resazurinyl-β-D-glucopyranoside | 132928-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: resazurinyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 10-oxido-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenoxazin-10-ium-3-one
• CAS: 132928-74-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₉
• 分子量: 391.334
• InChiKey: NQSKXDGREYXDIE-UYTYNIKBSA-N

物化性质

• 熔点：
  185.5-187 °C (decomp)
• 沸点：
  701.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  resazurinyl-β-D-glucopyranoside 在 H₂O 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 7-羟基-10-氧化物-3H-吩恶嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Glycosides having chromophores as substrates for sensitive enzyme analysis. II. Synthesis of phenolindophenyl-.BETA.-D-glucopyranosides having an electron-withdrawing substituent as substrates for .BETA.-glucosidase.

  摘要：

  通过两条途径合成了五种葡萄糖苷：罗丹明基（1）、罗沙朱林基（2）、N-氧化苯酚吲哚苯基（3）、苯酚吲哚-3'-氟苯基（4）和苯酚吲哚-3'-氮苯基-β-D-葡萄糖苷（5）。化合物1、2和3通过直接糖苷化苯酚吲哚苯酚合成。化合物4和5通过4-氨基苯基2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷（11和15）与对苯醌的缩合反应合成。这些葡萄糖苷（1-4）被β-葡萄糖苷酶水解，生成显示出高吸光度（ε : 22000-39000）的蓝色产物，被认为是β-葡萄糖苷酶检测的潜在底物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3466
• 作为产物：
  描述：

  resazurin sodium salt 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 resazurinyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosides having chromophores as substrates for sensitive enzyme analysis. II. Synthesis of phenolindophenyl-.BETA.-D-glucopyranosides having an electron-withdrawing substituent as substrates for .BETA.-glucosidase.

  摘要：

  通过两条途径合成了五种葡萄糖苷：罗丹明基（1）、罗沙朱林基（2）、N-氧化苯酚吲哚苯基（3）、苯酚吲哚-3'-氟苯基（4）和苯酚吲哚-3'-氮苯基-β-D-葡萄糖苷（5）。化合物1、2和3通过直接糖苷化苯酚吲哚苯酚合成。化合物4和5通过4-氨基苯基2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷（11和15）与对苯醌的缩合反应合成。这些葡萄糖苷（1-4）被β-葡萄糖苷酶水解，生成显示出高吸光度（ε : 22000-39000）的蓝色产物，被认为是β-葡萄糖苷酶检测的潜在底物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3466

文献信息

• TOKUTAKE, SHOICHI;KASAI, KOUICHI;TOMIKURA, TADASHI;YAMAJI, NOBUYUKI;KATO,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3466-3470
  作者：TOKUTAKE, SHOICHI、KASAI, KOUICHI、TOMIKURA, TADASHI、YAMAJI, NOBUYUKI、KATO,+

  DOI：——

  日期：——