, giving α-fluoro sulfides. A two-step mechanism, oxidative fluorination of sulfur and Pummerer-type rearrangement, was proposed for the fluorination. The corresponding α-fluoro sulfoxide or sulfones were easily prepared from the sulfides by successive fluorination–oxidation procedure.

  我们研究了具有α-氢的硫化物与各种N-氟吡啶盐的反应。氟化能力按以下顺序增加：N-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲磺酸盐1 < N-氟吡啶三氟甲磺酸盐2 < N-氟-3,5-二氯吡啶三氟甲磺酸盐3，而α-氟硫化物的产率则按以下顺序递减：1 > 2，3不再产生α-氟硫化物。三氟甲磺酸盐1的反应性优于相应的四氟硼酸盐4。因此，研究表明，1在非常温和的条件下能有效氟化各种硫化物，生成α-氟硫化物。我们提出了一种两步机制，即硫的氧化氟化和Pummerer型重排，用于氟化反应。相应的α-氟亚磺酸盐或磺酮可通过连续的氟化-氧化过程轻松从硫化物中制备。
• Facile Synthesis of<b><i>α</i></b>-Fluoroalkyl Sulfides under the Oxidative Desulfurization–Fluorination Conditions
  作者：Satoru Furuta、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.71.2687

  日期：1998.11

  sulfides. The fluoro-Pummerer rearrangement, when applied to RCH(SMe)CF2SMe, gave trifluoro sulfides RCF(SMe)CF2SMe. When an HF-pyridine reagent was used as the fluorinating agent, an oxidative desulfurization–fluorination reaction occurred depending on the structure of the substrates.

  用 n-Bu4NH2F3 和 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲处理后，各种有机硫化物发生普默勒型重排，然后氟化，得到 α-氟硫化物。当应用于 RCH(SMe)CF2SMe 时，氟-Pummerer 重排得到三氟硫化物 RCF(SMe)CF2SMe。当使用 HF-吡啶试剂作为氟化剂时，根据底物的结构发生氧化脱硫-氟化反应。
• Fluorination of Sulfides Using IF₅–Et₃N–3HF
  作者：Shinichi Ayuba、Norihiko Yoneda、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1246/bcsj.75.1597

  日期：2002.7

  Mono- and difluorinations of sulfides were achieved using a novel fluorinating reagent, IF5–Et3N–3HF. The reagent is applicable for substrates having various electron-withdrawing groups, such as an ester, amide, ketone, nitrile, sulfone, or trifluoromethyl. Because more than one fluorine atom on IF5 is used, a large excess amount of the reagent is not necessary, even for the difluorination reaction.

  利用新型氟化试剂 IF5-Et3N-3HF 实现了硫化物的单氟化和二氟化。该试剂适用于具有各种夺电子基团的底物，如酯、酰胺、酮、腈、砜或三氟甲基。由于 IF5 上使用了一个以上的氟原子，因此即使进行二氟化反应，也无需过量使用该试剂。