(2R,3R)-3-(3-hydroxyphenyl)-2-methylpentanoic acid chloride | 1384457-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(3-hydroxyphenyl)-2-methylpentanoic acid chloride
• 英文别名: (2R,3R)-3-(3-hydroxyphenyl)-2-methylpentanoyl chloride
• CAS: 1384457-50-4
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂
• 分子量: 226.703
• InChiKey: RTGNREZXAIKWCL-LDYMZIIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(3-hydroxyphenyl)-2-methylpentanoic acid chloride 在 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 盐酸他喷他多
  参考文献：
  名称：

  [EN] O-SUBSTITUTED (2R,3R)-3-(3-HYDROXYPHENYL)-2-METHYL-4-PENTENOIC ACIDS AND A METHOD OF OBTAINING THE SAME
  [FR] ACIDES (2R, 3R)-3-(3-HYDROXYPHÉNYLE)-2-MÉTHYL-4-PENTÉNOÏQUES O-SUBSTITUÉS ET LEUR PROCÉDÉ D'OBTENTION

  摘要：

  通用公式II的化合物是新的，并在tapentadol合成中代表重要的中间体。在通用公式II的O-保护（2R,3R）-酸中，通过步骤A，在惰性有机溶剂中与活化剂反应，可选择性地在催化剂或碱的存在下；在步骤B中，所得到的通用公式V的化合物，其中R具有上述所述含义，X代表氯或烷氧羰氧基O-CO-OR1或戊酰氧基O-CO-t-Bu基团，其中R1为甲基或乙基，与二甲胺或其盐反应，可选择性地在碱的存在下；在步骤C中，所得到的通用公式VI的N，N-二甲基酰胺，其中R具有上述所述含义，通过适当溶剂中的氢化剂还原；在步骤D中，所得到的通用公式VII的烯胺，其中R具有上述所述含义，通过金属催化剂在适当溶剂中进行氢化；最后，在步骤E中，所得到的通用公式VIII的烷胺，其中R具有上述所述含义，通过去烷基化剂进行O-去烷基化，并且如果需要，通过药学上可接受的酸作用将得到的tapentadol转化为相应的盐，例如盐酸盐。

  公开号：

  WO2012089181A1
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(3-benzyloxyphenyl)prop-2-en-1-yl propionate 在 5%-palladium/activated carbon 、 N,N-二甲基甲酰胺 盐酸 、 氯化亚砜 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.42h， 生成 (2R,3R)-3-(3-hydroxyphenyl)-2-methylpentanoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] O-SUBSTITUTED (2R,3R)-3-(3-HYDROXYPHENYL)-2-METHYL-4-PENTENOIC ACIDS AND A METHOD OF OBTAINING THE SAME
  [FR] ACIDES (2R, 3R)-3-(3-HYDROXYPHÉNYLE)-2-MÉTHYL-4-PENTÉNOÏQUES O-SUBSTITUÉS ET LEUR PROCÉDÉ D'OBTENTION

  摘要：

  通用公式II的化合物是新的，并在tapentadol合成中代表重要的中间体。在通用公式II的O-保护（2R,3R）-酸中，通过步骤A，在惰性有机溶剂中与活化剂反应，可选择性地在催化剂或碱的存在下；在步骤B中，所得到的通用公式V的化合物，其中R具有上述所述含义，X代表氯或烷氧羰氧基O-CO-OR1或戊酰氧基O-CO-t-Bu基团，其中R1为甲基或乙基，与二甲胺或其盐反应，可选择性地在碱的存在下；在步骤C中，所得到的通用公式VI的N，N-二甲基酰胺，其中R具有上述所述含义，通过适当溶剂中的氢化剂还原；在步骤D中，所得到的通用公式VII的烯胺，其中R具有上述所述含义，通过金属催化剂在适当溶剂中进行氢化；最后，在步骤E中，所得到的通用公式VIII的烷胺，其中R具有上述所述含义，通过去烷基化剂进行O-去烷基化，并且如果需要，通过药学上可接受的酸作用将得到的tapentadol转化为相应的盐，例如盐酸盐。

  公开号：

  WO2012089181A1