17α-ethynyl-C-nor-9,11-secoestradiol | 113507-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 17α-ethynyl-C-nor-9,11-secoestradiol
• CAS: 113507-94-1
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: HOIXFEOLLXNKQH-AYBZRNKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C-nor-9,11-secoestrone 3-(methyl ether) 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 17α-ethynyl-C-nor-9,11-secoestradiol
  参考文献：
  名称：

  C-nor-9,11-secoestranes作为改良的雌激素和生育力调节。

  摘要：

  C-nor-9,11-secoestradiol（4）的合成已由17个β-乙酰氧基-11-氯-3-甲氧基-C-nor-9,11-secoestra-1,3,5（10）实现-trien-9-一个（1）通过一系列反应而不会影响雌二醇-17 beta的立体化学。通过氢解去除1的9-酮官能团，然后用Na / NH 3处理，得到C-nor-9,11-仲雌二醇3-（甲基醚）（3），其已在碱性条​​件下脱甲基以提供C-也不是9，11-仲雌二醇（4）。吡啶鎓氯铬酸盐的3氧化得到相应的17-酮6。琼斯氧化4至酮5，5和6与乙炔化锂反应得到相应的17α-乙炔基衍生物7和8。对雌二醇17β的相对结合亲和力受体和促子宫，抗子宫营养，已经研究了化合物3-8的抗植入活性。讨论了构象柔性对这些化合物的配体-受体相互作用的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00401a033